N-(4-cyano-2-nitrophenyl)benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-cyano-2-nitrophenyl)benzamide
• 化学式: C₁₄H₉N₃O₃
• 分子量: 267.244
• InChiKey: BJCJDIWCDDBMLE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  98.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-cyano-2-nitrophenyl)benzamide 在 sodium azide 、 silver nitrate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以79%的产率得到N-[2-nitro-4-(1H-tetrazole-5-yl)phenyl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  AgNO 3通过腈和叠氮化钠的[3 + 2]环加成反应催化5-取代-1 H-四唑的合成

  摘要：

  报道了用于合成5-取代的-1 H-四唑的有效的一锅式方便催化方法。[3 + 2]环加成反应涉及各种腈，回流的DMF中的叠氮化钠和作为催化剂的AgNO 3，以良好或优异的收率得到相应的5-取代的1 H-四唑。预期该反应通过原位形成叠氮化银物质而进行，该叠氮化银物质参与腈部分的配位，然后叠氮化物离子的环加成反应得到四唑。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.01.117
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-氰基苯基)苯甲酰胺 在 copper(II) nitrate trihydrate 、 氧气 、 硝酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以86%的产率得到N-(4-cyano-2-nitrophenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  铜催化轻度硝化保护苯胺

  摘要：

  通过使用一当量的硝酸作为硝化剂，已开发出一种实用的铜催化的被保护的苯胺直接硝化方法。该程序的特点是反应条件温和，结构范围广（就N保护基和芳烃取代​​而言）以及高官能团耐受性。用两当量的硝酸进行消解也是可行的。

  DOI：

  10.1002/chem.201404000

文献信息

• Acyl Cyanides as Bifunctional Reagent: Application in Copper-Catalyzed Cyanoamidation and Cyanoesterification Reaction
  作者：Zhengwang Chen、Xiaowei Wen、Weiping Zheng、Ruolan He、Dou Chen、Dingsheng Cao、Lipeng Long、Min Ye

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03500

  日期：2020.4.17

  Cu-catalyzed domino decyanation and cyanation reaction of acyl cyanides with amines or alcohols have been developed. The cyano sources were generated in situ via C–CN cleavage yielding the corresponding cyano substituted amides or esters in moderate to excellent yields. This approach features a cheap copper catalyst, domino decyanation and cyanation reaction, readily available starting materials, broad

  已经开发了Cu催化的多米诺骨牌脱氰和酰基氰与胺或醇的氰化反应。通过C-CN裂解原位生成氰基源，以中等到极好的收率得到相应的氰基取代的酰胺或酯。这种方法具有廉价的铜催化剂，多米诺骨牌脱氰和氰化反应，易于获得的起始原料，广泛的底物范围，操作简便以及氰基进一步转化的潜力。
• Efficient heterogeneous silver nanoparticles catalyzed one-pot synthesis of 5-substituted 1H-tetrazoles
  作者：Pavnesh Mani、Chiranjeev Sharma、Satyanand Kumar、Satish Kumar Awasthi

  DOI：10.1016/j.molcata.2014.05.008

  日期：2014.10

  Silver nanoparticles (AgNPs), characterized by TEM, EDX and UV studies were used as an efficient heterogeneous catalyst for the synthesis of 5-substituted 1H-tetrazoles from various nitriles possessing different functional groups in excellent yields. All title compounds were characterized by spectroscopy (H-1 NMR, C-13 NMR and IR) and crystallography. (C) 2014 Published by Elsevier B.V.
• Copper‐Catalyzed Mild Nitration of Protected Anilines
  作者：Elier Hernando、Rafael R. Castillo、Nuria Rodríguez、Ramón Gómez Arrayás、Juan C. Carretero

  DOI：10.1002/chem.201404000

  日期：2014.10.20

  A practical copper‐catalyzed direct nitration of protected anilines, by using one equivalent of nitric acid as the nitrating agent, has been developed. This procedure features mild reaction conditions, wide structural scope (with regard to both N‐protecting group and arene substitution), and high functional‐group tolerance. Dinitration with two equivalents of nitric acid is also feasible.

  通过使用一当量的硝酸作为硝化剂，已开发出一种实用的铜催化的被保护的苯胺直接硝化方法。该程序的特点是反应条件温和，结构范围广（就N保护基和芳烃取代​​而言）以及高官能团耐受性。用两当量的硝酸进行消解也是可行的。
• AgNO3 catalyzed synthesis of 5-substituted-1H-tetrazole via [3+2] cycloaddition of nitriles and sodium azide
  作者：Pavnesh Mani、Ashawani Kumar Singh、Satish Kumar Awasthi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.01.117

  日期：2014.3

  An efficient one-pot, convenient catalysis for the synthesis of 5-substituted-1H-tetrazoles is reported. The [3+2] cycloaddition involves various nitriles, sodium azide in refluxing DMF and AgNO3 as catalyst to give corresponding 5-substituted-1H-tetrazoles in good to excellent yields. It is expected that the reaction proceeds via in situ formation of a silver azide species, which participates in coordination

  报道了用于合成5-取代的-1 H-四唑的有效的一锅式方便催化方法。[3 + 2]环加成反应涉及各种腈，回流的DMF中的叠氮化钠和作为催化剂的AgNO 3，以良好或优异的收率得到相应的5-取代的1 H-四唑。预期该反应通过原位形成叠氮化银物质而进行，该叠氮化银物质参与腈部分的配位，然后叠氮化物离子的环加成反应得到四唑。