(±)-2-benzyl-4-methyl-1,3-dioxane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: (±)-2-benzyl-4-methyl-1,3-dioxane
• 英文别名: (2R,4S)-2-benzyl-4-methyl-1,3-dioxane
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: BKOLAFYRIGGULV-CMPLNLGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 、 1,3-丁二醇 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以88%的产率得到(±)-2-benzyl-4-methyl-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  溴离子介导的乙烯基芳烃的立体选择性反马尔科夫尼科夫双生二氧化和二氧化反应

  摘要：

  报道了一种直接的方法，用于由溴离子介导的乙烯基芳烃的立体选择性抗马尔科夫尼科夫双生二胺化和化学计量双生二氧化。已经描述了取代基在亲核试剂上的作用和杂原子在竞争性孪生和邻位加成途径中的亲核性。孪生双氧化的立体选择性取决于产物的环大小和引起立体选择性的取代基的位置。氘标记研究的结果证实了在成对过程中苯基通过半频哪醇重排的迁移。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600203

文献信息

• Stereoselective Anti-Markovnikov Geminal Diamination and Dioxy­gena­tion of Vinylarenes Mediated by the Bromonium Ion
  作者：Pandur Venkatesan Balaji、Srinivasan Chandrasekaran

  DOI：10.1002/ejoc.201600203

  日期：2016.5

  dependent on the ring size of the product and the position of the substituent that induces the stereoselectivity. The migration of the phenyl group through a semi-pinacol rearrangement during the geminal addition process was confirmed by the results of deuterium labelling studies.

  报道了一种直接的方法，用于由溴离子介导的乙烯基芳烃的立体选择性抗马尔科夫尼科夫双生二胺化和化学计量双生二氧化。已经描述了取代基在亲核试剂上的作用和杂原子在竞争性孪生和邻位加成途径中的亲核性。孪生双氧化的立体选择性取决于产物的环大小和引起立体选择性的取代基的位置。氘标记研究的结果证实了在成对过程中苯基通过半频哪醇重排的迁移。