7-bromo-2-(3-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 7-bromo-2-(3-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
• 英文别名: 7-bromo-2-(5-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)-2,3-dihydro-1H-quinazolin-4-one
• 化学式: C₁₇H₁₃BrN₄O
• 分子量: 369.22
• InChiKey: BKOFNQARVOSLSP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  69.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮缩氨基脲 在 三聚氯氰 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 7-bromo-2-(3-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  2,3-二氢喹唑啉-4（1H）-one衍生物作为TRPM2抑制剂的设计，合成和生物学活性。

  摘要：

  瞬态受体电位褪黑素2（TRPM2），可透过Ca2 +的阳离子通道，在胰岛素释放，细胞因子生成，体温调节和细胞死亡中起着关键作用，成为活性氧（ROS）和温度传感器。但是，很少有TRPM2抑制剂的报道，特别是TRP亚型选择性抑制剂，这阻碍了TRPM2作为药物靶标的研究和验证。为了发现新型TRPM2抑制剂，采用了基于3D相似性的虚拟筛选方法，将2,3-二氢喹唑啉-4（1H）-一衍生物H1鉴定为TRPM2抑制剂。随后合成和表征了一系列新颖的2,3-二氢喹唑啉-4（1H）-one衍生物。通过钙成像和电生理方法评估了它们对TRPM2通道的抑制活性。一些化合物表现出显着的抑制活性，尤其是D9，它对TRPM2的IC50为3.7μM，并且不影响TRPM8通道。总结的结构活性关系（SAR）为进一步开发特定TRPM2靶向抑制剂提供了宝贵的见识。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.04.045