(2S,4R)-4-hydroxy-4-phenylpyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,4R)-4-hydroxy-4-phenylpyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester
• 英文别名: N^α-Boc-cis-4-hydroxy-4-phenyl-L-prolinate；N-Boc-(4R)-4-phenyl-4-hydroxy-L-proline；(2S,4R)-4-hydroxy-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-4-phenylpyrrolidine-2-carboxylic acid
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₅
• 分子量: 307.346
• InChiKey: BIUSYVKYHHYRLB-LRDDRELGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  87.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R)-4-hydroxy-4-phenylpyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 在 三氟乙酸 、 二碳酸二叔丁酯 、 三乙胺 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 水 、 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 44.0h， 以64%的产率得到(2S,4R)-N-叔丁氧羰基-4-苯基吡咯烷-2-甲酸
  参考文献：
  名称：

  通过硫酰基自由基催化介导对映选择性环加成的二硫键桥接肽

  摘要：

  描述了对映选择性的乙烯基环丙烷开环/环加成级联。通过基于胱氨酸的二聚体的紫外光促进的均质分解，活性硫基自由基催化剂被原位产生。肽在4-脯氨酸位置的酰胺功能化对于有效的不对称诱导至关重要。立体化学通讯取决于与该取代基的空间相互作用，该相互作用通过H键结合至肽主链而得以实现。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00364
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-羟脯氨酸 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2S,4R)-4-hydroxy-4-phenylpyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-cis-Phenyl-l-proline via Hydrogenolysis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo005625u

文献信息

• HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS
  申请人：Wang Alan Xiangdong

  公开号：US20090274648A1

  公开（公告）日：2009-11-05

  Hepatitis C virus inhibitors having the general formula are disclosed. Compositions comprising the compounds and methods for using the compounds to inhibit HCV are also disclosed.

  揭示了具有一般公式的丙型肝炎病毒抑制剂。还揭示了包含这些化合物的组合物以及使用这些化合物抑制HCV的方法。
• [EN] FACTOR XIIA INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DU FACTEUR XIIA
  申请人：UNIV LEEDS INNOVATIONS LTD

  公开号：WO2019186164A1

  公开（公告）日：2019-10-03

  This invention relates to compoundsof formula (I)and methods of treatment using the compounds. The invention also relates to processes and methods for producing the compounds of the invention. The compounds of the invention are modulators of Factor XII (e.g. Factor XIIa). In particular, the compounds are inhibitors of Factor XIIa and may be useful as anticoagulants.

  本发明涉及公式(I)的化合物以及使用这些化合物进行治疗的方法。该发明还涉及用于生产该发明化合物的过程和方法。该发明化合物是凝血因子XII（例如凝血因子XIIa）的调节剂。具体来说，这些化合物是凝血因子XIIa的抑制剂，可能作为抗凝血剂有用。
• Hepatitis C virus inhibitors
  申请人：Sin Ny

  公开号：US20080152619A1

  公开（公告）日：2008-06-26

  Hepatitis C virus inhibitors having the general formula are disclosed. Compositions comprising the compounds and methods for using the compounds to inhibit HCV are also disclosed.

  披萨病毒抑制剂的一般公式已被揭示。还揭示了包含该化合物的组合物以及使用该化合物抑制HCV的方法。
• TRIPEPTIDES AS HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP1879910B1

  公开（公告）日：2011-11-09
• FACTOR XIIA INHIBITORS
  申请人：UNIVERSITY OF LEEDS

  公开号：US20220305011A1

  公开（公告）日：2022-09-29

  This invention relates to compounds of formula (I) and methods of treatment using the compounds. The invention also relates to processes and methods for producing the compounds of the invention. The compounds of the invention are modulators of Factor XII (e.g. Factor XIIa). In particular, the compounds are inhibitors of Factor XIIa and may be useful as anticoagulants.