4-benzyl-2,3-difluoro-4H-pyrrolo[1,2-a]benzimidazole-1-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 4-benzyl-2,3-difluoro-4H-pyrrolo[1,2-a]benzimidazole-1-carbonitrile
• 化学式: C₁₈H₁₁F₂N₃
• 分子量: 307.302
• InChiKey: BKIJRMZKSJRSGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.09
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  33.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三氟氯乙烯 、 1-benzyl-3-cyanomethyl-benzimidazolium bromide 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以54%的产率得到4-benzyl-2,3-difluoro-4H-pyrrolo[1,2-a]benzimidazole-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Fluorinated Indolizines and 4H-Pyrrolo[1,2-a]benzimidazoles via 1,3-Dipolar Cycloaddition of Fluoroalkenes toN-Ylides

  摘要：

  在 K2CO3 和 Et3N 的存在下，由其卤化物原位生成的吡啶鎓、喹啉鎓、异喹啉鎓和苯并咪唑鎓 N-ylides 与气态氟代烯[CF2=CFX (1), X = Cl (a)、Br（b）、CF3（d）]在 DMF 中通过 1,3 双极 [3+2] 环加成反应，在常压下于 70 ℃ 在普通玻璃器皿中生成相应的氟化吲嗪或 H-吡咯并[1,2-a]苯并咪唑。 在高压釜中使用四氟乙烯也能得到类似的结果。

  DOI：

  10.1055/s-2003-36246

文献信息

• Synthesis of Fluorinated Indolizines and 4<i>H</i>-Pyrrolo[1,2-<i>a</i>]benzimidazoles via 1,3-Dipolar Cycloaddition of Fluoroalkenes to<i>N</i>-Ylides
  作者：Qing-Yun Chen、Kai Wu

  DOI：10.1055/s-2003-36246

  日期：——

  In the presence of K2CO3 and Et3N, pyridinium, quinolinium, isoquinolinium and benzimidazolinium N-ylides, generated in situ from their halides, react with gaseous flouroalkenes [CF2=CFX (1), X = Cl (a), Br (b), CF3 (d)] in DMF under atmos­pheric pressure in normal glassware at 70 °C to give the corresponding fluorinated indolizines or H-pyrrolo[1,2-a]benzimidazoles via 1,3-dipolar [3+2] cycloaddition. Similar results are obtained with tetrafluoroethene in an autoclave.

  在 K2CO3 和 Et3N 的存在下，由其卤化物原位生成的吡啶鎓、喹啉鎓、异喹啉鎓和苯并咪唑鎓 N-ylides 与气态氟代烯[CF2=CFX (1), X = Cl (a)、Br（b）、CF3（d）]在 DMF 中通过 1,3 双极 [3+2] 环加成反应，在常压下于 70 ℃ 在普通玻璃器皿中生成相应的氟化吲嗪或 H-吡咯并[1,2-a]苯并咪唑。 在高压釜中使用四氟乙烯也能得到类似的结果。