potassium (Z)-2-(non-2-en-1-yl)trifluoroborate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: potassium (Z)-2-(non-2-en-1-yl)trifluoroborate
• 英文别名: potassium;trifluoro-[(Z)-non-2-enyl]boranuide
• 化学式: C₉H₁₇BF₃*K
• 分子量: 232.138
• InChiKey: BJTHDEASEADDNQ-CFYXSCKTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.36
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  potassium (Z)-2-(non-2-en-1-yl)trifluoroborate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 二甲基硫 、 hydrogen fluoride in pyridine 、 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 2-甲基-6-硝基苯甲酸酐 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 氢气 、 臭氧 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 、 苏丹红 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 413.0h， 生成 抗霉素A
  参考文献：
  名称：

  基于有机硼的烯丙基化方法合成中环双内酯（+）-抗霉素A 1b

  摘要：

  （+）-抗霉素A 1b的立体选择性合成已经完成了12个线性步骤，乳酸（-）-乙酯的总收率为18％。α-甲硅烷氧基醛与取代的烯丙基三氟硼酸钾盐之间的稳健，可扩展且高度非对映选择性的蒙脱石K10促进的烯丙基化反应为抗霉素A家族的核心立体化学三联体提供了一种通用方法。使用syn合成必需的（Z）取代的烯丙基三氟硼酸钾盐炔基硼酸酯的选择性硼氢化/原去硼酸酯化，然后进行Matteson同源反应。总合成利用MNBA（椎名试剂）介导的大内酯化作用，生成9元双内酯环，并采用未保护的3-甲酰胺基水杨酸片段进行后期的PyBOP介导的酰胺偶联，从而缩短了最长的线性序列，也许缩短了最长的线性序列。值得注意的是，使用单个手性池衍生的立体中心可一步生成抗霉素A C7–C8–C9立体三联体。

  DOI：

  10.1021/jo501134d
• 作为产物：
  描述：

  4,4,5,5-tetramethyl-2-(oct-1-yn-1-yl)-1,3,2-dioxaborolane 在 正丁基锂 、 potassium hydrogen bifluoride 、 bis(cyclohexanyl)borane 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 28.33h， 生成 potassium (Z)-2-(non-2-en-1-yl)trifluoroborate
  参考文献：
  名称：

  基于有机硼的烯丙基化方法合成中环双内酯（+）-抗霉素A 1b

  摘要：

  （+）-抗霉素A 1b的立体选择性合成已经完成了12个线性步骤，乳酸（-）-乙酯的总收率为18％。α-甲硅烷氧基醛与取代的烯丙基三氟硼酸钾盐之间的稳健，可扩展且高度非对映选择性的蒙脱石K10促进的烯丙基化反应为抗霉素A家族的核心立体化学三联体提供了一种通用方法。使用syn合成必需的（Z）取代的烯丙基三氟硼酸钾盐炔基硼酸酯的选择性硼氢化/原去硼酸酯化，然后进行Matteson同源反应。总合成利用MNBA（椎名试剂）介导的大内酯化作用，生成9元双内酯环，并采用未保护的3-甲酰胺基水杨酸片段进行后期的PyBOP介导的酰胺偶联，从而缩短了最长的线性序列，也许缩短了最长的线性序列。值得注意的是，使用单个手性池衍生的立体中心可一步生成抗霉素A C7–C8–C9立体三联体。

  DOI：

  10.1021/jo501134d

文献信息

• Organoboron-Based Allylation Approach to the Total Synthesis of the Medium-Ring Dilactone (+)-Antimycin A_1b
  作者：John Janetzko、Robert A. Batey

  DOI：10.1021/jo501134d

  日期：2014.8.15

  (Z)-substituted potassium allyltrifluoroborate salt was synthesized using a syn-selective hydroboration/protodeboration of an alkynylboronate ester, followed by a Matteson homologation reaction. The total synthesis leverages an MNBA (Shiina’s reagent)-mediated macrolactonization to generate the 9-membered dilactone ring and a late-stage PyBOP-mediated amide coupling employing an unprotected 3-formamidosalicylic

  （+）-抗霉素A 1b的立体选择性合成已经完成了12个线性步骤，乳酸（-）-乙酯的总收率为18％。α-甲硅烷氧基醛与取代的烯丙基三氟硼酸钾盐之间的稳健，可扩展且高度非对映选择性的蒙脱石K10促进的烯丙基化反应为抗霉素A家族的核心立体化学三联体提供了一种通用方法。使用syn合成必需的（Z）取代的烯丙基三氟硼酸钾盐炔基硼酸酯的选择性硼氢化/原去硼酸酯化，然后进行Matteson同源反应。总合成利用MNBA（椎名试剂）介导的大内酯化作用，生成9元双内酯环，并采用未保护的3-甲酰胺基水杨酸片段进行后期的PyBOP介导的酰胺偶联，从而缩短了最长的线性序列，也许缩短了最长的线性序列。值得注意的是，使用单个手性池衍生的立体中心可一步生成抗霉素A C7–C8–C9立体三联体。