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6-carboxyimidazo[1,2-b]pyridazine hydrochloride

中文名称
——
中文别名
——
英文名称
6-carboxyimidazo[1,2-b]pyridazine hydrochloride
英文别名
Imidazo[1,2-b]pyridazine-6-carboxylic acid hydrochloride;imidazo[1,2-b]pyridazine-6-carboxylic acid;hydrochloride
6-carboxyimidazo[1,2-b]pyridazine hydrochloride化学式
CAS
——
化学式
C7H5N3O2*ClH
mdl
——
分子量
199.597
InChiKey
BJQLBJXJUWISOV-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    -4.23
  • 重原子数:
    13
  • 可旋转键数:
    1
  • 环数:
    2.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.0
  • 拓扑面积:
    66.5
  • 氢给体数:
    2
  • 氢受体数:
    5

反应信息

  • 作为反应物:
    参考文献:
    名称:
    Studies on Anti-MRSA Parenteral Cephalosporins. I. Synthesis and Antibacterial Activity of 7.BETA.-[2-(5-Amino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)-2(Z)-hydroxyiminoacetamido]-3-(substituted imidazo [1,2-b]-pyridazinium-1-yl)methyl-3-cephem-4-carboxylates and Related Compounds.
    摘要:
    为了提高cefozopran (CZOP) 对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌 (MRSA) 的抗菌活性,我们开始了化学修饰,引入一个2-(5-氨基-1, 2, 4-噻二唑-3-基)-2(Z)-羟亚氨基乙酰基团在C-7位,以及一个3位或6位取代的咪唑[1, 2-b]吡啶鎓或5位取代的咪唑[1, 2-a]吡啶鎓基团在C-3'位。尽管这种方法成功地将CZOP对MRSA的抗性提高了两到八倍,但对包括铜绿假单胞菌在内的革兰氏阴性菌的活性略有下降。在这些新衍生物中,3-(6-氨基咪唑[1, 2-b]吡啶鎓-1-基)甲基-7β-[2-(5-氨基-1, 2, 4-噻二唑-3-基)-2(Z)-羟亚氨基乙酰氨基]-3-头孢烯-4-羧酸酯(44a)表现出了对MRSA和革兰氏阴性菌的活性之间的优良平衡。
    DOI:
    10.7164/antibiotics.53.1053
  • 作为产物:
    描述:
    咪唑并[1,2-b]哒嗪-6-甲酰胺盐酸 作用下, 反应 1.0h, 以72%的产率得到6-carboxyimidazo[1,2-b]pyridazine hydrochloride
    参考文献:
    名称:
    Studies on Anti-MRSA Parenteral Cephalosporins. I. Synthesis and Antibacterial Activity of 7.BETA.-[2-(5-Amino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)-2(Z)-hydroxyiminoacetamido]-3-(substituted imidazo [1,2-b]-pyridazinium-1-yl)methyl-3-cephem-4-carboxylates and Related Compounds.
    摘要:
    为了提高cefozopran (CZOP) 对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌 (MRSA) 的抗菌活性,我们开始了化学修饰,引入一个2-(5-氨基-1, 2, 4-噻二唑-3-基)-2(Z)-羟亚氨基乙酰基团在C-7位,以及一个3位或6位取代的咪唑[1, 2-b]吡啶鎓或5位取代的咪唑[1, 2-a]吡啶鎓基团在C-3'位。尽管这种方法成功地将CZOP对MRSA的抗性提高了两到八倍,但对包括铜绿假单胞菌在内的革兰氏阴性菌的活性略有下降。在这些新衍生物中,3-(6-氨基咪唑[1, 2-b]吡啶鎓-1-基)甲基-7β-[2-(5-氨基-1, 2, 4-噻二唑-3-基)-2(Z)-羟亚氨基乙酰氨基]-3-头孢烯-4-羧酸酯(44a)表现出了对MRSA和革兰氏阴性菌的活性之间的优良平衡。
    DOI:
    10.7164/antibiotics.53.1053
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文献信息

  • Studies on Anti-MRSA Parenteral Cephalosporins. I. Synthesis and Antibacterial Activity of 7.BETA.-[2-(5-Amino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)-2(Z)-hydroxyiminoacetamido]-3-(substituted imidazo [1,2-b]-pyridazinium-1-yl)methyl-3-cephem-4-carboxylates and Related Compounds.
    作者:TOMOYASU ISHIKAWA、YIJJI IIZAWA、KENJI OKONOGI、AKIO MIYAKE
    DOI:10.7164/antibiotics.53.1053
    日期:——
    In order to improve the antibacterial activity of cefozopran (CZOP) against methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA), we initiated chemical modification to introduce a 2-(5-amino-1, 2, 4-thiadiazol-3-yl)-2(Z)-hydroxyimino acetyl group at the C-7 position and a 3- or 6-substituted imidazo[1, 2-b]pyridazinium or 5-substituted imidazo[1, 2-a]pyridmium group at the C-3' position. Although this approach successfully enhanced the anti-MRSA activity of CZOP two to eight times, a slight decrease in the activity against Gram-negative bacteria including Pseudomonas aeruginosa was involved. Among the novel derivatives, 3-(6-aminoimidazo[1, 2-b]pyridazinium-1-yl)methyl-7β-[2-(5-amino-1, 2, 4-thiadiazol-3-yl)-2(Z)-hydroxyiminoacetamido]-3-cephem-4-carboxylate (44a) showed an excellent balance of activity against MRSA and Gram-negative bacteria.
    为了提高cefozopran (CZOP) 对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌 (MRSA) 的抗菌活性,我们开始了化学修饰,引入一个2-(5-氨基-1, 2, 4-噻二唑-3-基)-2(Z)-羟亚氨基乙酰基团在C-7位,以及一个3位或6位取代的咪唑[1, 2-b]吡啶鎓或5位取代的咪唑[1, 2-a]吡啶鎓基团在C-3'位。尽管这种方法成功地将CZOP对MRSA的抗性提高了两到八倍,但对包括铜绿假单胞菌在内的革兰氏阴性菌的活性略有下降。在这些新衍生物中,3-(6-氨基咪唑[1, 2-b]吡啶鎓-1-基)甲基-7β-[2-(5-氨基-1, 2, 4-噻二唑-3-基)-2(Z)-羟亚氨基乙酰氨基]-3-头孢烯-4-羧酸酯(44a)表现出了对MRSA和革兰氏阴性菌的活性之间的优良平衡。
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