methyl (2RS,6SR)-4-(4-bromophenylamino)-1-(4-bromophenyl)-2,6-di(4-methylphenyl)-1,2,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: methyl (2RS,6SR)-4-(4-bromophenylamino)-1-(4-bromophenyl)-2,6-di(4-methylphenyl)-1,2,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylate
• 英文别名: methyl anti-4-(p-tolylamino)-2,6-bis(4-bromophenyl)-1-p-tolyl-1,2,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylate；1-(4-bromophenyl)-4-(4-bromophenylamino)-2,6-di-p-tolyl-1,2,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylic acid ethyl ester；methyl rac-(2R,6S)-1-(4-bromophenyl)-4-((4-bromophenyl)amino)-2,6-di-p-tolyl-1,2,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylate；methyl 4-(4-bromophenylamino)-1-(4-bromophenyl)-1,2,5,6-tetrahydro-2,6-di-p-tolylpyridine-3-carboxylate；methyl 2,6-bis(4-methylphenyl)-1-(4-bromophenyl)-4-(4-bromophenylamino)-1,2,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylate；methyl (2S,6R)-4-(4-bromoanilino)-1-(4-bromophenyl)-2,6-bis(4-methylphenyl)-3,6-dihydro-2H-pyridine-5-carboxylate
• 化学式: C₃₃H₃₀Br₂N₂O₂
• 分子量: 646.421
• InChiKey: BKQAIFRKWCWTHE-XDFJSJKPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.5
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲醛 、 乙酰乙酸甲酯 、 4-溴苯胺 在 α-Fe₂O₃ immobilized benzimidazolium tribromide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.33h， 以82%的产率得到methyl (2RS,6SR)-4-(4-bromophenylamino)-1-(4-bromophenyl)-2,6-di(4-methylphenyl)-1,2,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  α-Fe2O3固定化的三溴化苯并咪唑作为新型可磁性回收的催化剂，用于一锅合成高官能化的哌啶

  摘要：

  沉淀法接着煅烧法制备了纳米结构的α-Fe2O3。十六烷基三甲基溴化铵（CTAB）用作表面活性剂。然后通过在室温下混合α-Fe2O3和CPTES，将纳米α-Fe2O3与（3-氯丙基）-三乙氧基硅烷（CPTES）进行硅烷化，以制备硅烷包覆的α-Fe2O3（ClPr-Si @ Fe2O3）。合成的ClPr-Si @ Fe2O3通过苯并咪唑的共价接枝功能化，生成3-（1-苯并咪唑）Pr-Si @ Fe2O3。使其进一步与溴反应，得到固定有α-Fe2O3的苯并咪唑三溴化物（α-Fe2O3-BIM三溴化物）。通过FT-IR，XRD，TEM，SEM，TGA，VSM，EDX和BET分析对这种离子液体（IL）α-Fe2O3BIM三溴化物进行了表征。合成后的IL三溴化物用作一锅合成高取代哌啶的催化剂。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2016.07.005

文献信息

• Application and developing of iron‐doped multi‐walled carbon nanotubes (Fe/MWCNTs) as an efficient and reusable heterogeneous nanocatalyst in the synthesis of heterocyclic compounds
  作者：Hashem Sharghi、Jasem Aboonajmi、Mozhdeh Mozaffari、Mohammad Mahdi Doroodmand、Mahdi Aberi

  DOI：10.1002/aoc.4124

  日期：2018.3

  Iron‐doped multi‐walled carbon nanotubes (Fe/MWCNTs) is an efficient, ecofriendly and reusable heterogeneous nanocatalyst for the one‐pot synthesis of heterocyclic compounds including bis‐spiro piperidines, piperidines, dihydro‐2‐oxopyrroles, pyrazoles and diazepines at room temperature with good to excellent yields. The heterogeneous nanocatalyst was fully characterized by scanning electron microscopy

  铁掺杂的多壁碳纳米管（Fe / MWCNTs）是一种高效，生态友好且可重复使用的多相纳米催化剂，用于在室温下单锅合成杂环化合物，包括双螺哌啶，哌啶，二氢-2-氧吡咯，吡唑和二氮杂s温度高到极好的产量。通过扫描电子显微镜（SEM），X射线衍射（XRD），电感耦合等离子体（ICP）和FT-IR分析充分表征了多相纳米催化剂。同样，所有制备的化合物的结构均通过1 H NMR表征，13C NMR，FT-IR，质谱（MS）和元素分析。这些规程的主要优点是温和且绿色的反应条件，较短的反应时间，清洁的反应，操作简单，易于纯化以及可重复使用的多相纳米催化剂的产率高至优异。将该催化剂循环十次而活性没有明显损失。
• Bismuth nitrate-catalyzed multicomponent reaction for efficient and one-pot synthesis of densely functionalized piperidine scaffolds at room temperature
  作者：Goutam Brahmachari、Suvankar Das

