methyl 3-O-(quinolin-2-ylmethoxy)-β-D-galactopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 3-O-(quinolin-2-ylmethoxy)-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: (2R,3S,4S,5R,6R)-2-(hydroxymethyl)-6-methoxy-4-(quinolin-2-ylmethoxy)oxane-3,5-diol
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₆
• 分子量: 335.357
• InChiKey: BHGJGZXJXQZKNI-BPKGMFCQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.21
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  101.27
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴甲基喹啉 、 甲基-Β-D-吡喃半乳糖苷 在 二正丁基氧化锡 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 甲醇 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 7.0h， 以81%的产率得到methyl 3-O-(quinolin-2-ylmethoxy)-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  喹啉-半乳糖杂种与半乳糖凝集素8 N末端结构域选择性地高亲和力结合

  摘要：

  喹啉，吲哚嗪和香豆素是许多生物活性分子中众所周知的结构元素。在本报告中，我们已经开发出了简单的方法，可以在可靠的反应条件下将喹啉，吲哚嗪和香豆素结构掺入半乳糖苷衍生物中，从而发现半乳糖凝集素家族蛋白的拟糖类抑制剂，这些抑制剂涉及免疫学和促进肿瘤的生物学过程。喹啉，吲哚嗪和香豆素衍生的半乳糖苷作为人galectin-1、2、3、4N（N末端结构域），4C（C末端结构域），7、8N，8C，9N和9C的抑制剂的评估揭示了喹啉衍生物可选择性结合半乳凝素galectin-8N，该半乳凝素在淋巴管生成，肿瘤进展和自噬中起关键作用，D-吡喃半乳糖苷。分子动力学模拟提出了一种相互作用模式，其中Arg59移动了2.5Å，并且抑制剂羧酸盐和喹啉氮形成了稳定结构的水介导的氢键。在具有几种乳腺癌细胞系和一种正常细胞系的MTT分析中，该化合物被证明是无毒的。改善的亲和力，选择性和低细胞毒性表明，喹啉-半乳糖苷衍生物

  DOI：

  10.1039/c8ob01354c