3-hydroxy-2-[5-(1-hydroxy-1-methylethyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl]-3-methyl-1-phenylphospholane-1-oxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-hydroxy-2-[5-(1-hydroxy-1-methylethyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl]-3-methyl-1-phenylphospholane-1-oxide
• 英文别名: (2R,3R)-2-[5-(2-hydroxypropan-2-yl)triazol-1-yl]-3-methyl-1-oxo-1-phenyl-1lambda5-phospholan-3-ol；(2R,3R)-2-[5-(2-hydroxypropan-2-yl)triazol-1-yl]-3-methyl-1-oxo-1-phenyl-1λ5-phospholan-3-ol
• 化学式: C₁₆H₂₂N₃O₃P
• 分子量: 335.343
• InChiKey: BHZOWMBKCPLOSQ-VQQIUHDESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  88.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯膦酰二氯 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 504120.0h， 生成 3-hydroxy-2-[5-(1-hydroxy-1-methylethyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl]-3-methyl-1-phenylphospholane-1-oxide
  参考文献：
  名称：

  新型脱氧λ5磷酸糖核苷的合成：叠氮phosph环与炔烃的1,3-偶极环加成

  摘要：

  几种新颖的磷酸糖核苷，即正常糖核苷的类似物，是由磷烯1-氧化物衍生物合成的。磷烯前体在水性有机介质中的溴化反应生成区域非对映异构体，苏式和赤式溴代醇3（1-溴-1,3,4-苯氧基-1,4-C-[（R，S）-苯基次膦基]-甘油-四呋喃糖）。将苏式异构体3a进一步用叠氮化钠取代，得到其相应的叠氮基膦烷4（1-叠氮基1,3,4-三苯氧基-2-甲基-1,4-C-[（R）-苯基次膦基]-β-D -甘油-呋喃呋喃糖）。1，3-偶极环加成4与各种缺电子和富电子的炔烃可提供三唑衍生物，它们是核苷类似物。半缩醛环中的强吸电子磷酰基对1,3-偶极环加成的反应区域选择性没有影响，但是炔烃的空间效应对选择性起着至关重要的作用，因为区域异构体比率以及环加合物的速率和收率随乙炔上取代基的体积变化而变化。所有化合物的结构均通过1H，13C和31P NMR和质谱研究明确证实。一些衍生物的单晶X射线晶体学分析允许确定磷酸糖核苷的构型。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(01)00264-6

文献信息

• Synthesis and Structure of Novel Glycoside and Nucleoside Derivatives of Phospha Sugar Analogs
  作者：Mitsuji Yamashita、Yukihiro Kato、Kazumitsu Suzuki、Tatsuo Oshikawa、Akihito Iida、Putta Mallikarjuna Reddy

  DOI：10.1080/10426509908546326

  日期：1999.1.1

  synthesis and structure of novel glycoside and nucleoside derivatives of phospha sugar analogs from phospholenes are reported. 1-Phenyl-2-phospholene 1-oxide was regio-and diastereo-selectively converted into a 2-bromo-3-hydroxyphospholane derivative by an action of bromine in aqueous media. The reaction of the 2-bromophospholane derivative with some amines afforded 2-amino derivatives, which were N-glycosides

  报道了来自磷烯的磷酸糖类似物的新型糖苷和核苷衍生物的合成和结构。通过溴在水性介质中的作用，1-苯基-2-磷烯1-氧化物被区域和非对映选择性转化为2-溴-3-羟基磷烯衍生物。2-溴磷烷衍生物与一些胺反应得到2-氨基衍生物，它们是磷酸糖类似物的N-糖苷。通过用叠氮化钠取代 2-溴取代基，2-溴磷烷衍生物也转化为相应的叠氮衍生物。叠氮衍生物与炔烃的 1,3-二元环加成得到具有三唑环作为氮杂环的磷酸糖核苷类似物。
• Synthesis of novel deoxy λ5 phospha sugar nucleosides: 1,3-dipolar cycloaddition of an azidophospholane with alkynes
  作者：Mitsuji Yamashita、Putta Mallikarjuna Reddy、Yukihiro Kato、Valluru Krishna Reddy、Kazumitsu Suzuki、Tatsuo Oshikawa

  DOI：10.1016/s0008-6215(01)00264-6

  日期：2001.12

  idene]-beta-D-glycero-tetrofuranose). 1,3-Dipolar cycloaddition of 4 with various electron-deficient and electron-rich alkynes afforded triazole derivatives that are nucleoside analogues. The strong electron-withdrawing phosphoryl group in the hemiacetal ring exerted no effect over reaction regioselectivity of the 1,3-dipolar cycloaddition, but steric effects of the alkynes played a vital role on the

  几种新颖的磷酸糖核苷，即正常糖核苷的类似物，是由磷烯1-氧化物衍生物合成的。磷烯前体在水性有机介质中的溴化反应生成区域非对映异构体，苏式和赤式溴代醇3（1-溴-1,3,4-苯氧基-1,4-C-[（R，S）-苯基次膦基]-甘油-四呋喃糖）。将苏式异构体3a进一步用叠氮化钠取代，得到其相应的叠氮基膦烷4（1-叠氮基1,3,4-三苯氧基-2-甲基-1,4-C-[（R）-苯基次膦基]-β-D -甘油-呋喃呋喃糖）。1，3-偶极环加成4与各种缺电子和富电子的炔烃可提供三唑衍生物，它们是核苷类似物。半缩醛环中的强吸电子磷酰基对1,3-偶极环加成的反应区域选择性没有影响，但是炔烃的空间效应对选择性起着至关重要的作用，因为区域异构体比率以及环加合物的速率和收率随乙炔上取代基的体积变化而变化。所有化合物的结构均通过1H，13C和31P NMR和质谱研究明确证实。一些衍生物的单晶X射线晶体学分析允许确定磷酸糖核苷的构型。