1-N-methyl-spiro[2.3']oxindole-spiro[3.5'']thiazoline-2'',4''-dione-4-(4-methylphenyl)pyrrolidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-N-methyl-spiro[2.3']oxindole-spiro[3.5'']thiazoline-2'',4''-dione-4-(4-methylphenyl)pyrrolidine
• 化学式: C₂₁H₁₉N₃O₃S
• 分子量: 393.466
• InChiKey: BKOKPKAUYWOJRE-GQWLDOHISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  肌氨酸 、 靛红 、 (Z)-5-(4-methylbenzylidene)thiazolidine-2,4-dione 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以69%的产率得到1-N-methyl-spiro[2.3']oxindole-spiro[3.5'']thiazoline-2'',4''-dione-4-(4-methylphenyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  通过偶氮甲meth基的1,3-偶极环加成反应一锅合成新型双螺[氧吲哚-噻唑烷二酮/硫代-噻唑烷酮/二氢吡唑啉酮]-吡咯烷†

  摘要：

  通过偶氮甲啶内酯的区域和立体选择性1,3-偶极环加成反应合成了一系列新型的双螺并[oxindole-噻唑烷二酮]吡咯烷，双螺并[oxindole-thioxothiazolidinone]-吡咯烷，二螺[oxindole-dihydro-pyrazolone]吡咯烷。在单罐操作方案中由氨基酸和氨基酸酯与π缺失的烯烃生成的高收率。X射线晶体学研究在4a和5a中确定了螺-羟吲哚和螺-噻唑烷二酮环之间的正交排列。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570430631

文献信息

• Synthesis and in vivo antidiabetic activity of novel dispiropyrrolidines through [3+2] cycloaddition reactions with thiazolidinedione and rhodanine derivatives
  作者：Ramalingam Murugan、S. Anbazhagan、S. Sriman Narayanan

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.03.035

  日期：2009.8

  reaction with 5-arylidene-1,3-thiazolidine-2,4-dione and 5-arylidene-4-thioxo-1,3-thiazolidine-2-one derivatives as dipolarophiles. The structure and stereochemistry of the cycloadduct have been established by single crystal X-ray structure and spectroscopic techniques. Molecular docking studies were performed on 1FM9 protein. The synthesized compounds were screened for their antidiabetic activity on male

  通过与5-亚芳基-1,3-噻唑烷-2,4-二酮和5-亚芳基-4-硫代-1,3-噻唑烷-的1,3-偶极环加成反应完成了一系列新型双螺并吡咯烷的合成。 2-one衍生物为双极性亲和剂。环加合物的结构和立体化学已经通过单晶X射线结构和光谱技术确定。对1FM9蛋白进行了分子对接研究。筛选合成的化合物对雄性Wistar大鼠的抗糖尿病活性。
• An efficient one-pot synthesis of dispiropyrrolidine derivatives through 1,3-dipolar cycloaddition reactions under ultrasound irradiation
  作者：Hai Liu、Yi Zou、Yu Hu、Da-Qing Shi

  DOI：10.1002/jhet.654

  日期：2011.7

  A series of dispiropyrrolidine derivatives were synthesized via the three‐component 1,3‐dipolar cycloaddition reaction of isatin, sarcosine and 5‐arylidene‐1,3‐thiazolidine‐2,4‐dione or 5‐arylidene‐4‐thioxo‐1,3‐thiazolidine‐2‐one in ethanol under ultrasound irradiation. This protocol has the advantages of mild reaction conditions, higher yields, and shorter reaction time. J. Heterocyclic Chem., (2011)

  一系列二螺并吡咯烷衍生物是通过Isatin，肌氨酸和5-芳基-1,3-噻唑烷-2,4-二酮或5-芳基-4-硫代-1的三组分1,3-偶极环加成反应合成的，超声波照射下乙醇中的3-噻唑烷-2-酮 该方案的优点是反应条件温和，产率高，反应时间短。J.杂环化​​学。（2011）。
• One pot synthesis of novel dispiro[oxindole-thiazolidinedione/thioxo-thiazolidinone/dihydro pyrazolone]-pyrrolidines via 1,3-dipolar cycloaddition reaction of azomethine ylides
  作者：Shashikanth Ponnala、Devi Prasad Sahu、Rishi Kumar、Prakas R. Maulik

  DOI：10.1002/jhet.5570430631

  日期：2006.11

  A series of novel dispiro[oxindole-thiazolidinedione]pyrrolidine, dispiro[oxindole-thioxothiazolidinone]-pyrrolidine, dispiro[oxindole-dihydro-pyrazolone]pyrrolidine were synthesized by both regio- and stereo-selective 1,3-dipolar cycloaddition reaction of azomethine ylide generated from amino acid and amino acid ester with π-deficient alkenes in a single pot protocol in good yield. X- ray crystallographic

  通过偶氮甲啶内酯的区域和立体选择性1,3-偶极环加成反应合成了一系列新型的双螺并[oxindole-噻唑烷二酮]吡咯烷，双螺并[oxindole-thioxothiazolidinone]-吡咯烷，二螺[oxindole-dihydro-pyrazolone]吡咯烷。在单罐操作方案中由氨基酸和氨基酸酯与π缺失的烯烃生成的高收率。X射线晶体学研究在4a和5a中确定了螺-羟吲哚和螺-噻唑烷二酮环之间的正交排列。