6-chloro-3-oxo-1,4-diphenyl-2-oxa-5-azabicyclo[2.2.2]oct-5-ene-8-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 6-chloro-3-oxo-1,4-diphenyl-2-oxa-5-azabicyclo[2.2.2]oct-5-ene-8-carbonitrile
• 英文别名: (1R,4R,8S)-6-chloro-3-oxo-1,4-diphenyl-2-oxa-5-azabicyclo[2.2.2]oct-5-ene-8-carbonitrile
• 化学式: C₁₉H₁₃ClN₂O₂
• 分子量: 336.777
• InChiKey: BHNHZEDUIMGATQ-LZQZEXGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  62.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  扁桃腈 在 四(三苯基膦)钯 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 三甲胺盐酸盐 作用下， 以 氯苯 、 甲苯 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 6-chloro-3-oxo-1,4-diphenyl-2-oxa-5-azabicyclo[2.2.2]oct-5-ene-8-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  2（H）-1,4-Oxazin-2-ones的Diels-Alder环加成反应的研究

  摘要：

  各种在其3和6位带有一系列取代基的5-氯-2（H）-1,4-恶嗪-2-酮经历了Diels-Alder环加成反应，成为具有电子富集的2-azadiene组分，电子缺陷和电子中性的亲二烯体。这些反应以适度的区域选择性和立体选择性进行，以提供相对稳定且易于分离的桥连双环内酯环加合物。这些环加合物的化学操作提供了高度取代且功能丰富的哌啶。使用密度泛函理论（B3LYP / 6-31G *）通过计算研究了5-氯-2（H）-1,4-恶嗪-2-酮的环加成反应的区域和立体化学偏好。

  DOI：

  10.1021/jo051646i

文献信息

• 2( H )-1,4-Oxazin-2-ones as ambident azadienes
  作者：Kamyar Afarinkia、Akmal Bahar、Judi Neuss、Andrea Ruggiero

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.03.183

  日期：2004.5

  3.5-Dichloro-6-phenyl-2(H)-1,4-oxazin-2-one 3, 5-chloro-3,6-dimethyl-2(H)-1,4-oxazin-2-one 4, 5-chloro-6-methyl-3-phenyl-2(H)-1.4-oxazin-2-one 5 and 5-chloro-3.6-diplienyl-2(H)-1.4-oxazin-2-one 7, are ambident azadieries reacting efficiently and selectively with both electron rich and electron poor dienophiles. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.