丙酮基丁二酸二乙酯 | 1187-74-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 中文名称: 丙酮基丁二酸二乙酯
• 中文别名: 丙酮基琥珀酸二乙酯；2(2-氧代丙基)-丁二酸二乙酯
• 英文名称: diethyl acetonyl-succinate
• 英文别名: Diethyl 2-(2-oxopropyl)succinate；diethyl 2-(2-oxopropyl)butanedioate
• CAS: 1187-74-2
• 化学式: C₁₁H₁₈O₅
• mdl: MFCD00071579
• 分子量: 230.261
• InChiKey: AAPVOVKOHNCXJA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  135℃/1.3mm
• 密度：
  1.073 g/mL at 20 °C(lit.)
• 闪点：
  110 °C
• 溶解度：
  溶于有机溶剂
• LogP：
  1.3 at 20℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.727
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2918300090
• 安全说明：
  S23,S24/25
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙酮基丁二酸二乙酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-环己烯-1-羧酸,3-[(环丙基羰基)氧代]-5-羰基-,乙基酯
  参考文献：
  名称：

  3-环丙烷羰基氧基-2-环己烯-1-酮作为4-羟基苯基丙酮酸双加氧酶抑制剂的SAR研究。

  摘要：

  合成了多种3-环丙烷羰基氧基-2-环己烯-1-酮1衍生物，并作为猪肝4-羟基苯基丙酮酸双加氧酶（4-HPPD）的抑制剂进行了测试。抑制结果表明，定位良好的二羰基以及1的环丙基对于有效抑制至关重要。环系统2位上的取代对抑制剂效能具有显着影响，而5位上的取代则可能发生实质性变化并保留抑制剂效能。在所检查的化合物中，2-氯取代的12是所有化合物中最佳的抑制剂，IC（50）为15 nM，其余合成的类似物均比母体化合物有效。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(01)00322-4
• 作为产物：
  描述：

  but-2-enedioic acid diethyl ester 在 三氟乙酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 丙酮基丁二酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  一种抗倒酯及其中间体的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种抗倒酯及其中间体的制备方法。包括如下步骤：在碱催化下，乙酰乙酸酯化物（I）与马来酸二乙酯反应，得到中间体（II），然后在酸催化下继续反应得到2‑丙酮基‑1,4‑丁二酸二乙酯；所得2‑丙酮基‑1,4‑丁二酸二乙酯在碱存在下成环，经酸化得到3,5‑环己二酮‑1‑甲酸乙酯；后者再与环丙甲酰氯在缚酸剂存在下成酯，得到4‑环丙基甲酰基‑3,5‑二酮环己烷羧酸乙酯；最后产物再在有机碱和催化剂作用下，发生反应得到抗倒酯。本发明工艺反应选择性好，收率高，副产物少，有利于得到高品质的抗倒酯产品。对设备的要求不高，避免了高温高压反应；工艺简单，反应条件温和，适合工业化。

  公开号：

  CN105085270B

文献信息

• Décomposition du percarbonate de<i>O</i>,<i>O</i>-<i>t</i>-butyle et<i>O</i>-isopropényle en solution: Acétonylation des esters, acides et nitriles
  作者：Robert Lalande、Claude Filliatre、Jean-Jacques Villenave、Rabih Jaouhari

  DOI：10.1002/hlca.19840670118

  日期：1984.2.1

  The Free-Radical Decomposition of O,O-t-Butyl and O-Isopropenyl Peroxycarbonate in Solution: the Acetonylation of Esters, Acides and Nitriles

  的自由基分解Ø，Ô -牛逼丁基和Ø异丙烯氧化碳的解决方案：酯类的酸酐和腈的Acetonylation
• SAR Studies of 3-Cyclopropanecarbonyloxy-2-cyclohexen-1-one as Inhibitors of 4-Hydroxyphenylpyruvate Dioxygenase
  作者：Yung-Lung Lin、Chung-Shieh Wu、Shean-Woei Lin、Jian-Lin Huang、Yang-Sheng Sun、Ding-Yah Yang

