2,6-Bis(1,1-dimethylethyl)-4-[(2R*-hydroxy-1R*-methylpropyl)thio]phenol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,6-Bis(1,1-dimethylethyl)-4-[(2R*-hydroxy-1R*-methylpropyl)thio]phenol
• 英文别名: 2,6-bis(1,1-dimethylethyl)-4-[[2R*-hydroxy-1R*-methylpropyl)thio]phenol；2,6-ditert-butyl-4-[(2R,3R)-3-hydroxybutan-2-yl]sulfanylphenol
• 化学式: C₁₈H₃₀O₂S
• 分子量: 310.501
• InChiKey: BHMVCBNCERUPQW-VXGBXAGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  65.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-Bis(1,1-dimethylethyl)-4-[(2R*-hydroxy-1R*-methylpropyl)thio]phenol 、 sodium monochloroacetic acid 、 epoxy-2,3 butane 以 四氢呋喃 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 以91%的产率得到[2R*-[[3,5-bis-(1,1-dimethylethyl)-4-hydroxyphenyl]thio]-1R*-methylpropoxy]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Process for preparation of .alpha.-alkoxy acetic acids and their salts

  摘要：

  一种生产.alpha.-烷氧基乙酸及其盐的方法，包括将式为R-OH的醇与碱在无极性有机溶剂中反应，其中R为烷基，取代烷基或环烷基或环烷基烷基，以得到烷氧基，随后去除有机溶剂并将烷氧基与单卤代乙酸盐在极性无水溶剂（如DMSO）中反应，以得到相应的烷氧基乙酸盐，然后可以回收或可选择将烷氧基乙酸盐与酸接触以转化为相应的酸。

  公开号：

  US05013864A1
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二叔丁基-4-巯基苯酚 、 2,3-cis-epoxybutane 以 乙醇 为溶剂， 生成 2,6-Bis(1,1-dimethylethyl)-4-[(2R*-hydroxy-1R*-methylpropyl)thio]phenol
  参考文献：
  名称：

  Novel phenolic thioethers as inhibitors of 5-lipoxygenase

  摘要：

  本发明的化合物包括由以下式表示的取代酚硫醚：##STR1##其中：R.sub.1和R.sub.2相同或不同且独立地代表叔-烷基或苯基；A代表亚甲基或被烷基、二烷基或羟基取代的亚甲基，但当A包括羟甲基时，羟甲基基团不与杂原子相邻；B代表硫、亚硫氧、砜、氧、--NH--或被烷基、苯基、苄基、取代苯基或取代苄基取代的氮；C代表亚甲基或被烷基取代的亚甲基；R.sub.3代表CO.sub.2 H、CO.sub.2 -烷基或四唑基团；m为0或1，n为2、3或4，p为1、2或3；及其药学上可接受的盐。本发明的化合物是5-脂氧合酶的特异性抑制剂，因此在治疗局部和全身炎症、过敏和过敏反应以及其他涉及5-脂氧合酶代谢途径中形成的药物的紊乱方面具有用处。

  公开号：

  US04755524A1

文献信息

• Process for preparation of alpha-alkoxy acetic acids and their salts
  申请人：G.D. Searle & Co.

  公开号：EP0434896A1

  公开（公告）日：1991-07-03

  A process for producing an α-alkoxy acetic acids and salts thereof which comprises reacting an alcohol of the formula R-OH wherein R is alkyl, substituted alkyl, or cycloalkyl, or cycloalkyl alkyl with a base in an aprotic organic solvent to give an alkoxide followed by removal of the organic solvent and reaction of the alkoxide with a salt of a monohaloacetic acid in a polar aprotic solvent such as DMSO to give the corresponding alkoxyacetate salt which then may be recovered or may optionally be converted to the corresponding acid by contacting the alkoxy acetate salt with an acid.

