4-fluoro-3,5-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaboryl)benzonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-fluoro-3,5-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaboryl)benzonitrile
• 英文别名: 4-fluoro-3,5-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-benzonitrile；4-fluoro-benzonitrile-3,5-boronic acid pinacol ester；4-fuoro-3,5-bis-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaboryl)-benzonitrile；4-Fluoro-3,5-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzonitrile；4-fluoro-3,5-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzonitrile
• 化学式: C₁₉H₂₆B₂FNO₄
• 分子量: 373.04
• InChiKey: BKHWWEVIKDAMRP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-fluoro-3,5-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaboryl)benzonitrile 、 4-氯-3-氟吡啶 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 potassium acetate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以46%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  [EN] ORGANIC MOLECULES FOR USE IN OPTOELECTRONIC DEVICES
  [FR] MOLÉCULES ORGANIQUES DESTINÉES À ÊTRE UTILISÉES DANS DES DISPOSITIFS OPTOÉLECTRONIQUES

  摘要：

  本发明涉及一种用于光电子器件的有机化合物。根据本发明，该有机分子具有 - 一个具有公式I结构的第一化学基团，以及 - 三个具有公式II结构的第二化学基团，其中第一化学基团通过单键与每个第二化学基团相连；其中#表示将第二化学基团与第一化学基团连接的单键的结合位点；Z在每个出现处独立于另一个从由直接键，CR3R4，C=CR3R4，C=O，C=NR3，NR3，O，SiR3R4，S，S（O）和S（O）2组成的群体中选择；LT为N或C-T；Lv为N或C-V；Lw为N或C-W；T、V、W为将第一化学基团与三个第二化学基团中的一个相连的单键的结合位点，或为R2；X、Y为将第一化学基团与三个第二化学基团中的一个相连的单键的结合位点，或为R1；Rc为将第一化学基团与三个第二化学基团中的一个相连的单键的结合位点；Rw选自CN和CF3的群体。

  公开号：

  WO2019115446A1
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯腈 、 频那醇硼烷 在 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-fluoro-2,5-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaboryl)benzonitrile 、 4-fluoro-3,5-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaboryl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  芳族C-H键的空间定向官能化：芳烃和杂环中邻位到氰基的选择性硼酰化

  摘要：

  描述了 4-取代苄腈的 Ir 催化硼化。与亲电芳香取代和定向邻位金属化相反，当 4-取代基大于氰基时，CH 活化/硼酸化能够在与氰基相邻的 2-位进行官能化。当使用过量的硼烷试剂时，在某些情况下可以通过形成单一区域异构体来实现二硼化。还报道了空间定向硼酸化扩展到氰基取代的五元和六元环杂环。

  DOI：

  10.1021/ja0428309

文献信息

• Process for producing cyano substituted arene boranes and compounds
  申请人：Smith R. Milton

  公开号：US20060281939A1

  公开（公告）日：2006-12-14

  A process for producing cyano substituted arene boranes is described. The compounds are useful intermediates to pharmaceutical compounds using the cyano group as a reactant.

  描述了一种生产氰基取代芳基硼烷的方法。这些化合物是制备药用化合物的有用中间体，使用氰基作为反应物。
• [EN] ORGANIC MOLECULES, IN PARTICULAR FOR USE IN OPTOELECTRONIC DEVICES<br/>[FR] MOLÉCULES ORGANIQUES, DESTINÉES EN PARTICULIER À ÊTRE UTILISÉES DANS DES DISPOSITIFS OPTOÉLECTRONIQUES
  申请人：CYNORA GMBH

  公开号：WO2019072617A1

  公开（公告）日：2019-04-18

  The invention relates to an organic molecule, in particular for use in organic optoelectronic devices. According to the invention, the organic molecule has a structure of Formula (I), wherein Q is at each occurrence N or CRIII; W is at each occurrence N or CRIV; Z is at selected from the group consisting of a direct bond, CR3R4, C=CR3R4, C=O, C=NR3, NR3, O, SiR3R4, S, S(O) and S(O)2; RA is selected from the group consisting of CN and CF3; and wherein exactly one Q and exactly one W is N.

