methyl syn-4-azido-3-ethoxy-4-phenylbutanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl syn-4-azido-3-ethoxy-4-phenylbutanoate
• 英文别名: methyl (3R,4R)-4-azido-3-ethoxy-4-phenylbutanoate
• 化学式: C₁₃H₁₇N₃O₃
• 分子量: 263.296
• InChiKey: BJQNPNWDDYYZEQ-DGCLKSJQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  49.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl syn-4-azido-3-ethoxy-4-phenylbutanoate 、 ethyl syn-4-azido-3-ethoxy-4-phenylbutanoate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 22.0h， 以61%的产率得到syn-4-ethoxy-5-phenylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  环氧和氮丙啶乙酸酯的亲核性开环，用于立体异构合成β-羟基和β-氨基γ-内酰胺

  摘要：

  从容易获得的环氧化物和氮丙啶乙酸酯中开发了具有反式或顺式相对构型的新型β，γ-二取代的γ-内酰胺的高度区域和立体选择性合成。关键步骤包括这些三元杂环的区域和非对映体控制的亲核开环，然后是γ-叠氮基酯中间体的轻度还原环化。该方法还扩展到由手性环氧化物乙酸酯的不对称合成（4 R，5 S）-4-羟基-5-苯基吡咯烷酮-2-酮。多功能合成功能化γ-内酰胺的主要特征包括廉价试剂和温和条件以及高化学效率。

  DOI：

  10.1021/jo102267h
• 作为产物：
  描述：

  反-苯乙烯乙酸 在 sodium azide 、 magnesium(II) perchlorate 、 硫酸 、 碳酸氢钠 、 silver(l) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 methyl syn-4-azido-3-ethoxy-4-phenylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  环氧和氮丙啶乙酸酯的亲核性开环，用于立体异构合成β-羟基和β-氨基γ-内酰胺

  摘要：

  从容易获得的环氧化物和氮丙啶乙酸酯中开发了具有反式或顺式相对构型的新型β，γ-二取代的γ-内酰胺的高度区域和立体选择性合成。关键步骤包括这些三元杂环的区域和非对映体控制的亲核开环，然后是γ-叠氮基酯中间体的轻度还原环化。该方法还扩展到由手性环氧化物乙酸酯的不对称合成（4 R，5 S）-4-羟基-5-苯基吡咯烷酮-2-酮。多功能合成功能化γ-内酰胺的主要特征包括廉价试剂和温和条件以及高化学效率。

  DOI：

  10.1021/jo102267h

文献信息

• Nucleophilic Ring-Opening of Epoxide and Aziridine Acetates for the Stereodivergent Synthesis of β-Hydroxy and β-Amino γ-Lactams
  作者：Tula B. Bisol、Adailton J. Bortoluzzi、Marcus M. Sá

  DOI：10.1021/jo102267h

  日期：2011.2.4

  A highly regio- and stereoselective synthesis of novel β,γ-disubstituted γ-lactams with either an anti or syn relative configuration was developed from readily available epoxide and aziridine acetates. The key steps include the regio- and diastereocontrolled nucleophilic ring-opening of these three-membered heterocycles followed by mild reductive cyclization of the γ-azido ester intermediate. The method

  从容易获得的环氧化物和氮丙啶乙酸酯中开发了具有反式或顺式相对构型的新型β，γ-二取代的γ-内酰胺的高度区域和立体选择性合成。关键步骤包括这些三元杂环的区域和非对映体控制的亲核开环，然后是γ-叠氮基酯中间体的轻度还原环化。该方法还扩展到由手性环氧化物乙酸酯的不对称合成（4 R，5 S）-4-羟基-5-苯基吡咯烷酮-2-酮。多功能合成功能化γ-内酰胺的主要特征包括廉价试剂和温和条件以及高化学效率。