丙酸,2,2-二甲基-,4-[[[2-[[[2-羰基-2-(苯基甲氧基)乙基]氨基]羰基]苯基]氨基]磺酰]苯基酯 | 150374-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 丙酸,2,2-二甲基-,4-[[[2-[[[2-羰基-2-(苯基甲氧基)乙基]氨基]羰基]苯基]氨基]磺酰]苯基酯
• 英文名称: 4-(N-(2-(2-(benzyloxy)-2-oxoethylcarbamoyl)phenyl)sulfamoyl)phenylpivalic acid
• 英文别名: N-(2-aminobenzeneformyl)glycine benzyl ester；N-[o-(p-pivaloyloxybenzenesulfonylamino)benzoyl]glycine benzyl ester；4-[[[2-[[[2-Oxo-2-(phenylmethoxy)ethyl]amino]carbonyl]phenyl]amino]sulfonyl]phenyl 2,2-dimethylpropanoate；[4-[[2-[(2-oxo-2-phenylmethoxyethyl)carbamoyl]phenyl]sulfamoyl]phenyl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 150374-98-4
• 化学式: C₂₇H₂₈N₂O₇S
• 分子量: 524.595
• InChiKey: ZXBSZOBUGHOXOQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.300±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙酸,2,2-二甲基-,4-[[[2-[[[2-羰基-2-(苯基甲氧基)乙基]氨基]羰基]苯基]氨基]磺酰]苯基酯 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 25.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 1.0h， 生成 西维来司他
  参考文献：
  名称：

  人嗜中性粒细胞弹性蛋白酶的非肽抑制剂：含磺酰苯胺的抑制剂的设计与合成。

  摘要：

  已经鉴定出一系列新的新戊酰氧基苯衍生物作为有效的和选择性的人中性粒细胞弹性蛋白酶（HNE）抑制剂。为了确定在动物模型中静脉内有效的抑制剂，开发了收敛合成法。特别感兴趣的化合物是含磺酰苯胺的类似物。讨论了构效关系。还讨论了代谢稳定的结构要求。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(96)00216-7
• 作为产物：
  描述：

  sodium p-hydroxybenzenesulfonate 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 丙酸,2,2-二甲基-,4-[[[2-[[[2-羰基-2-(苯基甲氧基)乙基]氨基]羰基]苯基]氨基]磺酰]苯基酯
  参考文献：
  名称：

  人嗜中性粒细胞弹性蛋白酶的非肽抑制剂：含磺酰苯胺的抑制剂的设计与合成。

  摘要：

  已经鉴定出一系列新的新戊酰氧基苯衍生物作为有效的和选择性的人中性粒细胞弹性蛋白酶（HNE）抑制剂。为了确定在动物模型中静脉内有效的抑制剂，开发了收敛合成法。特别感兴趣的化合物是含磺酰苯胺的类似物。讨论了构效关系。还讨论了代谢稳定的结构要求。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(96)00216-7

文献信息

• Glycine derivative monosodium salt tetrahydrate
  申请人：Ono Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05359121A1

  公开（公告）日：1994-10-25

  N-[o-(p-pivaloyloxybenzenesulfonylamino)benzoyl]glycine monosodium salt tetrahydrate of the formula (I): ##STR1## is non-hygroscopic, homogeneous and stable compound, and has an inhibitory effect on elastase. Accordingly, the compound may be useful for the treatment and/or prevention of diseases induced by the abnormal enhancing of degradation of elastin, collagen fiber and/or proteoglican by the action of elastase, e.g., pulmonary emphysema, atherosclerosis, rheumatoid arthritis, etc.

  N-[o-(p-pivaloyloxybenzenesulfonylamino)benzoyl]glycine单钠盐四水合物的化学式（I）：##STR1##是一种不吸湿、均匀且稳定的化合物，并具有对弹性蛋白酶的抑制作用。因此，该化合物可能对由于弹性蛋白酶作用导致弹性蛋白、胶原纤维和/或蛋白聚糖异常降解而引起的疾病的治疗和/或预防具有益。例如，肺气肿、动脉粥样硬化、类风湿性关节炎等。
• Glycine derivative monosodium salt tetrahydrate having an inhibitory effect on elastase
  申请人：ONO PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0539223A1

  公开（公告）日：1993-04-28

  N-[o-(p-pivaloyloxybenzenesulfonylamino)benzoyl] glycine monosodium salt tetrahydrate of the formula (I) : is a non-hygroscopic, homogeneous and stable compound, and has an inhibitory effect on elastase.

  化合物N-[o-(p-戊二酰氧基苯磺酰氨基)苯甲酰]甘氨酸单钠盐四水合物，化学式为(I)：是一种非吸湿性、均匀且稳定的化合物，并具有对弹性蛋白酶的抑制作用。
• Derivatives of p-substituted phenyl ester of pivalic acid
  申请人：Ono Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05017610A1