  本发明涉及一种有机分子，特别是用于有机光电器件。根据本发明，所述有机分子具有公式（I）的结构，其中Q在每次出现时为N或CRIII；W在每次出现时为N或CRIV；Z从以下组中选择：直接键，CR3R4，C=CR3R4，C=O，C=NR3，NR3，O，SiR3R4，S，S（O）和S（O）2；RA从以下组中选择：CN和CF3；其中恰好一个Q和恰好一个W为N。
• Sterically Directed Functionalization of Aromatic C−H Bonds:  Selective Borylation Ortho to Cyano Groups in Arenes and Heterocycles
  作者：Ghayoor A. Chotana、Michael A. Rak、Milton R. Smith

  DOI：10.1021/ja0428309

  日期：2005.8.1

  Ir-catalyzed borylations of 4-substituted benzonitriles are described. In contrast to electrophilic aromatic substitutions and directed ortho metalations, C-H activation/borylation enables functionalization at the 2-position, adjacent to the cyano group, when the 4-subsitutent is larger than cyano. When an excess of borane reagent is used, diborylation can be achieved with a single regioisomer being

  描述了 4-取代苄腈的 Ir 催化硼化。与亲电芳香取代和定向邻位金属化相反，当 4-取代基大于氰基时，CH 活化/硼酸化能够在与氰基相邻的 2-位进行官能化。当使用过量的硼烷试剂时，在某些情况下可以通过形成单一区域异构体来实现二硼化。还报道了空间定向硼酸化扩展到氰基取代的五元和六元环杂环。
• [EN] ORGANIC MOLECULES FOR USE IN OPTOELECTRONIC DEVICES<br/>[FR] MOLÉCULES ORGANIQUES DESTINÉES À ÊTRE UTILISÉES DANS DES DISPOSITIFS OPTOÉLECTRONIQUES
  申请人：CYNORA GMBH

  公开号：WO2019115446A1

  公开（公告）日：2019-06-20

  The invention relates to an organic compound for the use in optoelectronic devices. According to the invention, the organic molecule has - one first chemical moiety with a structure of formula I, and - three second chemical moieties, each with a structure of formula II, wherein the first chemical moiety is linked to each of the three second chemical moieties via a single bond; wherein # represents the binding site of a single bond linking the second chemical moiety to the first chemical moiety; Z is at each occurrence independently from another selected from the group consisting of a direct bond, CR3R4, C=CR3R4, C=O, C=NR3, NR3, O, SiR3R4, S, S(O) and S(O)2; LT is N or C-T; Lv is N or C-V; Lw is N or C-W; T, V, W is the binding site of a single bond linking the first chemical moiety to one of the three second chemical moieties or is R2; X, Y is the binding site of a single bond linking the first chemical moiety to one of the three second chemical moieties or is R1; Rc is the binding site of a single bond linking the first chemical moiety to one of the three second chemical moieties; and Rw is selected from the group consisting of CN and CF3.

  本发明涉及一种用于光电子器件的有机化合物。根据本发明，该有机分子具有 - 一个具有公式I结构的第一化学基团，以及 - 三个具有公式II结构的第二化学基团，其中第一化学基团通过单键与每个第二化学基团相连；其中#表示将第二化学基团与第一化学基团连接的单键的结合位点；Z在每个出现处独立于另一个从由直接键，CR3R4，C=CR3R4，C=O，C=NR3，NR3，O，SiR3R4，S，S（O）和S（O）2组成的群体中选择；LT为N或C-T；Lv为N或C-V；Lw为N或C-W；T、V、W为将第一化学基团与三个第二化学基团中的一个相连的单键的结合位点，或为R2；X、Y为将第一化学基团与三个第二化学基团中的一个相连的单键的结合位点，或为R1；Rc为将第一化学基团与三个第二化学基团中的一个相连的单键的结合位点；Rw选自CN和CF3的群体。