di-tert-butyl 1-phenyl-1H-imidazole-4,5-dicarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: di-tert-butyl 1-phenyl-1H-imidazole-4,5-dicarboxylate
• 英文别名: Ditert-butyl 1-phenylimidazole-4,5-dicarboxylate；ditert-butyl 1-phenylimidazole-4,5-dicarboxylate
• 化学式: C₁₉H₂₄N₂O₄
• 分子量: 344.411
• InChiKey: BIFAFGFGUZEVJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  70.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-phenyl-α-cyclohexylnitrone 、 异氰基乙酸叔丁酯 在 silver trifluoromethanesulfonate 、 potassium trifluoromethansulfonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以79%的产率得到di-tert-butyl 1-phenyl-1H-imidazole-4,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  银催化的[3 + 1 + 1]硝基与异氰基乙酸酯的合成，以作为1,4,5-三取代的咪唑的方法

  摘要：

  报道了银催化的硝酮和异氰基乙酸酯的[3 + 1 + 1]环合反应。建议该反应通过依次的[3 + 2]环加成，开环，环化-氧化和脱烷基反应进行，以高产率获得各种有价值的多取代的咪唑。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202001536

文献信息

• Reactions of arylazosulfones with the conjugate bases of (tert-butoxycarbonyl)methyl and tosylmethyl isocyanide. Synthesis of substituted 1-arylimidazoles
  作者：Carlo Dell'Erba、Marino Novi、Giovanni Petrillo、Cinzia Tavani

  DOI：10.1016/s0040-4020(96)01108-8

  日期：1997.2

  The reactions of arylazosulfones 1 (ArN=NSO2Ar') with the potassium salts of (tert-butoxycarbonyl)methyl 2 and tosylmethyl isocyanide 3 in DMSO afford 4,5-bis(tert-butoxycarbonyl)-4 and 4-tosyl-1-arylimidazoles 5, respectively. Yields of imidazoles 4 and 5 vary from moderate to excellent depending on the nature both of Ar in 1 and of the nucleophile (2 or 3) employed. A comparison of the results obtained with those relevant to the reactions of the same nucleophiles with nitrosobenzene in analogous experimental conditions provides useful mechanistic indications on the transformation of 1 to 4 or 5. (C) 1997, Elsevier Science Ltd.
• Silver‐Catalyzed [3+1+1] Annulation of Nitrones with Isocyanoacetates as an Approach to 1,4,5‐Trisubstituted Imidazoles
  作者：Lanlan Lv、Yan Chen、Andrey Shatskiy、Jian‐Quan Liu、Xiaoyi Liu、Markus D. Kärkäs、Xiang‐Shan Wang

  DOI：10.1002/ejoc.202001536

  日期：2021.2.12

  A silver‐catalyzed protocol for [3+1+1] annulation of nitrones and isocyanoacetates is reported. The reaction is proposed to proceed through sequential [3+2] cycloaddition, ring‐opening, cyclization‐oxidation, and dealkylation, allowing access to a broad scope of valuable polysubstituted imidazoles in high yields.

  报道了银催化的硝酮和异氰基乙酸酯的[3 + 1 + 1]环合反应。建议该反应通过依次的[3 + 2]环加成，开环，环化-氧化和脱烷基反应进行，以高产率获得各种有价值的多取代的咪唑。