(25R)-spirost-5-ene-3β,27-diol-3-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-[β-D-glucopyranosyl-(1→3)]-β-D-glucopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (25R)-spirost-5-ene-3β,27-diol-3-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-[β-D-glucopyranosyl-(1→3)]-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: lilioglycoside H；(2S,3R,4R,5R,6S)-2-[(2R,3R,4S,5R,6R)-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-[(1S,2S,4S,5'S,6R,7S,8R,9S,12S,13R,16S)-5'-(hydroxymethyl)-7,9,13-trimethylspiro[5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icos-18-ene-6,2'-oxane]-16-yl]oxy-4-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-3-yl]oxy-6-methyloxane-3,4,5-triol
• 化学式: C₄₅H₇₂O₁₈
• 分子量: 901.056
• InChiKey: BHGJAYRDOPBBLT-OXSCILEMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  63
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  276
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (25R)-27-O-<(S)-3-hydroxy-3-methylglutaryl>-spirost-5-ene-3β,27-diol 3-O-2)-<β-D-glucopyranosyl-(1->3)>-β-D-glucopyranoside> 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以5.2 mg的产率得到monomethyl (S)-3-hydroxy-3-methylglutarate
  参考文献：
  名称：

  来自百合和百合球茎的甾体皂苷

  摘要：

  从百合的新鲜鳞茎中分离出两种新的和三种已知的甾体皂苷，从百合的鳞茎中分离出两种已知的皂苷。通过广泛的光谱数据、水解和化学相关性确定了新皂苷的结构为 (25R)-27-O-[(S)-3-羟基-3-甲基戊二酰基]-spirost-5-ene-3 beta,27 -二醇 3-O-α-L-吡喃鼠李糖基-(1-->2)-O-[β-D-吡喃葡萄糖基-(1-->3)]-β-D-吡喃葡萄糖苷和 (25S)-spirost- 5-ene-3 beta,17 alpha,27-triol 3-O-alpha-L-rhamnopyranosyl-(1-->2)-O-[beta-D-glupyranosyl-(1-->2)-O- β-D-吡喃葡萄糖基-(1-->4)]-β-D-吡喃葡萄糖苷。评估了皂苷对环 AMP 磷酸二酯酶的抑制活性。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(93)85472-4

文献信息

• Steroidal saponins from the bulbs of Lilium regale and L. henryi
  作者：Yoshihiro Mimaki、Yutaka Sashida、Osamu Nakamura、Tamotsu Nikaido、Taichi Ohmoto

  DOI：10.1016/0031-9422(93)85472-4

  日期：1993.6

  Two new and three known steroidal saponins were isolated from the fresh bulbs of Lilium regale and two known saponins from those of L. henryi. The structures of the new saponins were established by extensive spectral data, hydrolysis and chemical correlation as (25R)-27-O-[(S)-3-hydroxy-3-methylglutaroyl]-spirost-5 -ene-3 beta,27-diol 3-O-alpha-L-rhamnopyranosyl-(1-->2)-O-[beta-D-glucopyranosyl-(1-->3)]-

  从百合的新鲜鳞茎中分离出两种新的和三种已知的甾体皂苷，从百合的鳞茎中分离出两种已知的皂苷。通过广泛的光谱数据、水解和化学相关性确定了新皂苷的结构为 (25R)-27-O-[(S)-3-羟基-3-甲基戊二酰基]-spirost-5-ene-3 beta,27 -二醇 3-O-α-L-吡喃鼠李糖基-(1-->2)-O-[β-D-吡喃葡萄糖基-(1-->3)]-β-D-吡喃葡萄糖苷和 (25S)-spirost- 5-ene-3 beta,17 alpha,27-triol 3-O-alpha-L-rhamnopyranosyl-(1-->2)-O-[beta-D-glupyranosyl-(1-->2)-O- β-D-吡喃葡萄糖基-(1-->4)]-β-D-吡喃葡萄糖苷。评估了皂苷对环 AMP 磷酸二酯酶的抑制活性。