(S)-1-(benzo[d]oxazol-2-yl)-2,2,2-trifluoro-1-(1H-indol-3-yl)ethan-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-1-(benzo[d]oxazol-2-yl)-2,2,2-trifluoro-1-(1H-indol-3-yl)ethan-1-ol
• 英文别名: (1S)-1-(1,3-benzoxazol-2-yl)-2,2,2-trifluoro-1-(1H-indol-3-yl)ethanol
• 化学式: C₁₇H₁₁F₃N₂O₂
• 分子量: 332.282
• InChiKey: BKUMAGSGDZLWQD-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  62
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯并恶唑 在 (Ra)-12-hydroxy-1,10-bis(2,4,6-triisopropylphenyl)-4,5,6,7-tetrahydrodiindeno[1,3,2]dioxaphosphocine 12-oxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 (S)-1-(benzo[d]oxazol-2-yl)-2,2,2-trifluoro-1-(1H-indol-3-yl)ethan-1-ol 、 1-(benzo[d]oxazol-2-yl)-2,2,2-trifluoro-1-(1H-indol-3-yl)-ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  含苯并噻唑的三氟甲基酮水合物使吲哚的Brønsted酸催化不对称Friedel-Crafts烷基化。

  摘要：

  已经开发出一种有效的布朗斯台德酸与带有苯并噻唑的三氟甲基酮水合物作为亲电子试剂使吲哚的不对称弗里德-克来夫斯烷基化反应。温和的有机催化反应在低催化剂负载下进行得很好，从而提供了一系列富含苯并噻唑和吲哚环的对映体富集的α-三氟甲基叔醇，具有优异的收率和对映选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00116

文献信息

• Brønsted Acid-Catalyzed Asymmetric Friedel–Crafts Alkylation of Indoles with Benzothiazole-Bearing Trifluoromethyl Ketone Hydrates
  作者：Wei Wang、Wenhui Xiong、Jinping Wang、Qiu-An Wang、Wen Yang

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00116

  日期：2020.3.20

  An efficient Brønsted acid-catalyzed asymmetric Friedel-Crafts alkylation of indoles with benzothiazole-bearing trifluoromethyl ketone hydrates as electrophiles has been developed. The mild organocatalytic reactions proceeded well with low catalyst loading to afford a range of enantioenriched α-trifluoromethyl tertiary alcohols containing both benzothiazole and indole rings with excellent yields and

  已经开发出一种有效的布朗斯台德酸与带有苯并噻唑的三氟甲基酮水合物作为亲电子试剂使吲哚的不对称弗里德-克来夫斯烷基化反应。温和的有机催化反应在低催化剂负载下进行得很好，从而提供了一系列富含苯并噻唑和吲哚环的对映体富集的α-三氟甲基叔醇，具有优异的收率和对映选择性。