3,5-di-tert-butyl-5-(N,N-dimethylamidomethyl)-2-furanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 3,5-di-tert-butyl-5-(N,N-dimethylamidomethyl)-2-furanone
• 英文别名: (2,4-Di-tert-butyl-5-oxo-2,5-dihydro-furan-2-yl)-N,N-dimethyl-acetamide；2-(2,4-ditert-butyl-5-oxofuran-2-yl)-N,N-dimethylacetamide
• 化学式: C₁₆H₂₇NO₃
• 分子量: 281.395
• InChiKey: BKYRGPLMFWQQJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,5-二叔丁基邻苯二酚 在 triethylamine 、 AgCF₃SO₃ 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3,5-di-tert-butyl-5-(N,N-dimethylamidomethyl)-2-furanone
  参考文献：
  名称：

  含有两个 O2 原子的邻苯二酚的仿生内二醇裂解：空位配位点对铁中心的作用

  摘要：

  这是原儿茶酸 3,4-双加氧酶活性位点模型系统的第一个例子，显示儿茶酚的二醇内裂解，并掺入由铁配合物促进的 O2 的两个氧原子。

  DOI：

  10.1246/cl.2001.1062

文献信息

• Biomimetic iron(iii) complexes of facially and meridionally coordinating tridentate 3N ligands: tuning of regioselective extradiol dioxygenase activity in organized assemblies
  作者：Muniyandi Sankaralingam、Natarajan Saravanan、Natarajan Anitha、Eringathodi Suresh、Mallayan Palaniandavar

  DOI：10.1039/c3dt52350k

  日期：——

  lower amount (18.3%) of the intradiol cleavage products (E/I, 3 : 1). Remarkably, in aqueous SDS micellar media, it shows exclusive extradiol cleavage products (79.4%) while all the other complexes show very low selectivity (E/I: 1, 0.03 : 1; 2, 79.4 : 0, 3, 0.06 : 1, 4, 0.06 : 1), suggesting the suitability of SDS medium for 2 to elicit exclusive extradiol cleavage. The TX-100 micellar medium also provides

  四种类型为[Fe（L）Cl 3 ] 1-4的单核铁（III）配合物，其中L是三齿3N配体，例如（2-吡啶-2-基乙基）（吡啶-2-基甲基）胺（L1），（甲基）（2-吡啶-2-基乙基）（吡啶-2-基甲基）胺（L2），双（吡啶-2-基乙基）胺（L3）和（1-甲基-1 H-咪唑-已经分离出2-基甲基）（吡啶-2-基乙基）胺（L4）并作为儿茶酚双加氧酶的功能模型进行了研究。在[Fe（L2）Cl 3 ] 2中，配体L2在表面上与铁（III）配位，而在[Fe（L1）Cl 3 ] 1中与[Fe（L4）Cl 3 ] 4配体L1和L4在子午方向上配位。在DCM，CH 3 CN和SDS水溶液，CTAB和TX-100胶束介质中，观察到低能和高能儿茶酚酸铁（III）LMCT谱带（465-530、690-860 nm）的位置。铁（III）配合物的3,4-二叔丁基儿茶酚酯（DBC 2−）加合物的变化顺序为2 > 1 >
• Iron(III) Complexes with Meridional Ligands as Functional Models of Intradiol-Cleaving Catechol Dioxygenases
  作者：Tünde Váradi、József S. Pap、Michel Giorgi、László Párkányi、Tamás Csay、Gábor Speier、József Kaizer

  DOI：10.1021/ic302378r

  日期：2013.2.4

  e) are five-coordinate, trigonal bipyramidal with the isoindoline ligands occupying the two axial and one equatorial positions meridionally. These compounds served as precursors for catechol dioxygenase models that were formed in solution upon addition of 3,5-di-tert-butylcatechol (H2DBC) and excess triethylamine. These adducts react with dioxygen in N,N-dimethylformamide, and the analysis of the products

