dimethyl (3aR*,5R)-5-phenyl-2,3,3a,5,7,9-hexahydrocyclopenta[c]isochromene-8,8(1H)-dicarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: dimethyl (3aR*,5R)-5-phenyl-2,3,3a,5,7,9-hexahydrocyclopenta[c]isochromene-8,8(1H)-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl (3aR,5R)-5-phenyl-2,3,3a,5,7,9-hexahydro-1H-cyclopenta[c]isochromene-8,8-dicarboxylate
• 化学式: C₂₂H₂₄O₅
• 分子量: 368.43
• InChiKey: BHVWLPTZFGFTRC-RTBURBONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-phenylbuta-2,3-dien-1-ol 在 silver tetrafluoroborate 、 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 43.5h， 生成 dimethyl (3aR*,5R)-5-phenyl-2,3,3a,5,7,9-hexahydrocyclopenta[c]isochromene-8,8(1H)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Construction of tricyclic pyran derivatives through intramolecular [2+2+2] cycloaddition of allenynes with tethered aldehydes

  摘要：

  Rh(I)-catalyzed intramolecular [2+2+2] cycloaddition of allenynes with tethered aldehydes was investigated. The cyclizations proceeded smoothly under mild conditions to give various tricyclic compounds containing a pyran ring in good to high yields in a stereoselective manner. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.04.068

文献信息

• Construction of tricyclic pyran derivatives through intramolecular [2+2+2] cycloaddition of allenynes with tethered aldehydes
  作者：Yoshihiro Oonishi、Yoshitaka Kitano、Yoshihiro Sato

  DOI：10.1016/j.tet.2013.04.068

  日期：2013.9

  Rh(I)-catalyzed intramolecular [2+2+2] cycloaddition of allenynes with tethered aldehydes was investigated. The cyclizations proceeded smoothly under mild conditions to give various tricyclic compounds containing a pyran ring in good to high yields in a stereoselective manner. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.