tert-butyl (4-4-benzhydrylpiperazine-1-carbonyl)piperidine-1-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (4-4-benzhydrylpiperazine-1-carbonyl)piperidine-1-carboxylate
• 英文别名: Tert-butyl 4-{[4-(diphenylmethyl)piperazin-1-yl]carbonyl}piperidine-1-carboxylate；tert-butyl 4-(4-benzhydrylpiperazine-1-carbonyl)piperidine-1-carboxylate
• 化学式: C₂₈H₃₇N₃O₃
• 分子量: 463.62
• InChiKey: BHTMUVLKXCKMPJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  53.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (4-4-benzhydrylpiperazine-1-carbonyl)piperidine-1-carboxylate 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (4-benzhydrylpiperazin-1-yl)(1-((3-nitrophenyl)sulfonyl)piperidin-4-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  具有对人胞质碳酸酐酶I和II和霍乱弧菌α-和β-类酶具有抑制活性的新型苯磺酰胺衍生物的合成。

  摘要：

  据报道，合成了一系列新的结合了邻，间和对苯磺酰胺部分的磺酰胺，并对其抑制锌酶碳酸酐酶的两种人（h）同工型进行了研究（CA，EC 4.2.1.1）， hCA I和II，以及两种霍乱弧菌酶，分别属于α-和β-CA类（VchCAα，VchCAβ）。为了克服与属于锌结合剂的CA抑制剂相关的选择性抑制特性的缺乏，通过使用“尾巴法”制备化合物。建立的结构-活性关系表明，苯硫基哌嗪尾部在苯基磺酰胺支架上的掺入确定了对hCA I和VchCAα的相当好的功效，其中几种化合物的KIs <100 nM。对hCA II和VchCAβ的活性较低，可能是由于合并的尾巴非常笨重。获得的证据使我们能够继续研究不同的尾巴/锌结合基团，以提高这种抑制剂对病原体细菌CA的有效性/选择性，从而提供潜在的新型抗感染剂。

  DOI：

  10.1080/14756366.2018.1467901
• 作为产物：
  描述：

  二苯甲基哌嗪 、 1-Boc-4-哌啶甲酸 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以76%的产率得到tert-butyl (4-4-benzhydrylpiperazine-1-carbonyl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  具有对人胞质碳酸酐酶I和II和霍乱弧菌α-和β-类酶具有抑制活性的新型苯磺酰胺衍生物的合成。

  摘要：

  据报道，合成了一系列新的结合了邻，间和对苯磺酰胺部分的磺酰胺，并对其抑制锌酶碳酸酐酶的两种人（h）同工型进行了研究（CA，EC 4.2.1.1）， hCA I和II，以及两种霍乱弧菌酶，分别属于α-和β-CA类（VchCAα，VchCAβ）。为了克服与属于锌结合剂的CA抑制剂相关的选择性抑制特性的缺乏，通过使用“尾巴法”制备化合物。建立的结构-活性关系表明，苯硫基哌嗪尾部在苯基磺酰胺支架上的掺入确定了对hCA I和VchCAα的相当好的功效，其中几种化合物的KIs <100 nM。对hCA II和VchCAβ的活性较低，可能是由于合并的尾巴非常笨重。获得的证据使我们能够继续研究不同的尾巴/锌结合基团，以提高这种抑制剂对病原体细菌CA的有效性/选择性，从而提供潜在的新型抗感染剂。

  DOI：

  10.1080/14756366.2018.1467901