1-(1,2,4-triazol-1-yl)-2,4,6-trimethylbenzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(1,2,4-triazol-1-yl)-2,4,6-trimethylbenzene
• 英文别名: 1-(2,4,6-trimethylphenyl)-1,2,4-triazole；1-mesityl-(1H-1,2,4-triazole)
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃
• 分子量: 187.244
• InChiKey: BHPLFYDPCAQWSB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-1,2,4-三氮唑 以1%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Abramovitch Rudolph A., Gibson Harry H. Jr., Nguyen Terry, Olivella Santi+, Tetrahedron Lett, 35 (1994) N 15, S 2321-2324

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The 1,2,4-Triazolyl Cation:  Thermolytic and Photolytic Studies
  作者：Rudolph A. Abramovitch、Joseph M. Beckert、Harry H. Gibson,、Anthony Belcher、Greg Hundt、Tommy Sierra、Santiago Olivella、William T. Pennington、Albert Solé

  DOI：10.1021/jo001382u

  日期：2001.2.1

  The generation of the 1,2,4-triazolyl cation (1) has been attempted by the thermolysis and photolysis of 1-(1,2,4-triazol-4-yl)-2,4,6-trimethylpyridinium tetrafluoroborate (2) and the thermolysis of 1- and 4-diazonium-1,2,4-triazoles, using mainly mesitylene as the trapping agent. Thermolysis of 2 gave mostly 1,2,4-triazole, together with 3-(1,2,4-triazol-4-yl)-2,4,6-trimethylpyridine, 4-(1,2,4-triazol-4-ylmethyl)-2

  1,2,4-三唑基阳离子（1）的产生已通过1-（1,2,4-triazol-4-yl）-2,4,6-三甲基吡啶四氟硼酸（2 ）和1-和4-重氮-1,2,4-三唑的热解，主要使用均三甲苯作为捕集剂。2的热解主要产生1,2,4-三唑以及3-（1,2,4-三唑-4-基）-2,4,6-三甲基吡啶，4-（1,2,4-三唑- 4-基甲基）-2,6-二甲基吡啶和4-（2,4,6-三甲基苄基）-2,6-二甲基吡啶。在均三甲苯存在下，每种重氮盐的热分解再次主要得到三唑以及极低产率的1-（1,2,4-三唑-1-基）-2,4,6-三甲基苯和相应的-4 -基异构体的比例大致相同。另一方面，2在均三甲苯中的光解主要产生1-（1,2,4-三唑-1-基）-2,4,6-三甲基苯。已经观察到光致电子从均三甲苯转移至2，并且已经进行了2和相应的2,4,6-三苯基吡啶鎓盐的初步激光闪光光解。观察到的瞬变被解释为是由吡啶盐的第一
• Dehydrogenative Azolation of Arenes in a Microflow Electrochemical Reactor
  作者：Laura Buglioni、Marko Beslać、Timothy Noël

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01409

  日期：2021.11.19

  The electrochemical synthesis of aryl azoles was performed for the first time in a microflow reactor. The reaction relies on the anodic oxidation of the arene partners making these substrates susceptible for C–H functionalization with azoles, thus requiring no homogeneous transition-metal-based catalysts. The synthetic protocol benefits from the implementation of a microflow setup, leading to shorter

  芳基唑类化合物的电化学合成首次在微流反应器中进行。该反应依赖于芳烃伙伴的阳极氧化，使这些底物易于用唑类进行 C-H 官能化，因此不需要均相过渡金属基催化剂。与先前报道的批处理系统相比，合成协议受益于微流设置的实施，从而缩短了停留时间（10 分钟）。以良好至极好的产率获得了各种唑化化合物（22 个实施例）。
• Attempted generation and structure of the 4-(1,2,4-triazoyl) cation
  作者：Rudolph A. Abramovitch、Harry H. Gibson、Terry Nguyen、Santiago Olivella、Albert Solé

  DOI：10.1016/0040-4039(94)85209-x

  日期：1994.4

  presence of mesitylene. The main product is 1,2,4-triazole, together with a small amount of the 1- and trace amounts of the 4-mesityl derivatives. Ab initio calculations of the putative 4-(1,2,4-triazoyl) cation show the electronic ground state to be a closed shell singlet 1A1 (4π e) (3), with a low-lying 3B1 triplet (4) only 1 kcal/mol above it; the σ-cation (1) is not a local minimum on the potential energy

  4-（和1-）氨基-1,2,4-三唑已在亚甲基三甲苯存在下用四氟硼酸硝鎓或亚硝酸异戊酯和乙酸处理过。主要产物是1,2,4-三唑，以及少量的1-和痕量的4-间苯三甲衍生物。推定的4-（1,2,4-三唑基）阳离子的从头算计算表明，电子基态为封闭壳单重态1 A 1（4πe）（3），具有低洼的3 B 1三重态（4）仅比其高1 kcal / mol；σ阳离子（1）在势能面上不是局部最小值。建议对结果进行可能的解释。