  1,3-双（2'-芳基）异吲哚啉（BAIH）与各种N-给体芳基的六种二氯铁（III）配合物已通过光谱（红外，紫外可见），电化学（循环伏安法），微分析，以及两种情况下的X射线晶体学分析。Fe III Cl 2（L n）配合物的结构特征（n = 3，L 3 = 1,3-双（2'-噻唑基亚氨基）异吲哚啉，n = 5，L 5＝ 1，3-双（4-甲基-2′-哌啶基亚氨基）异吲哚啉是五配位的三角双锥体，异吲哚啉配体在子午线上占据两个轴向和一个赤道位置。这些化合物用作儿茶酚双加氧酶模型的前体，该模型是在添加3,5-二叔丁基邻苯二酚（H 2 DBC）和过量的三乙胺后在溶液中形成的。这些加合物与N，N中的双氧反应-二甲基甲酰胺，以及通过色谱和质谱法对产物的分析显示出较高的内部二醇相对于额外的二醇选择性（内部二醇/雌二醇产物的比率在46.5至6.5之间变化）。通过跟踪儿茶酚酸到铁配体到金属的电荷转移（LMCT
• Iron(III) complexes of N2O and N3O donor ligands as functional models for catechol dioxygenase enzymes: ether oxygen coordination tunes the regioselectivity and reactivity
  作者：Karuppasamy Sundaravel、Eringathodi Suresh、Kolandaivel Saminathan、Mallayan Palaniandavar

  DOI：10.1039/c0dt01598a

  日期：——

  the pyridine and secondary amine nitrogen atoms and the tetrahydrofuryl oxygen atom. In [Fe(L6)Cl3] 6, [Fe(L5)(TCC)Cl] 5a and [Fe(L6)(TCC)Br] 6a the N3O donor ligands L5 and L6 act as a tridentate N3 donor ligand coordinated through two pyridine and one secondary amine nitrogen atoms, whereas the ether oxygen is not coordinated. The spectral and electrochemical properties of the adducts [Fe(L)(DBC)Cl]

  分离并研究了一系列[Fe（L）Cl 3 ]类型的单核铁（III）配合物，其中L是系统修饰的具有甲氧基乙基/四氢呋喃基醚氧供体原子的N 2 O或N 3 O配体。作为模型儿茶酚双加氧酶。[Fe（L2）Cl 3 ] 2，[Fe（L6）Cl 3 ] 6，[Fe（L5）（TCC）Cl] 5a的X射线晶体结构，其中H 2 TCC =四氯邻苯二酚，[Fe（L6）（TCC）Br] 6a和μ-氧代二聚体[Fe（L6）Cl} 2 O]（ClO 4）2 6b已成功确定。在[Fe（L2）Cl 3 ] 2中，N 2 O配体通过吡啶和仲胺氮原子和四氢呋喃氧原子在表面上与铁（III）配位。在[Fe（L6）Cl 3 ] 6，[Fe（L5）（TCC）Cl] 5a和[Fe（L6）（TCC）Br] 6a中，N 3 O供体配体L5和L6充当三齿N3供体配体通过两个协调吡啶和一个仲胺氮原子，而醚氧不配位。加合物[Fe（L）（DB
• New diamino-diheterophenol ligands coordinate iron(<scp>iii</scp>) to make structural and functional models of protocatechuate 3,4-dioxygenase
  作者：Joshua R. Farrell、Jonathan A. Niconchuk、Peter R. Renehan、Christine S. Higham、Eric Yoon、Mark V. Andrews、Janet L. Shaw、Anil Cetin、James Engle、Christopher J. Ziegler

  DOI：10.1039/c3dt53431f

  日期：——

  Three five-coordinate Fe(iii) complexes were prepared that are functional and structural models for the enzyme Protocatechuate 3,4-dioxygenase (3,4-PCD).

  制备了三种五配位的 Fe(III) 配合物，它们是酶原儿茶酸 3,4-双加氧酶 (3,4-PCD) 的功能和结构模型。
• Biomimetic Intradiol-Cleavage of Catechols with Incorporation of Both Atoms of O₂: The Role of the Vacant Coordination Site on the Iron Center
  作者：Seiji Ogo、Ryo Yamahara、Takuzo Funabiki、Hideki Masuda、Yoshihito Watanabe

  DOI：10.1246/cl.2001.1062

  日期：2001.10

  This is the first example of model system for the active site of protocatechuate 3,4-dioxygenase to display intradiol-cleavage of catechols with incorporation of two oxygen atoms of O2 promoted by iron complexes.

  这是原儿茶酸 3,4-双加氧酶活性位点模型系统的第一个例子，显示儿茶酚的二醇内裂解，并掺入由铁配合物促进的 O2 的两个氧原子。