N-(1-adamantyl)-3,3-dimethyl-2-phenylaminobutanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(1-adamantyl)-3,3-dimethyl-2-phenylaminobutanamide
• 英文别名: N-(1-adamantyl)-2-anilino-3,3-dimethylbutanamide
• 化学式: C₂₂H₃₂N₂O
• 分子量: 340.509
• InChiKey: BKSKDMHWXYRXPW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(1-adamantyl)-3-tert-butylaziridinone 、 苯胺 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以76%的产率得到N-(1-adamantyl)-3,3-dimethyl-2-phenylaminobutanamide
  参考文献：
  名称：

  关于影响α-内酰胺与伯胺开环的因素： II．胺的相对碱度

  摘要：

  四种稳定的 α-内酰胺的开环反应，1-(1-金刚烷基)-3,3-二甲基氮丙啶酮 (1a), 3-(1-金刚烷基)-1-三苯基甲基-氮丙啶酮 (1d), 3-描述了叔丁基-1-三苯基甲基氮丙啶酮 (1e) 和 1-(1-金刚烷基)-3-叔丁基氮丙啶酮 (1g) 以及一些取代的苄胺和其他选定的伯胺。从实验结果可以看出，胺的相对碱性是决定开环区域选择性的决定性因素。

  DOI：

  10.3987/com-02-9585

文献信息

• About the Factors Which Govern the Ring-Opening of a-Lactams with Primary Amines: II. The Relative Basicity of the Amine
  作者：Victor Cesare、Tony Taldone、István Lengyel

  DOI：10.3987/com-02-9585

  日期：——

  3-tert-butyl-1-triphenylmethylaziridinone (1e), and 1-(1-adamantyl)-3-tert-butylaziridinone (1g) with some substituted benzylamines and other selected primary amines is described. It emerges from the experimental results that the relative basicity of the amine is a decisive factor in determining regioselectivity in the ring-opening.

  四种稳定的 α-内酰胺的开环反应，1-(1-金刚烷基)-3,3-二甲基氮丙啶酮 (1a), 3-(1-金刚烷基)-1-三苯基甲基-氮丙啶酮 (1d), 3-描述了叔丁基-1-三苯基甲基氮丙啶酮 (1e) 和 1-(1-金刚烷基)-3-叔丁基氮丙啶酮 (1g) 以及一些取代的苄胺和其他选定的伯胺。从实验结果可以看出，胺的相对碱性是决定开环区域选择性的决定性因素。