N-{2-(benzyloxy)-1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]ethyl}-P,P-diphenylphosphinamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-{2-(benzyloxy)-1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]ethyl}-P,P-diphenylphosphinamide
• 英文别名: N-diphenylphosphoryl-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-phenylmethoxyethanamine
• 化学式: C₂₈H₂₈NO₄PS
• 分子量: 505.574
• InChiKey: BKHYQEORSWCSDK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-{2-(benzyloxy)-1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]ethyl}-P,P-diphenylphosphinamide 、 diethylzinc 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 1,2-双[(2R,5R)-2,5-二甲基磷]一氧化苯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 N-{1-[(benzyloxy)methyl]propyl}-P,P-diphenylphosphinamide 、 N-{1-[(benzyloxy)methyl]propyl}-P,P-diphenylphosphinamide
  参考文献：
  名称：

  经由diorganozinc试剂的铜催化除了β-氨基醇和α氨基酸的对映选择性合成Ñ -phosphinoylimines

  摘要：

  通过在BosPHOS·Cu（I）络合物的催化下，在原位形成的N-膦基嘧啶上不对称地添加二乙基锌，可制得对映体富集的β-氨基醇。发现羟基保护基的性质影响对映选择性。随后对N-膦酰基β-氨基醇进行脱保护和氧化，得到旋光性α-氨基酸（97％ee）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.03.113
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯亚磺酸 、 二苯基磷酰胺 、 苄氧基乙醛 以 乙醚 为溶剂， 反应 20.0h， 以97%的产率得到N-{2-(benzyloxy)-1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]ethyl}-P,P-diphenylphosphinamide
  参考文献：
  名称：

  经由diorganozinc试剂的铜催化除了β-氨基醇和α氨基酸的对映选择性合成Ñ -phosphinoylimines

  摘要：

  通过在BosPHOS·Cu（I）络合物的催化下，在原位形成的N-膦基嘧啶上不对称地添加二乙基锌，可制得对映体富集的β-氨基醇。发现羟基保护基的性质影响对映选择性。随后对N-膦酰基β-氨基醇进行脱保护和氧化，得到旋光性α-氨基酸（97％ee）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.03.113

文献信息

• Enantioselective synthesis of β-amino alcohols and α-amino acids via a copper catalyzed addition of diorganozinc reagents to N-phosphinoylimines
  作者：Jean-Nicolas Desrosiers、Alexandre Côté、André B. Charette

  DOI：10.1016/j.tet.2005.03.113

  日期：2005.6

  Enantioenriched β-amino alcohols were prepared via an asymmetric addition of diethylzinc, catalyzed by the BozPHOS·Cu(I) complex, on in situ formed N-phosphinoylimines. The nature of the hydroxyl protecting groups was found to affect the enantioselectivities. Subsequent deprotection and oxidation of N-phosphinoyl β-amino alcohols afforded optically active α-amino acids (97% ee).

  通过在BosPHOS·Cu（I）络合物的催化下，在原位形成的N-膦基嘧啶上不对称地添加二乙基锌，可制得对映体富集的β-氨基醇。发现羟基保护基的性质影响对映选择性。随后对N-膦酰基β-氨基醇进行脱保护和氧化，得到旋光性α-氨基酸（97％ee）。