octyl 4-methoxybut-2-ynoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: octyl 4-methoxybut-2-ynoate
• 英文别名: Octyl 4-methoxybut-2-ynoate
• 化学式: C₁₃H₂₂O₃
• 分子量: 226.316
• InChiKey: BIGRNTYCBBUSKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  octyl 4-methoxybut-2-ynoate 在 samarium diiodide 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以84%的产率得到octyl allenecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  sa（II）介导的动力学动力学质子化还原炔丙基化合物的区域和对映体选择性合成烯丙酸酯

  摘要：

  通过SmI 2介导的炔丙基磷酸酯和在乙炔末端带有烷氧羰基的醚的还原，可以实现烯丙酸酯的区域选择性合成。在此系统中使用合适的手性质子源，即使通过消旋的炔丙基磷酸酯开始，通过路易斯酸性Sm（III）介导的对映选择性质子化，通过动力学动力学拆分也可以得到高度对映体富集的烯丙酸酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)01044-9
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸正辛酯 、 甲基炔丙基醚 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以89%的产率得到octyl 4-methoxybut-2-ynoate
  参考文献：
  名称：

  sa（II）介导的动力学动力学质子化还原炔丙基化合物的区域和对映体选择性合成烯丙酸酯

  摘要：

  通过SmI 2介导的炔丙基磷酸酯和在乙炔末端带有烷氧羰基的醚的还原，可以实现烯丙酸酯的区域选择性合成。在此系统中使用合适的手性质子源，即使通过消旋的炔丙基磷酸酯开始，通过路易斯酸性Sm（III）介导的对映选择性质子化，通过动力学动力学拆分也可以得到高度对映体富集的烯丙酸酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)01044-9

文献信息

• Regio- and enantioselective synthesis of allenic esters by samarium(II)-mediated reduction of propargylic compounds through dynamic kinetic protonation
  作者：Koichi Mikami、Akihiro Yoshida

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)01044-9

  日期：2001.1

  Regioselective synthesis of allenic esters was attained by SmI2-mediated reduction of propargylic phosphates and ethers bearing alkoxycarbonyl groups at the acetylene terminus. Using suitable chiral proton source in this system, highly enantio-enriched allenic ester was obtained through dynamic kinetic resolution by Lewis acidic Sm(III)-mediated enantioselective protonation, even if starting with racemic

  通过SmI 2介导的炔丙基磷酸酯和在乙炔末端带有烷氧羰基的醚的还原，可以实现烯丙酸酯的区域选择性合成。在此系统中使用合适的手性质子源，即使通过消旋的炔丙基磷酸酯开始，通过路易斯酸性Sm（III）介导的对映选择性质子化，通过动力学动力学拆分也可以得到高度对映体富集的烯丙酸酯。