4-((tributylstannanyl)ethynyl)pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-((tributylstannanyl)ethynyl)pyridine
• 英文别名: 3-[2-(tributylstannyl)ethynyl]pyridine
• 化学式: C₁₉H₃₁NSn
• 分子量: 392.172
• InChiKey: BKUVQJOPLUWAKF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.82
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dibromo-1,1-diisopropyl-3,4-diphenylsilole 、 4-((tributylstannanyl)ethynyl)pyridine 在 Pd(furyl)3 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以82%的产率得到3-[2-[3,4-Diphenyl-1,1-di(propan-2-yl)-5-(2-pyridin-3-ylethynyl)silol-2-yl]ethynyl]pyridine
  参考文献：
  名称：

  具有低带隙的 Silole-乙炔 π-电子系统：2,5-二乙炔基硅烷衍生物及其聚合物的合成、结构和紫外-可见吸收光谱

  摘要：

  通过 Stille 偶联反应制备的一系列 2,5-二乙炔基硅烷衍生物及其聚合物显示出独特的光学特性，例如在其紫外-可见吸收光谱中具有长波长吸收。

  DOI：

  10.1246/cl.1998.89
• 作为产物：
  描述：

  3-乙炔基吡啶 、 三丁基氯化锡 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.5h， 以59%的产率得到4-((tributylstannanyl)ethynyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  嘧啶或吡啶并吡啶酮类化合物及其制备方法 和应用

  摘要：

  本发明公开了一种式Ⅰ所示的嘧啶或吡啶并吡啶酮类化合物及其制备方法和应用，属于药物制备技术领域。该类化合物具有高效及选择性的抑制细胞周期依赖性激酶(Cdks)CDK4和CDK6的活性，进而通过抑制CDK4/CDK6阻止肿瘤细胞分裂。因此，本发明的化合物能够用于CDK4和CDK6所参与细胞周期控制失调导致各种疾病，特别适用于恶性肿瘤的治疗。

  公开号：

  CN105622638B

文献信息

• A Drastic Effect of TEMPO in Zinc‐Catalyzed Stannylation of Terminal Alkynes with Hydrostannanes via Dehydrogenation and Oxidative Dehydrogenation
  作者：Yuichi Kai、Shinya Oku、Tomohiro Tani、Kyoko Sakurai、Teruhisa Tsuchimoto

  DOI：10.1002/adsc.201900540

  日期：2019.9.17

  With a system consisting of a catalytic zinc Lewis acid, pyridine, and TEMPO in a nitrile medium, terminal alkynes coupled with HSnBu3, providing alkynylstannanes with structural diversity. The resulting alkynylstannane, without being isolated, could be directly used for Pd‐ and Cu‐catalyzed transformations to deliver internal alkynes and more intricate tin‐atom‐containing molecules. Mechanistic studies

  通过在腈介质中由催化锌路易斯酸，吡啶和TEMPO组成的系统，末端炔烃与HSnBu 3偶联，可提供具有结构多样性的炔基锡烷。生成的炔基锡烷无需分离即可直接用于Pd和Cu催化的转化，以传递内部炔烃和更复杂的含锡原子的分子。机制研究表明TEMPOSnBu 3原位形成从TEMPO和HSnBu 3作品stannylate末端炔与锌催化剂的协作，并且这两个脱氢和氧化脱氢工艺的被唯一地涉及在一个单一的反应。