  公开（公告）日：1991-05-21

  A derivative of general formula: ##STR1## wherein Y is --SO.sub.2 -- or ##STR2## (i) R.sup.1 and R.sup.2, which may be the same or different, each represent, (1) --H, (2) C1-16 alkyl or (3) the formula: --X-- .circle.A --(R.sup.4).sub.n wherein X is a single-bond, --SO.sub.2 --, C1-4 alkylene, C1-4 alkylene substituted by ##STR3## -- .circle.A -- is carbocyclic or heterocyclic ring, n is 1.about.5, R.sup.4 is (1) --H or C1-8 alkyl, (2) C1-14 alkoxy, (3) C1-6 alkylthio, (4) --OH, halogen, --NO.sub.2 or trihalomethyl, (5) the formula: --NR.sup.41 R.sup.42 wherein R.sup.41 and R.sup.42 each represents halogen or C1-4 alkyl, (6) tetrazole, (7) --SO.sub.3 H or --CH.sub.2 OH, (8) the formula: --SO.sub.2 NR.sup.41 R.sup.42 (9) the formula: --Z.sup.41 --COOR.sup.43 wherein Z.sup.41 is single-bond, C1-4 alkylene or C2-4 alkenylene, R.sup.43 is --H, C1-4 alkyl or benzyl, (10) the formula: --CONR.sup.41 R.sup.42 (11) the formula: --COO--Z.sup.42 --COOR.sup.43 wherein Z.sup.42 is C1-4 alkylene, R.sup.43 is --H, C1-4 alkyl or benzyl, (12) the formula: --COO--Z.sup.42 --CONR.sup.41 R.sup.42 (13) the formula: --OCO--R.sup.45 wherein R.sup.45 is C1-8 alkyl or p-guanidinophenyl, (14) the formula: --CO--R.sup.46 wherein R.sup.46 is C1-4 alkyl, (15) the formula: --O--Z.sup.43 --COOR.sup.450 wherein Z.sup.43 is C1-6 alkylene, R.sup.450 represents a hydrogen, C1-8 alkyl or p-guanidinophenyl, (16) the formula: ##STR4## wherein ##STR5## is an amino acid residue, R.sup.47 is bond, C1-4 alkyl, R.sup.48 is --H or C1-4 alkyl, R.sup.49 is --OH, C1-4 alkoxy, --NH.sub.2, amino substituted by one or two C1-4 alkyl, carbamoylmethoxy or carbamoylmethoxy substituted by one or two C1-4 alkyl at N atom of carbamoyl, wherein ##STR6## is C3-6 heterocyclic ring, (ii) R.sup.1, R.sup.2 and N atom bonded to R.sup.1 and R.sup.2 together represents heterocyclic ring containing at least a N atom(s) and substituted by --COOH or unsubstituted heterocyclic ring containing at least a N atom(s), R.sup.3 is (1) --H, (2) --OH, (3) C1-6 alkyl, (4) halogen, (5) C1-4 alkoxy or (6) C2-5 acyloxy, m is 1-4. or non-toxic salt or an acid addition salt thereof possess inhibitory activity on elastase, and therefore is useful for treating and/or preventing agent for pulmonary emphysema, atherosclerosis and rheumatoid arthritis and the like.

  通用公式的衍生物：##STR1## 其中Y为--SO.sub.2--或##STR2## (i) R.sup.1和R.sup.2，可以相同或不同，分别表示(1)--H，(2)C1-16烷基或(3)公式：--X-- .circle.A --(R.sup.4).sub.n其中X为单键，--SO.sub.2--，C1-4烷基，C1-4烷基被##STR3##取代，.circle.A为碳环或杂环，n为1-5，R.sup.4为(1)--H或C1-8烷基，(2)C1-14烷氧基，(3)C1-6烷基硫，(4)--OH，卤素，--NO.sub.2或三卤甲基，(5)公式：--NR.sup.41 R.sup.42其中R.sup.41和R.sup.42分别表示卤素或C1-4烷基，(6)四唑，(7)--SO.sub.3 H或--CH.sub.2 OH，(8)公式：--SO.sub.2 NR.sup.41 R.sup.42 (9)公式：--Z.sup.41 --COOR.sup.43其中Z.sup.41为单键，C1-4烷基或C2-4烯基，R.sup.43为--H，C1-4烷基或苄基，(10)公式：--CONR.sup.41 R.sup.42 (11)公式：--COO--Z.sup.42 --COOR.sup.43其中Z.sup.42为C1-4烷基，R.sup.43为--H，C1-4烷基或苄基，(12)公式：--COO--Z.sup.42 --CONR.sup.41 R.sup.42 (13)公式：--OCO--R.sup.45其中R.sup.45为C1-8烷基或p-鸟氨酸苯基，(14)公式：--CO--R.sup.46其中R.sup.46为C1-4烷基，(15)公式：--O--Z.sup.43 --COOR.sup.450其中Z.sup.43为C1-6烷基，R.sup.450代表氢，C1-8烷基或p-鸟氨酸苯基，(16)公式：##STR4##其中##STR5##为氨基酸残基，R.sup.47为键，C1-4烷基，R.sup.48为--H或C1-4烷基，R.sup.49为--OH，C1-4烷氧基，--NH.sub.2，被一或两个C1-4烷基取代的氨基，羰酰甲氧基或在羰酰基N原子处被一或两个C1-4烷基取代的羰酰甲氧基，其中##STR6##为C3-6杂环，(ii)R.sup.1，R.sup.2和与R.sup.1和R.sup.2结合的N原子共同表示含有至少一个N原子的杂环，被--COOH或至少一个未取代的含有至少一个N原子的杂环取代，R.sup.3为(1)--H，(2)--OH，(3)C1-6烷基，(4)卤素，(5)C1-4烷氧基或(6)C2-5酰氧基，m为1-4。或其无毒盐或其酸加成盐具有弹性蛋白酶抑制活性，因此可用于治疗和/或预防肺气肿、动脉粥样硬化和类风湿性关节炎等疾病。
• 一种制备高纯度西维来司他钠的方法
  申请人：南京福美瑞信科技有限公司

  公开号：CN116874396A

  公开（公告）日：2023-10-13

  本发明公开了一种西维来司他钠的制备方法，更具体的讲是一种无需多次后处理，可以“一锅法”制备西维来司他钠粗品的方法，再经过有机溶剂重结晶得到西维来司他钠精品；本发明合成方法无需将中间体多次提取出，避免了繁琐的后处理步骤，使用“一锅法”就可以制备得到西维来司他钠，且总产率可以达到75%以上，纯度在99.5%以上。#imgabs0#
• JP5746484
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——