methyl O-2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl-β-D-glucopyranosyl-(1->3)-β-D-galactopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl O-2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl-β-D-glucopyranosyl-(1->3)-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: pivaloyl(-2)[pivaloyl(-3)][pivaloyl(-4)][pivaloyl(-6)]Glc(b1-3)b-Gal1Me；[(2R,3R,4S,5R,6S)-6-[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-methoxyoxan-4-yl]oxy-3,4,5-tris(2,2-dimethylpropanoyloxy)oxan-2-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
• 化学式: C₃₃H₅₆O₁₅
• 分子量: 692.799
• InChiKey: BIYOPCUEXLDFLM-LIBDCFLTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  203
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-O-四特戊酰基-alpha-D-溴代吡喃葡萄糖 、 甲基-Β-D-吡喃半乳糖苷 在 二正丁基氧化锡 、 Ag(I)-silica alumina 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 pivaloyl(-2)[pivaloyl(-3)][pivaloyl(-4)][pivaloyl(-6)]Glc(b1-6)b-Gal1Me 、 methyl O-2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl-β-D-glucopyranosyl-(1->3)-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用亚苯乙烯活化方法将未保护的甲基β-d-吡喃半乳糖苷的区域选择性从β-（1→6）-转变为β-（1→3）-糖基化

  摘要：

  使用亚锡缩醛介体开发了未保护的甲基β-d-吡喃半乳糖苷的区域和立体选择性糖基化反应，可实现一锅组装的葡糖基-β-（1→6）-半乳糖和葡糖基-β-（1→ 3）-半乳糖。通过向反应介质中添加Bu 4 NF等，观察到了显着的区域选择性从β-（1→6）-向β-（1→3）-糖基化的转变。该方法不需要传统的保护-脱保护方法的冗长乏味的操作。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01095-5

文献信息

• Regioselective glycosylation of fully unprotected methyl hexopyranosides by means of transient masking of hydroxy groups with arylboronic acids
  作者：Eisuke Kaji、Takashi Nishino、Koji Ishige、Yohei Ohya、Yuko Shirai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.01.048

  日期：2010.3

  Facile, one-pot synthesis was developed for several β(1→2)-, β(1→3)- or β(1→4)-linked disaccharides from fully unprotected methyl hexopyranosides according to the molecular recognition by arylboronic acids. The methodology was successfully applied to facile, short step assembly of the trisaccharide fragment of type II arabinogalactan.

  根据芳基硼酸的分子识别，从完全未保护的甲基己基吡喃糖苷开发了几种简单的一锅合成方法，用于几种β（1→2）-，β（1→3）-或β（1→4）连接的二糖。该方法已成功应用于II型阿拉伯半乳聚糖三糖片段的简便，短步组装。
• Regioselectivity shift from β-(1→6)- to β-(1→3)-glycosylation of non-protected methyl β-d-galactopyranosides using the stannylene activation method
  作者：Eisuke Kaji、Keigo Shibayama、Kazusada In

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01095-5

  日期：2003.6

  Regio- and stereoselective glycosylation of non-protected methyl β-d-galactopyranoside has been developed using the stannylene acetal mediator, allowing a one-pot assembly of glucosyl-β-(1→6)-galactose and glucosyl-β-(1→3)-galactose. Remarkable regioselectivity shift from β-(1→6)- to β-(1→3)-glycosylation has been observed by addition of Bu4NF etc. to the reaction medium. The method requires no tedious

  使用亚锡缩醛介体开发了未保护的甲基β-d-吡喃半乳糖苷的区域和立体选择性糖基化反应，可实现一锅组装的葡糖基-β-（1→6）-半乳糖和葡糖基-β-（1→ 3）-半乳糖。通过向反应介质中添加Bu 4 NF等，观察到了显着的区域选择性从β-（1→6）-向β-（1→3）-糖基化的转变。该方法不需要传统的保护-脱保护方法的冗长乏味的操作。