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.01.042

  日期：2012.3

  diastereoselective multicomponent one-pot synthesis of a series of pharmaceutically interesting functionalized piperidine derivatives has been developed based on a low-cost and environmentally benign Bi(NO3)3·5H2O catalyst via tandem reactions of 1,3-dicarbonyl compounds, aromatic aldehydes, and various amines in ethanol at room temperature. High atom-economy, good yields, eco-friendliness, and mild reaction conditions

  基于低成本和环境友好的Bi（NO 3）3 ·5H 2 O催化剂，通过串联反应进行了简单，直接和高效的非对映选择性多组分一锅合成一系列可药用的功能化哌啶衍生物。室温下在乙醇中的1,3-二羰基化合物，芳族醛和各种胺。高原子经济性，良好的产率，生态友好性和温和的反应条件是该方案的一些重要特征。
• Synthesis of Highly Functionalized Piperidines via One-Pot, Five-Component Reactions in the Presence of Acetic Acid Solvent
  作者：Mojtaba Lashkari、Malek Taher Maghsoodlou、Nourallah Hazeri、Sayyed Mostafa Habibi-Khorassani、Seyed Sajad Sajadikhah、Razieh Doostmohamadi

  DOI：10.1080/00397911.2011.601534

  日期：2013.1.1

  developed for one-pot, five-component synthesis of highly functionalized piperidines from reactions of β-keto esters, aromatic aldehydes, and various amines catalyzed in acetic acid medium. The reaction proceeded smoothly to generate the corresponding product in good yield. We have found that the use of acetic acid as reaction medium has a remarkable beneficial effect on the reaction, allowing it to

  摘要 开发了一种简单有效的方法，用于由 β-酮酯、芳香醛和各种胺在乙酸介质中的催化反应一锅法、五组分合成高度官能化的哌啶。反应进行得很顺利，以良好的收率生成相应的产物。我们发现使用乙酸作为反应介质对反应具有显着的有益影响，允许其在不需要加入催化剂的情况下进行，这是在其他类似报道的方法中的情况。在所有情况下，取代的哌啶从溶液中沉淀出来。图形概要
• Trityl chloride as an efficient organic catalyst for one-pot, five-component and diastereoselective synthesis of highly substituted piperidines
  作者：Seyed Sajad Sajadikhah、Nourallah Hazeri、Malek Taher Maghsoodlou、Sayyed Mostafa Habibi-Khorassani、Anthony C. Willis

  DOI：10.1007/s11164-012-0997-8

  日期：2014.2

  chloride is used as an efficient organic catalyst for the one-pot, five-component and diastereoselective synthesis of highly substituted piperidines by means of reaction between aromatic aldehydes, amines and β -ketoesters in methanol at 50 °C. The structure as well as relative stereochemistry of products was confirmed by single X-ray crystallographic analysis. This homogeneous catalyst procedure includes

  摘要 三苯甲基氯是一种有效的有机催化剂，可通过芳香醛，胺和 β- 酮酸酯在甲醇中于50°C下反应，一锅，五组分和非对映选择性地合成高度取代的哌啶 。通过单X射线晶体分析证实了产物的结构以及相对立体化学。该均相催化剂程序包括一些重要方面，例如易于后处理，非对映选择性，简单易用的前体，廉价的催化剂，相对短的反应时间以及良好的高收率。 图形概要
• One-Pot Three-Component Synthesis of Highly Substituted Piperidines Using 1-Methyl-2-Oxopyrrolidinium Hydrogen Sulfate
  作者：Seyed Sajad Sajadikhah、Nourallah Hazeri、Malek Taher Maghsoodlou、Sayyed Mostafa Habibi-Khorassani、Adel Beigbabaei、Mojtaba Lashkari

  DOI：10.3184/174751912x13395258340271

  日期：2012.8

  1-Methyl-2-oxopyrrolidinium hydrogen sulfate ([Hpyro][HSO4]) is used as an ionic liquid catalyst for the one-pot three-component synthesis of highly substituted piperidines from aromatic aldehydes, anilines and β–ketoesters in refluxing ethanol. This homogeneous catalyst procedure has the advantages of easy work-up, no need for column chromatography, simple and readily available precursors, and good

  1-甲基-2-氧代吡咯烷硫酸氢盐 ([Hpyro][HSO4]) 用作离子液体催化剂，用于在回流乙醇中由芳香醛、苯胺和 β-酮酯一锅三组分合成高度取代的哌啶。这种均相催化剂程序具有后处理简单、无需柱色谱、前体简单易得、收率高的优点。