2-(N-methylformamido)ethyl formate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(N-methylformamido)ethyl formate
• 英文别名: 2-[Formyl(methyl)amino]ethyl formate；2-[formyl(methyl)amino]ethyl formate
• 化学式: C₅H₉NO₃
• 分子量: 131.131
• InChiKey: BHTMTIZQJQJLOY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基吗啉 在 氧气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、1.5 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以87%的产率得到2-(N-methylformamido)ethyl formate
  参考文献：
  名称：

  载铜富氮介孔氮化碳作为高效光催化剂在室温下可见光下选择性氧化裂解 C(sp3)–C(sp3) 键

  摘要：

  尽管 C(sp 3 )-C(sp 3 ) 键的催化选择性裂解反应在有机合成和生物化学中很重要，但它很少受到关注。在此，设计并合成了一种新型载铜富氮介孔氮化碳材料，并将其用作在蓝光照射下胺的惰性C-C键断裂的高效光催化剂。使用氧气作为一种良性氧化剂，各种官能化胺在室温下都获得了良好至优异的产率，甚至包括缓慢的脂肪胺。该方法可以为胺的直接氧化裂解提供具有成本效益和环境友好的替代方案。

  DOI：

  10.1039/d2ta00660j

文献信息

• Practical Catalytic Cleavage of C(sp ³ )−C(sp ³ ) Bonds in Amines
  作者：Wu Li、Weiping Liu、David K. Leonard、Jabor Rabeah、Kathrin Junge、Angelika Brückner、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.201903019

  日期：2019.7.29

  The selective cleavage of thermodynamically stable C(sp3)−C(sp3) single bonds is rare compared to their ubiquitous formation. Herein, we describe a general methodology for such transformations using homogeneous copper‐based catalysts in the presence of air. The utility of this novel methodology is demonstrated for Cα−Cβ bond scission in >70 amines with excellent functional group tolerance. This transformation

  与它们普遍存在的形成相比，热力学稳定的C（sp 3）-C（sp 3）单键的选择性裂解是罕见的。本文中，我们描述了在空气存在下使用均相铜基催化剂进行此类转化的一般方法。这种新颖的方法的效用证明对C α -C β在> 70度胺具有优良的官能团耐受性键断裂。该转化建立了叔胺作为酰胺的一般合成子，并为其在例如天然产物和生物活性分子中的可扩展功能化提供了宝贵的可能性。
• Copper loaded nitrogen-rich mesoporous carbon nitride as a highly efficient photocatalyst for selective oxidative cleavage of C(sp³)–C(sp³) bonds at room temperature under visible light
  作者：Jiabao Guo、Yizhuo Zhao、Peng Wang、Yang Song、Yifei Shao、Li Zhu、Xiaoquan Yao

  DOI：10.1039/d2ta00660j

  日期：——

  attention, despite its importance in organic synthesis and biochemistry. Herein, a novel copper loaded nitrogen-rich mesoporous carbon nitride material was designed and synthesized, and utilized as a highly efficient photocatalyst for the inert C–C bond cleavage of amines under blue light irradiation. With oxygen as a benign oxidant, good to excellent yields were achieved for various functionalized amines

  尽管 C(sp 3 )-C(sp 3 ) 键的催化选择性裂解反应在有机合成和生物化学中很重要，但它很少受到关注。在此，设计并合成了一种新型载铜富氮介孔氮化碳材料，并将其用作在蓝光照射下胺的惰性C-C键断裂的高效光催化剂。使用氧气作为一种良性氧化剂，各种官能化胺在室温下都获得了良好至优异的产率，甚至包括缓慢的脂肪胺。该方法可以为胺的直接氧化裂解提供具有成本效益和环境友好的替代方案。