N-benzoyl-1-chloro-2,2,2-trifluoroethylamine | 6776-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzoyl-1-chloro-2,2,2-trifluoroethylamine
• 英文别名: N-(1-chloro-2,2,2-trifluoroethyl)benzamide；2,2,2-Trifluor-1-chlor-N-benzoyl-ethylamin
• CAS: 6776-47-2
• 化学式: C₉H₇ClF₃NO
• 分子量: 237.609
• InChiKey: SRDZLPDUVXJVPE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  96 °C
• 沸点：
  309.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.362±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzoyl-1-chloro-2,2,2-trifluoroethylamine 在 六甲基磷酰三胺 、 sodium tetrahydroborate 、 二异丁基氢化铝 、 臭氧 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 methyl cis-3-benzoyl-2-oxo-4-trifluoromethyloxazolidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  ω-三氟甲基取代的ω-氨基酸的高效合成

  摘要：

  N-保护的 β-三氟甲基-β-氨基酸、γ-三氟甲基-γ-氨基酸、δ-三氟甲基-δ-氨基酸和 β-三氟甲基-β-氨基-α-羟基酸的合成 (4,4,描述了从N-酰基-1-氯-2,2,2-三氟乙胺开始的4-三氟异苏氨酸。

  DOI：

  10.1055/s-2002-35636
• 作为产物：
  描述：

  α-benzamidotrifluoroethanol 在 五氯化磷 作用下， 反应 0.75h， 以88%的产率得到N-benzoyl-1-chloro-2,2,2-trifluoroethylamine
  参考文献：
  名称：

  N-Acyl-1-chloro-2,2,2-trifluoroethylamine as a 2,2,2-Trifluoroethylamine-Building Block

  摘要：

  N-苯甲酰基-和N-乙酰基-1-氯-2,2,2-三氟乙胺与各种碳亲核试剂反应，以良好的收率得到相应的1-取代的N-酰基-2,2,2-三氟乙胺，将高效反应性应用于2-酰氨基-2-三氟甲基乙醇衍生物的合成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.661

文献信息

• A Photochemical Organocatalytic Strategy for the α‐Alkylation of Ketones by using Radicals
  作者：Davide Spinnato、Bertrand Schweitzer‐Chaput、Giulio Goti、Maksim Ošeka、Paolo Melchiorre

  DOI：10.1002/anie.201915814

  日期：2020.6.8

  Reported herein is a visible‐light‐mediated radical approach to the α‐alkylation of ketones. This method exploits the ability of a nucleophilic organocatalyst to generate radicals upon SN2‐based activation of alkyl halides and blue light irradiation. The resulting open‐shell intermediates are then intercepted by weakly nucleophilic silyl enol ethers, which would be unable to directly attack the alkyl

  本文报道了一种可见光介导的自由基对酮进行α-烷基化的方法。该方法利用了亲核有机催化剂在S N上生成自由基的能力基于2的烷基卤化物的激活和蓝光照射。然后，所得的开壳中间体被弱亲核的甲硅烷基烯醇醚截获，它们将无法通过传统的双电子路径直接攻击卤代烷。温和的反应条件使酮的α位置具有与经典阴离子策略不兼容的官能团。此外，该方法的氧化还原中性性质使其与基于金鸡纳酮的伯胺催化剂兼容，该催化剂被用于开发酮的对映选择性有机催化自由基α-烷基化的罕见实例。
• Photochemical generation of radicals from alkyl electrophiles using a nucleophilic organic catalyst
  作者：Bertrand Schweitzer-Chaput、Matthew A. Horwitz、Eduardo de Pedro Beato、Paolo Melchiorre

  DOI：10.1038/s41557-018-0173-x

  日期：2019.2

  extensively use free radical reactivity for applications in organic synthesis, materials science, and life science. Traditionally, generating radicals requires strategies that exploit the bond dissociation energy or the redox properties of the precursors. Here, we disclose a photochemical catalytic approach that harnesses different physical properties of the substrate to form carbon radicals. We use a nucleophilic

  化学家在有机合成，材料科学和生命科学中广泛使用自由基反应性。传统上，产生自由基需要利用键解离能或前体的氧化还原特性的策略。在这里，我们公开了一种光化学催化方法，该方法利用了基材的不同物理特性来形成碳自由基。我们使用亲核性的二硫代氨基甲酸酯阴离子催化剂，配以量身定制的发色单元，以通过S N 2途径活化烷基亲电体。所得的吸收光子的中间体在由可见光诱导的均相裂解时提供自由基。此催化性S N基于2的策略利用了离子化学的基本机理过程，可以从各种底物中获得与经典自由基生成策略不兼容或惰性的开壳中间体的访问权限。我们还描述了该方法温和的反应条件和较高的官能团耐受性如何有利于开发C–C键形成反应，简化市售药物的制备，生物相关化合物的后期精制以及对映选择性自由基催化。
• <i>N</i>-Acyl-1-chloro-2,2,2-trifluoroethylamine as a 2,2,2-Trifluoroethylamine-Building Block
  作者：Kiyoshi Tanaka、Yoshiharu Ishiguro、Keiryo Mitsuhashi

  DOI：10.1246/bcsj.66.661

  日期：1993.2

  The reactions of N-benzoyl- and N-acetyl-1-chloro-2,2,2-trifluoroethylamines with various carbon-nucleophiles gave the corresponding 1-substituted N-acyl-2,2,2-trifluoroethylamines in good yields and the efficient reactivity was applied on the synthesis of 2-acylamino-2-trifluoromethylethanol derivative.

  N-苯甲酰基-和N-乙酰基-1-氯-2,2,2-三氟乙胺与各种碳亲核试剂反应，以良好的收率得到相应的1-取代的N-酰基-2,2,2-三氟乙胺，将高效反应性应用于2-酰氨基-2-三氟甲基乙醇衍生物的合成。
• Fluorierte Aminosäuren, IV. Darstellung von <i>C</i> ‐Perfluoralkyl‐glycinen und 3.3.3‐Trichlor‐alanin
  作者：Friedrich Weygand、Wolfgang Steglich Und、Walter Oettmeier

  DOI：10.1002/cber.19701030322

  日期：1970.3

  Eine allgemeine Synthese von C-Perfluoralkyl-glycinen 1 wird beschrieben, die über N-Acyl-aldimine 2, 3-Amino-3-perfluoralkyl-N-acyl-propene- (1) 8 und C- Perfluoralkyl-N-acyl-glycine 9 verläft. Analog läßt sich auch 3.3.3- Trichlor-alanin (13) herstellen.

  EINE汇报合成冯Ç -Perfluoralkyl-glycinen 1 wird beschrieben，模具黚Ñ酰基-醛亚胺2，3-氨基-3- perfluoralkyl- Ñ酰基-propene-（1）8 UND Ç - Perfluoralkyl- ñ -酰基甘氨酸9个版本。模拟量约3.3.3-三氯丙氨酸（13）。
• Weygand,F. et al., Chemische Berichte, 1966, vol. 99, p. 1944 - 1956
  作者：Weygand,F. et al.

  DOI：——

  日期：——