(Z)-2-Nonenyl formate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-2-Nonenyl formate
• 英文别名: [(Z)-non-2-enyl] formate
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: BJSOMBCDRLTBSD-FPLPWBNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-壬烯-1-醇 在 Lindlar's catalyst 吡啶 、 氢气 作用下， 生成 (Z)-2-Nonenyl formate
  参考文献：
  名称：

  Pheromone study on acarid mites. Part IX. Syntheses of alarm pheromone analogues of the mold mite, Tyrophagus putrescentiae, and their biological activities.

  摘要：

  针对霉菌螨（Tyrophagus putrescentiae），3, 7-二甲基-(Z)-2-辛烯酸甲酯（II）是除了天然信息素（奈尔酸甲酯 I）外，作为警报信息素最活跃的化合物，其活性与 I 相当（1-10ppm）。为了阐明诱导警报信息素活性的结构要求，制备了16个 I 的类似物，通过改造 II 的结构。为制备3-甲基和3-乙基-(Z)-2-烯酸甲酯，采用了乙氧基或甲氧基碳酰基甲烯三苯基膦与2-烷酮或3-烷酮的威蒂格反应。与2-烷酮的反应产生了约40%的(Z)-2-烯酸酯和约60%的(E)-2-烯酸酯，平均产率为60%。与3-烷酮的反应则得到了56%的(Z)-2-烯酸酯和44%的(E)-2-烯酸酯。在14种(Z)-2-烯酸甲酯化合物中展示了警报信息素活性。研究表明，分子中存在(Z)-烯丙基初级醇酸甲酯基团是诱导信息素活性的关键，且不需要非环状单萜碳骨架。

  DOI：

  10.1271/bbb1961.46.1855

文献信息

• Synthesis and Biological Testing of Ester Pheromone Analogues for Two Fruitworm Moths (Carposinidae)
  作者：Andrew M. Twidle、David M. Suckling、Asha Chhagan、Lisa I. Pilkington、Kye Chung Park、David Barker

  DOI：10.1021/acs.jafc.0c04131

  日期：2020.9.2

  A range of ester pheromone analogues for carposinid moths were synthesized and evaluated for biological activity. The analogues aimed to take advantage of the structural commonality of (7Z)-alken-11-ones found in this family. Analogues were tested on two pest species: Heterocrossa rubophaga and Coscinoptycha improbana. Two of the analogues, (2Z)-nonenyl nonanoate and (4Z)-heptyl undecenoate, elicited

  合成了一系列用于类胡萝卜素的酯信息素类似物，并对其生物学活性进行了评估。这些类似物旨在利用在该家族中发现的（7 Z）-α酮11-酮的结构共性。对两种害虫种类进行了类似物测试：异花杂种和杂种Coscinoptycha improbana。其中的两个类似物，（2 Z）-壬烯基壬酸酯和（4 Z）-庚基十一烯酸酯，引起显着的脑电图反应。仅（4 Z）-十一碳烯酸庚酯在单个sensillum记录中对两种蛾类都给出了一致的响应。分别对这两种类似物以及与两种蛾类中每种信息素的结合进行了野外诱捕试验。蛾类物种对单独的任一类似物均未观察到吸引力。然而，当（4 Z）-十一碳烯酸十一碳酸酯与信息素偶联时，它对红花丝藻产生了强大的抑制作用，使雄蛾的诱捕量降低了95％以上。没有抑制作用的雄性蛾陷阱捕获在C. improbana。
• 2'-Cyanopyrimidine Nucleoside Compound
  申请人：Dohi Suguru

  公开号：US20100056466A1

  公开（公告）日：2010-03-04

  The present invention provides a pyrimidine nucleoside compound represented by the following formula (1): [wherein one of X and Y is cyano and the other is hydrogen; and i) R 1 is hydrogen, and R 2 is alkyloxycarbonyl wherein the alkyl moiety is straight or branched C 5-12 alkyl (the alkyl may be substituted), or alternatively, ii) R 1 is alkyloxycarbonyl wherein the alkyl moiety is straight or branched C 9 alkyl or alkenyloxycarbonyl wherein the alkenyl moiety is straight or branched C 9 alkenyl, and R 2 is hydrogen] or a salt thereof. The pyrimidine nucleoside compound or a salt thereof of the present invention shows a higher antitumor effect than existing pyrimidine nucleoside compounds.

