4-Benzylamino-3-(2'-methoxycarbonyl)vinyl-cumarin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-Benzylamino-3-(2'-methoxycarbonyl)vinyl-cumarin
• 英文别名: methyl (E)-3-[4-(benzylamino)-2-oxochromen-3-yl]prop-2-enoate
• 化学式: C₂₀H₁₇NO₄
• 分子量: 335.359
• InChiKey: BKEQVDFOCVFCAY-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Benzylamino-3-(2'-methoxycarbonyl)vinyl-cumarin 在 尿素 作用下， 反应 0.25h， 以85%的产率得到1-benzyl-1H,5H-<1>benzopyrano<4,3-b>pyridine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  通过 3-取代的 4-氨基香豆素环化对具有 2-acyl-2-propenone 部分结构、5th Mitt. 2,5-Dioxo-2H、5H- [1] benzopyrano [4,3-b] 吡啶的杂环反应

  摘要：

  通过 4-chloro-2-oxo-2H-chromene-3-carboxaldehydes 1 的 Wittig 反应合成荧光 2H, 5H- [1] benzopyrano [4,3-b] pyridine-2,5-dioones 9描述了磷烷 2。丙烯酸酯 3 的氨解产生 4-氨基香豆素 8，它们被热环化。

  DOI：

  10.1002/ardp.19873200702
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-3-甲酰基香豆素 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-Benzylamino-3-(2'-methoxycarbonyl)vinyl-cumarin
  参考文献：
  名称：

  通过 3-取代的 4-氨基香豆素环化对具有 2-acyl-2-propenone 部分结构、5th Mitt. 2,5-Dioxo-2H、5H- [1] benzopyrano [4,3-b] 吡啶的杂环反应

  摘要：

  通过 4-chloro-2-oxo-2H-chromene-3-carboxaldehydes 1 的 Wittig 反应合成荧光 2H, 5H- [1] benzopyrano [4,3-b] pyridine-2,5-dioones 9描述了磷烷 2。丙烯酸酯 3 的氨解产生 4-氨基香豆素 8，它们被热环化。

  DOI：

  10.1002/ardp.19873200702

文献信息

• The vilsmeier reaction in the synthesis of 3-substituted [1]benzopyrano[4,3-<i>b</i>]pyridin-5-ones. An unusual pyridine ring closure
  作者：D. Heber、I. C. Ivanov、S. K. Karagiosov

  DOI：10.1002/jhet.5570320221

  日期：1995.3

  the reaction of 4-chloro-3-vinylcoumarins 3a-d with primary amines 4a-h. The coumarin derivatives 5 (except 5k) underwent an unusual pyridine ring closure under Vilsmeier conditions to form the benzopyrano[4,3-b]pyridines 6. When the aminoaldehydes 7 were treated with the Wittig reagent 2b the fused N-alkyl-2(1H)-pyridinones 8 have been obtained as expected.

  从4-氯香豆素-3-甲醛（1）和维蒂希（ Wittig ）膦烷2a-d开始，已经通过四步顺序合成了标题化合物6a-c。通过4-氯-3-乙烯基香豆素3a-d与伯胺4a-h的反应制备了中间体4-烷基氨基-3-乙烯基香豆素5a-k。香豆素衍生物5（5k除外）在Vilsmeier条件下经历了异常的吡啶环闭合，以形成苯并吡喃并[4,3- b ]吡啶6。用维蒂希试剂2b处理氨基醛7时如所期望的，获得了稠合的N-烷基-2 （1 H） -吡啶酮8。
• HEBER, D., ARCH. PHARM., 320,(1987) N 7, 577-581
  作者：HEBER, D.

  DOI：——

  日期：——
• Reaktionen an Heterocyclen mit 2-Acyl-2-propenon-Teilstruktur, 5. Mitt. 2,5-Dioxo-2H,5H-[1]benzopyrano[4,3-b]pyridine durch Cyclisierung 3-substituierter 4-Aminocumarine
  作者：Dieter Heber

  DOI：10.1002/ardp.19873200702

  日期：——

  Die Synthese fluoreszierender 2H,5H‐[1]Benzopyrano[4,3‐b]pyridin‐2,5‐dione 9 über eine Wittig‐Reaktion der 4‐Chlor‐2‐oxo‐2H‐chromen‐3‐carboxaldehyde 1 mit dem Phosphoran 2 wird beschrieben. Die Aminolyse der Acrylsäureester 3 führt zu den 4‐Aminocumarinen 8, die thermisch cyclisiert werden.

  通过 4-chloro-2-oxo-2H-chromene-3-carboxaldehydes 1 的 Wittig 反应合成荧光 2H, 5H- [1] benzopyrano [4,3-b] pyridine-2,5-dioones 9描述了磷烷 2。丙烯酸酯 3 的氨解产生 4-氨基香豆素 8，它们被热环化。