methyl anti-3-(N-benzoyl)amino-4,4,4-trifluoro-2-hydroxybutanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl anti-3-(N-benzoyl)amino-4,4,4-trifluoro-2-hydroxybutanoate
• 英文别名: anti-4,4,4-trifluoroisothreonine methyl ester；methyl (2R,3S)-3-benzamido-4,4,4-trifluoro-2-hydroxybutanoate
• 化学式: C₁₂H₁₂F₃NO₄
• 分子量: 291.227
• InChiKey: BKALLWJNEOWTMS-BDAKNGLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三光气 、 methyl anti-3-(N-benzoyl)amino-4,4,4-trifluoro-2-hydroxybutanoate 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以50%的产率得到methyl cis-3-benzoyl-2-oxo-4-trifluoromethyloxazolidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  ω-三氟甲基取代的ω-氨基酸的高效合成

  摘要：

  N-保护的 β-三氟甲基-β-氨基酸、γ-三氟甲基-γ-氨基酸、δ-三氟甲基-δ-氨基酸和 β-三氟甲基-β-氨基-α-羟基酸的合成 (4,4,描述了从N-酰基-1-氯-2,2,2-三氟乙胺开始的4-三氟异苏氨酸。

  DOI：

  10.1055/s-2002-35636
• 作为产物：
  描述：

  N-benzoyl-1-chloro-2,2,2-trifluoroethylamine 在 六甲基磷酰三胺 、 sodium tetrahydroborate 、 二异丁基氢化铝 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 methyl anti-3-(N-benzoyl)amino-4,4,4-trifluoro-2-hydroxybutanoate
  参考文献：
  名称：

  ω-三氟甲基取代的ω-氨基酸的高效合成

  摘要：

  N-保护的 β-三氟甲基-β-氨基酸、γ-三氟甲基-γ-氨基酸、δ-三氟甲基-δ-氨基酸和 β-三氟甲基-β-氨基-α-羟基酸的合成 (4,4,描述了从N-酰基-1-氯-2,2,2-三氟乙胺开始的4-三氟异苏氨酸。

  DOI：

  10.1055/s-2002-35636

文献信息

• Efficient Syntheses of ω-Trifluoromethyl Substituted ω-Amino Acids<b />
  作者：Klaus Burger、Natalia N. Sergeeva、Alexander S. Golubev、Lothar Hennig

  DOI：10.1055/s-2002-35636

  日期：——

  Syntheses of N-protected β-trifluoromethyl-β-amino acids, γ-trifluoromethyl-γ-amino acids, δ-trifluoromethyl-δ-amino acids, and β-trifluoromethyl-β-amino-α-hydroxy acids (4,4,4-trifluoroisothreonine) starting from N-acyl-1-chloro-2,2,2-trifluoroethylamines are described.

  N-保护的 β-三氟甲基-β-氨基酸、γ-三氟甲基-γ-氨基酸、δ-三氟甲基-δ-氨基酸和 β-三氟甲基-β-氨基-α-羟基酸的合成 (4,4,描述了从N-酰基-1-氯-2,2,2-三氟乙胺开始的4-三氟异苏氨酸。