3-(2-pyridin-2-yl-methyl amino)propionic acid tert-butyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-pyridin-2-yl-methyl amino)propionic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-Butyl 3-[(pyridin-2-ylmethyl)amino]propanoate；tert-butyl 3-(pyridin-2-ylmethylamino)propanoate
• 化学式: C₁₃H₂₀N₂O₂
• 分子量: 236.314
• InChiKey: BHYKHRWQSHLJSO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-pyridin-2-yl-methyl amino)propionic acid tert-butyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 246.0h， 生成 C₉H₁₂Cl₂N₂O₂Pt
  参考文献：
  名称：

  Exploring the Synthesis and Anticancer Potential of L-Tyrosine-Platinum(II) Hybrid Molecules

  摘要：

  寻找能够最小化化疗所导致的毒性副作用的新型靶向化疗药物仍然是一个激烈研究的课题。本研究的目标是设计一种非类固醇铂(II)衍生物，该衍生物能够靶向雌激素受体α（ERα），而不引发雌激素依赖的细胞增殖。为此，氨基酸L-酪氨酸经过修饰并与顺铂类似物连接。因此，分子中的L-酪氨酸部分可能作为转运体，靶向ERα蛋白，从而将细胞毒性部分集中到激素依赖的乳腺癌细胞中。在此，我们描述了三种不同的替代方法，用于制备这些新的抗癌分子。L-酪氨酸-Pt(II)杂化物5b通过第一种方法在四个步骤中制备，总体产率为36%；通过第二种方法在六个步骤中制备，总体产率为11%；通过第三种方法在四个步骤中制备，总体产率为23%。初步的生物活性研究表明，最终合成的杂化物（5a和5b）不幸地显示出无活性，但其铂(II)前体（14a和14b）表现出类似于顺铂的活性。

  DOI：

  10.2174/1573406411666150504123750
• 作为产物：
  描述：

  2-氨甲基吡啶 、 丙烯酸叔丁酯 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以94%的产率得到3-(2-pyridin-2-yl-methyl amino)propionic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Exploring the Synthesis and Anticancer Potential of L-Tyrosine-Platinum(II) Hybrid Molecules

  摘要：

  寻找能够最小化化疗所导致的毒性副作用的新型靶向化疗药物仍然是一个激烈研究的课题。本研究的目标是设计一种非类固醇铂(II)衍生物，该衍生物能够靶向雌激素受体α（ERα），而不引发雌激素依赖的细胞增殖。为此，氨基酸L-酪氨酸经过修饰并与顺铂类似物连接。因此，分子中的L-酪氨酸部分可能作为转运体，靶向ERα蛋白，从而将细胞毒性部分集中到激素依赖的乳腺癌细胞中。在此，我们描述了三种不同的替代方法，用于制备这些新的抗癌分子。L-酪氨酸-Pt(II)杂化物5b通过第一种方法在四个步骤中制备，总体产率为36%；通过第二种方法在六个步骤中制备，总体产率为11%；通过第三种方法在四个步骤中制备，总体产率为23%。初步的生物活性研究表明，最终合成的杂化物（5a和5b）不幸地显示出无活性，但其铂(II)前体（14a和14b）表现出类似于顺铂的活性。

  DOI：

  10.2174/1573406411666150504123750