ethyl 4-methyl-2-oxo-2,5-dihydrofuran-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: ethyl 4-methyl-2-oxo-2,5-dihydrofuran-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl-4-methyl-2-oxo-2,5-dihydro-furan-3-carboxylate；ethyl 3-methyl-5-oxo-2H-furan-4-carboxylate
• 化学式: C₈H₁₀O₄
• 分子量: 170.165
• InChiKey: BKIKLDGTZCYOFN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-methyl-2-oxo-2,5-dihydrofuran-3-carboxylate 在 potassium carbonate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 17.39h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过非共价相互作用的立体发散附环合成：Merrilactone A 的简短形式合成

  摘要：

  一个不寻常的立体发散迈克尔反应依赖于碱性与路易斯酸性条件和非共价相互作用来控制re - 与si - 在通往完全取代的附加环的过程中的面选择性。附环系统的一种旋转异构体的这种差异参与导致 merrilactone A 的短形式合成。

  DOI：

  10.1002/anie.202114514
• 作为产物：
  描述：

  [1-甲基-2-[(四氢-2H-吡喃-2-基)氧基]亚乙基]-丙二酸二乙酯 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 ethyl 4-methyl-2-oxo-2,5-dihydrofuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Beugelmans, Rene; Amrollah-Madjdabadi; Frinault, Thierry, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1994, vol. 131, p. 1019 - 1030

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cyclohydrocarbonylation of substituted alkynes and tandem cyclohydrocarbonylation–CO insertion of α-keto alkynes catalyzed by immobilized Co–Rh heterobimetallic nanoparticles
  作者：Kang Hyun Park、So Yeon Kim、Young Keun Chung

  DOI：10.1039/b416657d

  日期：——

  The use of cobalt–rhodium (Co2Rh2) heterobimetallic nanoparticles in the cyclohydrocarbonylation of substituted alkynes and tandem cyclohydrocarbonylation–CO insertion of α-keto alkynes to give 2(3H)- or 2(5H)-furanones is described.

  在取代炔烃的环氢羰基化反应中，以及通过α-酮炔烃的串联环氢羰基化-CO插入反应生成2(3H)-或2(5H)-呋喃酮的过程中，使用了钴-铑（Co₂Rh₂）异双金属纳米粒子。
• Electronic complementarity permits hindered butenolide heterodimerization and discovery of novel cGAS/STING pathway antagonists
  作者：Benjamin J. Huffman、Shuming Chen、J. Luca Schwarz、R. Erik Plata、Emily N. Chin、Luke L. Lairson、K. N. Houk、Ryan A. Shenvi

  DOI：10.1038/s41557-019-0413-8

  日期：2020.3

  biaryl substructures that overpopulate synthetic libraries. Few methods are available that can link fully substituted carbon atoms of two rings with stereocontrol. Here we have developed a stereoselective, heteroselective butenolide coupling that exhibits an unusually fast rate of C-C bond formation driven by exquisite complementarity of the reacting π systems. Heterodimerization generates a compound

  sp3-杂化的连接环是次级代谢产物中的常见基序，代表合成库过剩的联芳基亚结构的四面体等价物。很少有方法可以通过立体控制连接两个环的完全取代的碳原子。在这里，我们开发了一种立体选择性，杂选择性丁烯内酯偶联剂，该偶联剂表现出由反应性π系统的精妙互补性驱动的CC键形成速率异常快的现象。异二聚化产生具有拓扑复杂性和各种主要惯性矩的化合物集合。在高通量筛选环GMP-AMP合酶/干扰素基因途径的抑制剂的过程中，sp3-sp3附着环基序的特殊状态得到了证明，该抑制剂从250个领域募集了这些丁烯内酯异二聚体，000种化合物。这种一般的连接环耦合的驱动力为进入更广阔的天然产物化学空间确定了一种新的范例，从而加速了选择性铅化合物的发现。
• Synthesis of butenolides as seed germination stimulants
  作者：Kingmo Sun、Yuzhong Chen、Ty Wagerle、David Linnstaedt、Martin Currie、Preston Chmura、Ying Song、Ming Xu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.03.024

  日期：2008.4

  Syntheses of a series of novel butenolides as seed germination stimulants are described. The key steps include the cyclization reaction of enamine 4 to form a pyran ring, the efficient halogenating reaction and the selective lithiation reaction of butenolides.

  描述了一系列新型丁烯内酯作为种子发芽刺激剂的合成。关键步骤包括烯胺4的环化反应以形成吡喃环，高效卤化反应和丁烯内酯的选择性锂化反应。
• [EN] BUTENOLIDE ANTAGONISTS OF THE CGAS/STING PATHWAY<br/>[FR] ANTAGONISTES DU BUTÉNOLIDE DE LA VOIE CGAS/STING
  申请人：SCRIPPS RESEARCH INST

  公开号：WO2020118206A1

  公开（公告）日：2020-06-11

  A series of butenolide heterodimers were found to be inhibitors of the cGAS/STING pathway. They can be useful in therapies for treating a range of chronic interferon (IFN) associated autoimmune diseases and inflammation.

  一系列的丁内酯杂二聚体被发现可以抑制cGAS/STING通路。它们在治疗多种慢性干扰素(IFN)相关的自身免疫性疾病和炎症方面非常有用。
• Stereodivergent Attached‐Ring Synthesis via Non‐Covalent Interactions: A Short Formal Synthesis of Merrilactone A
  作者：Benjamin J. Huffman、Tiffany Chu、Yusuke Hanaki、Jonathan J. Wong、Shuming Chen、Kendall N. Houk、Ryan A. Shenvi

  DOI：10.1002/anie.202114514

  日期：2022.1.17

  interactions to control re- vs. si- facial selectivity en route to fully substituted attached-rings. This differential engagement of one rotational isomer of an attached-ring system leads to a short formal synthesis of merrilactone A.

  一个不寻常的立体发散迈克尔反应依赖于碱性与路易斯酸性条件和非共价相互作用来控制re - 与si - 在通往完全取代的附加环的过程中的面选择性。附环系统的一种旋转异构体的这种差异参与导致 merrilactone A 的短形式合成。