  一种生产α-烷氧基乙酸及其盐的工艺，包括使式 R-OH 其中 R 为烷基、取代烷基或环烷基的醇与碱反应，生成烷氧基氧化物，然后除去有机溶剂，使烷氧基氧化物与单卤乙酸的盐在壬烷醇中反应，生成α-烷氧基乙酸及其盐、或环烷基烷基与碱在非烷基有机溶剂中反应生成烷氧基氧化物，然后除去有机溶剂，再将烷氧基氧化物与单卤乙酸盐在极性非烷基溶剂（如二甲基亚砜）中反应生成相应的烷氧基乙酸盐，然后可回收或通过将烷氧基乙酸盐与酸接触转化为相应的酸。
• US5013864A
  申请人：——

  公开号：US5013864A

  公开（公告）日：1991-05-07
• Novel phenolic thioethers as inhibitors of 5-lipoxygenase
  申请人：G. D. Searle & Co.

  公开号：US04755524A1

  公开（公告）日：1988-07-05

  The compounds of the present invention comprise substituted phenolic thioethers represented by the formula: ##STR1## wherein: R.sub.1 and R.sub.2 are the same or different and independently represent tert-alkyl or phenyl; A represents methylene or methylene substituted by alkyl, dialkyl or hydroxy, provided that when A includes hydroxymethylene, the hydroxymethylene group is not adjacent to a heteroatom; B represents sulfur, sulfoxide, sulfone, oxygen, --NH-- or nitrogen substituted by alkyl, phenyl, benzyl, substituted phenyl or substituted benzyl; C represents methylene or methylene substituted by alkyl; R.sub.3 represents CO.sub.2 H, CO.sub.2 -alkyl or a tetrazole group; m is 0 or 1, n is 2, 3 or 4 and p is 1, 2 or 3; and the pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds of the present invention are specific inhibitors of 5-lipoxygenase and, therefore, are useful in the treatment of local and systemic inflammation, allergy and hypersensitivity reactions and other disorders in which agents formed in the 5-lipoxygenase metabolic pathway are involved.

  本发明的化合物包括由以下式表示的取代酚硫醚：##STR1##其中：R.sub.1和R.sub.2相同或不同且独立地代表叔-烷基或苯基；A代表亚甲基或被烷基、二烷基或羟基取代的亚甲基，但当A包括羟甲基时，羟甲基基团不与杂原子相邻；B代表硫、亚硫氧、砜、氧、--NH--或被烷基、苯基、苄基、取代苯基或取代苄基取代的氮；C代表亚甲基或被烷基取代的亚甲基；R.sub.3代表CO.sub.2 H、CO.sub.2 -烷基或四唑基团；m为0或1，n为2、3或4，p为1、2或3；及其药学上可接受的盐。本发明的化合物是5-脂氧合酶的特异性抑制剂，因此在治疗局部和全身炎症、过敏和过敏反应以及其他涉及5-脂氧合酶代谢途径中形成的药物的紊乱方面具有用处。
• Process for preparation of .alpha.-alkoxy acetic acids and their salts
  申请人：G. D. Searle & Co.

  公开号：US05013864A1

  公开（公告）日：1991-05-07

  A process for producing an .alpha.-alkoxy acetic acids and salts thereof which comprises reacting an alcohol of the formula R--OH wherein R is alkyl, substituted alkyl, or cycloalkyl, or cycloalkyl alkyl with a base in an aprotic organic solvent to give an alkoxide followed by removal of the organic solvent and reaction of the alkoxide with a salt of a monohaloacetic acid in a polar aprotic solvent such as DMSO to give the corresponding alkoxyacetate salt which then may be recovered or may optionally be converted to the corresponding acid by contacting the alkoxy acetate salt with an acid.

  一种生产.alpha.-烷氧基乙酸及其盐的方法，包括将式为R-OH的醇与碱在无极性有机溶剂中反应，其中R为烷基，取代烷基或环烷基或环烷基烷基，以得到烷氧基，随后去除有机溶剂并将烷氧基与单卤代乙酸盐在极性无水溶剂（如DMSO）中反应，以得到相应的烷氧基乙酸盐，然后可以回收或可选择将烷氧基乙酸盐与酸接触以转化为相应的酸。