  本发明提供了一种嘧啶核苷化合物，其由以下式子（1）表示：[其中X和Y中的一个是氰基，另一个是氢原子；i）R1为氢原子，R2为烷氧羰基，其中烷基是直链或支链C5-12烷基（烷基可以被取代），或者，ii）R1为烷氧羰基，其中烷基是直链或支链C9烷基或烯基氧羰基，其中烯基是直链或支链C9烯基，R2为氢原子]或其盐。本发明的嘧啶核苷化合物或其盐比现有的嘧啶核苷化合物具有更高的抗肿瘤效果。
• 2'-CYANOPYRIMIDINE NUCLEOSIDE COMPOUND
  申请人：DOHI Suguru

  公开号：US20100216736A2

  公开（公告）日：2010-08-26

  The present invention provides a pyrimidine nucleoside compound represented by the following formula (1): [wherein one of X and Y is cyano and the other is hydrogen; and i) R 1 is hydrogen, and R 2 is alkyloxycarbonyl wherein the alkyl moiety is straight or branched C 5-12 alkyl (the alkyl may be substituted), or alternatively, ii) R 1 is alkyloxycarbonyl wherein the alkyl moiety is straight or branched C 9 alkyl or alkenyloxycarbonyl wherein the alkenyl moiety is straight or branched C 9 alkenyl, and R 2 is hydrogen] or a salt thereof. The pyrimidine nucleoside compound or a salt thereof of the present invention shows a higher antitumor effect than existing pyrimidine nucleoside compounds.

  本发明提供了一种由以下式（1）表示的嘧啶核苷化合物：[其中X和Y中的一个是氰基，另一个是氢；i）R1是氢，R2是烷氧羰基，其中烷基是直链或支链C5-12烷基（烷基可以被取代），或者，ii）R1是烷氧羰基，其中烷基是直链或支链C9烷基或烯基氧羰基，其中烯基是直链或支链C9烯基，而R2是氢]或其盐。本发明的嘧啶核苷化合物或其盐比现有的嘧啶核苷化合物具有更高的抗肿瘤效果。
• Pheromone study on acarid mites. Part IX. Syntheses of alarm pheromone analogues of the mold mite, Tyrophagus putrescentiae, and their biological activities.
  作者：Yasumasa KUWAHARA、Lica SAKUMA

  DOI：10.1271/bbb1961.46.1855

  日期：——

  Against the mold mite, Tyrophagus putrescentiae, 3, 7-dimethyl-(Z)-2-octenyl formate (II) is the most active compound as an alarm pheromone besides the natural pheromone, neryl formate (I), and this activity is equal to I (1-10ppm). In order to elucidate the structural requisites for inducing alarm pheromone activity, a total of 16 analogues of I were prepared by modifying the structure of II. For preparation of 3-methyl- and 3-ethyl-(Z)-2-alkenyl formates, the Wittig reaction of ethoxy- or methoxy-carbonylmethylene triphenyl phosphorane with 2-alkanone or 3-alkanone was used. The reaction with 2-alkanone gave a mixture of (Z)-2-alkenoate (ca. 40%) and (E)-2-alkenoate (ca. 60%) in an average 60% yield. The reaction with 3-alkanone gave a mixture of (Z)-2-alkenoate (56%) and (E)-2-alkenonate (44%). Alarm pheromone activities were demonstrated on 14 compounds of (Z)-2-alkenyl formates. The presence of the (Z)-allylic primary alcohol formate moiety in a molecule was clarified as the key to induce pheromone activity, and no necessity for an acyclic monoterpene carbon skeleton was demonstrated.

  针对霉菌螨（Tyrophagus putrescentiae），3, 7-二甲基-(Z)-2-辛烯酸甲酯（II）是除了天然信息素（奈尔酸甲酯 I）外，作为警报信息素最活跃的化合物，其活性与 I 相当（1-10ppm）。为了阐明诱导警报信息素活性的结构要求，制备了16个 I 的类似物，通过改造 II 的结构。为制备3-甲基和3-乙基-(Z)-2-烯酸甲酯，采用了乙氧基或甲氧基碳酰基甲烯三苯基膦与2-烷酮或3-烷酮的威蒂格反应。与2-烷酮的反应产生了约40%的(Z)-2-烯酸酯和约60%的(E)-2-烯酸酯，平均产率为60%。与3-烷酮的反应则得到了56%的(Z)-2-烯酸酯和44%的(E)-2-烯酸酯。在14种(Z)-2-烯酸甲酯化合物中展示了警报信息素活性。研究表明，分子中存在(Z)-烯丙基初级醇酸甲酯基团是诱导信息素活性的关键，且不需要非环状单萜碳骨架。