(E)-1-(4-chlorophenyl)-3-phenyl-N-[(2-pyridyl)sulfonyl]prop-2-en-1-imine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1-(4-chlorophenyl)-3-phenyl-N-[(2-pyridyl)sulfonyl]prop-2-en-1-imine
• 英文别名: (NE)-N-[(E)-1-(4-chlorophenyl)-3-phenylprop-2-enylidene]pyridine-2-sulfonamide
• 化学式: C₂₀H₁₅ClN₂O₂S
• 分子量: 382.87
• InChiKey: BIFFUKJVQLERAO-YOXWRZEXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(4-chlorophenyl)-3-phenyl-N-[(2-pyridyl)sulfonyl]prop-2-en-1-imine 、 Dimethylzinc 在 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 (R,S,S)-phosphoramidite monodentate Feringa ligand 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (1E)-1-(4-chlorophenyl)-3-phenyl-N-[(2-pyridyl)sulfonyl]but-1-en-1-amine 、 (1Z,3S)-1-(4-chlorophenyl)-3-phenyl-N-[(2-pyridyl)sulfonyl]but-1-en-1-amine 、 (1Z,3R)-1-(4-chlorophenyl)-3-phenyl-N-[(2-pyridyl)sulfonyl]but-1-en-1-amine
  参考文献：
  名称：

  铜催化的对映选择性共轭二烷基锌试剂与Calcones的（2-吡啶基）磺酰基亚胺

  摘要：

  α，β-不饱和酮亚胺的对映选择性催化1,4-加成是一个前所未有的过程。在这里，我们记录了铜催化的二烷基锌试剂加到查尔酮的（2-吡啶基磺酰基）亚胺上。在手性亚磷酰胺配体的存在下，该过程迅速发生，以仅提供1，4-加成产物。在添加二甲基锌的情况下，对映选择性在70-80％ee范围内。事实证明，金属配位的2-吡啶基磺酰基对于该反应的进行是必不可少的。

  DOI：

  10.1021/jo0511602
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-磺酰胺 、 (2E)-1-(4-氯苯基)-3-苯基-2-丙烯-1-酮 在 四氯化钛 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以75%的产率得到(E)-1-(4-chlorophenyl)-3-phenyl-N-[(2-pyridyl)sulfonyl]prop-2-en-1-imine
  参考文献：
  名称：

  铜催化的对映选择性共轭二烷基锌试剂与Calcones的（2-吡啶基）磺酰基亚胺

  摘要：

  α，β-不饱和酮亚胺的对映选择性催化1,4-加成是一个前所未有的过程。在这里，我们记录了铜催化的二烷基锌试剂加到查尔酮的（2-吡啶基磺酰基）亚胺上。在手性亚磷酰胺配体的存在下，该过程迅速发生，以仅提供1，4-加成产物。在添加二甲基锌的情况下，对映选择性在70-80％ee范围内。事实证明，金属配位的2-吡啶基磺酰基对于该反应的进行是必不可少的。

  DOI：

  10.1021/jo0511602

文献信息

• Copper-Catalyzed Enantioselective Conjugate Addition of Dialkylzinc Reagents to (2-Pyridyl)sulfonyl Imines of Chalcones
  作者：Jorge Esquivias、Ramon Gómez Arrayás、Juan C. Carretero

  DOI：10.1021/jo0511602

  日期：2005.9.1

  The enantioselective catalytic 1,4-addition to α,β-unsaturated ketimines is an unprecedented process. Herein, we document the copper-catalyzed addition of dialkylzinc reagents to (2-pyridylsulfonyl)imines of chalcones. This process occurs rapidly in the presence of a chiral phosphoramidite ligand to afford exclusively the 1,4-addition product. In the case of addition of dimethylzinc, enantioselectivities

  α，β-不饱和酮亚胺的对映选择性催化1,4-加成是一个前所未有的过程。在这里，我们记录了铜催化的二烷基锌试剂加到查尔酮的（2-吡啶基磺酰基）亚胺上。在手性亚磷酰胺配体的存在下，该过程迅速发生，以仅提供1，4-加成产物。在添加二甲基锌的情况下，对映选择性在70-80％ee范围内。事实证明，金属配位的2-吡啶基磺酰基对于该反应的进行是必不可少的。