  DOI：10.1016/s0968-0896(01)00322-4

  日期：2002.3

  Various 3-cyclopropanecarbonyloxy-2-cyclohexen-1-one 1 derivatives have been synthesized and tested as inhibitors of 4-hydroxyphenylpyruvate dioxygenase (4-HPPD) from pig liver. The inhibition results indicated that well-positioned dicarbonyl groups as well as the cyclopropyl group of 1 were essential for potent inhibition. Substitution at the 2-position of the ring system has a significant effect

  合成了多种3-环丙烷羰基氧基-2-环己烯-1-酮1衍生物，并作为猪肝4-羟基苯基丙酮酸双加氧酶（4-HPPD）的抑制剂进行了测试。抑制结果表明，定位良好的二羰基以及1的环丙基对于有效抑制至关重要。环系统2位上的取代对抑制剂效能具有显着影响，而5位上的取代则可能发生实质性变化并保留抑制剂效能。在所检查的化合物中，2-氯取代的12是所有化合物中最佳的抑制剂，IC（50）为15 nM，其余合成的类似物均比母体化合物有效。
• 一种2-烷酰基甲基-1,4-丁二酸衍生物的制备 方法及其中间体
  申请人：迈克斯（如东）化工有限公司

  公开号：CN105085263B

  公开（公告）日：2017-01-11

  本发明公开了一种制备2‑烷酰基甲基‑1,4‑丁二酸衍生物的方法及其中间体。所述方法包括下述步骤：（1）在碱催化下，溶剂中或无溶剂的条件下，2‑烷酰基乙酸叔丁酯（I）与化合物（II）反应，得到中间体（III）；（2）将中间体（III）在酸催化下，反应得到2‑烷酰基甲基‑1,4‑丁二酸衍生物（IV）。本发明反应选择性好，副产物少；工艺简单，反应条件温和，反应时间较短；避免了高温高压反应，对设备的要求不高，操作安全。
• [EN] BICYCLIC IMIDAZOLE DERIVATIES USEFUL FOR THE TREATMENT OF RENAL DISEASE, CARDIOVASCULAR DISEASES AND FIBROTIC DISORDERS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'IMIDAZOLE BICYCLIQUES UTILISÉES POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES RÉNALES, CARDIOVASCULAIRES ET DE TROUBLES FIBROTIQUES
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2018005177A1

  公开（公告）日：2018-01-04

  The present invention relates to compounds of formula I: and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R1, R2, R3, R4, R5 and n are as defined herein. The invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds, methods of using these compounds in the treatment of various diseases and disorders, processes for preparing these compounds and intermediates useful in these processes.

  本发明涉及以下化合物的公式I：及其药用盐，其中R1、R2、R3、R4、R5和n的定义如本文所述。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，使用这些化合物治疗各种疾病和障碍的方法，制备这些化合物的过程以及在这些过程中有用的中间体。
• 一种4-环丙基(羟基)亚甲基-3,5-二酮环己烷 羧酸乙酯的生产方法及其回收方法
  申请人：北京颖泰嘉和生物科技股份有限公司

  公开号：CN109776328B

  公开（公告）日：2021-09-14

  本发明涉及有机合成领域，公开了4‑环丙基(羟基)亚甲基‑3,5‑二酮环己烷羧酸乙酯的生产方法及其回收的方法。该回收的方法包括：(1)在络合反应的条件下，将含有式(1)所示化合物的液体混合物与金属离子在第一有机溶剂中接触，并进行固液分离，得到固相和液相，金属为元素周期表第9列、第10列、第11列和第12列金属元素中的一种或多种，液体混合物的pH值大于6；(2)在配位解离的条件下，将固相与质子酸在第二有机溶剂中进行接触，得到含有式(1)所示化合物的有机相和水相，可选地将式(1)所示的化合物从有机相中分离出来。该方法能从废液中以较高的收率回收具有较高纯度的式(1)所示化合物。