(Z)-4-(1-hydroxy-2-methylpropyl)non-4-en-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-4-(1-hydroxy-2-methylpropyl)non-4-en-3-one
• 化学式: C₁₃H₂₄O₂
• 分子量: 212.332
• InChiKey: BKYRMQHXKQFVAB-PKNBQFBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-[二甲基(苯基)甲硅烷基]壬-4-炔-3-醇 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (Z)-4-(1-hydroxy-2-methylpropyl)non-4-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾引发的α-酰基乙烯基阴离子反应性：将α-羟基炔丙基硅烷添加到醛中。

  摘要：

  通过N-杂环卡宾引发的α-羟基炔丙基硅烷与醛的加成反应制备高度取代的α，β-不饱和酮。对于这些类型的化合物，该策略可作为标准Morita-Baylis-Hillman（MBH）方法的高效替代方案。与MBH反应相反，产物（R1）的β-位的不同取代可以以中等至优异的收率进行，并且高度控制所得的烯烃。

  DOI：

  10.1021/ol0710515

文献信息

• <i>N</i>-Heterocyclic Carbene-Initiated α-Acylvinyl Anion Reactivity:  Additions of α-Hydroxypropargylsilanes to Aldehydes
  作者：Troy E. Reynolds、Charlotte A. Stern、Karl A. Scheidt

  DOI：10.1021/ol0710515

  日期：2007.6.1

  Highly substituted alpha,beta-unsaturated ketones are prepared by the N-heterocyclic carbene-initiated addition of alpha-hydroxypropargylsilanes to aldehydes. This strategy serves as a highly efficient alternative to the standard Morita-Baylis-Hillman (MBH) approaches for these types of compounds. In contrast to the MBH reaction, different substitution in the beta-position of the product (R1) can be accommodated

  通过N-杂环卡宾引发的α-羟基炔丙基硅烷与醛的加成反应制备高度取代的α，β-不饱和酮。对于这些类型的化合物，该策略可作为标准Morita-Baylis-Hillman（MBH）方法的高效替代方案。与MBH反应相反，产物（R1）的β-位的不同取代可以以中等至优异的收率进行，并且高度控制所得的烯烃。