N-[(R)-α-methylbenzyl]aziridine-2(S)-carboxylic acid menthyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-[(R)-α-methylbenzyl]aziridine-2(S)-carboxylic acid menthyl ester
• 英文别名: (5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl) (2S)-1-[(1R)-1-phenylethyl]aziridine-2-carboxylate
• 化学式: C₂₁H₃₁NO₂
• 分子量: 329.483
• InChiKey: BLLGOPLLCDRJQD-JGZFKWGRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(R)-α-methylbenzyl]aziridine-2(S)-carboxylic acid menthyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 三甲基铝 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (1S)-1-[(2S)-1-[(1R)-1-phenylethyl]aziridin-2-yl]pentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  对映体纯净的2-酰基氮丙啶的有效合成：N-Boc-safingol，N-Boc-D-赤型-神经鞘氨醇和N-Boc-spisulosine的简便合成方法。

  摘要：

  由相应的氮丙啶-2-羧酸酯通过Weinreb's酰胺有效地制备了各种对映体纯的2-酰基氮丙啶，随后进行了有机金属化合物的处理。NaBH4在ZnCl2的存在下，通过NaBH4立体选择性地还原了这些2-acylaziridines的羰基基团，得到具有高非对映选择性和化学收率的赤型1,2-氨基醇。使用这种方法，我们以高收率制备了（1R，2S）-N-Boc-去氧麻黄碱5，N-Boc-红景天醇8，N-Boc-D-赤型-鞘氨醇9和N-Boc-螺旋甜菜碱10。

  DOI：

  10.1021/jo034755a

文献信息

• Synthesis and evaluation of sphingoid analogs as inhibitors of sphingosine kinases
  作者：Jin-Wook Kim、Yong-Woo Kim、Yuichi Inagaki、You-A Hwang、Susumu Mitsutake、Yeon-Woo Ryu、Won Koo Lee、Hyun-Joon Ha、Chang-Seo Park、Yasuyuki Igarashi

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.02.053

  日期：2005.5

  Sphingosine 1-phosphate (S1P), a product of sphingosine kinases (SphK), mediates diverse biological processes such as cell differentiation, proliferation, motility, and apoptosis. In an effort to search and identify specific inhibitors of human SphK, the inhibitory effects of synthetic sphingoid analogs on kinase activity were examined. Among the analogs tested, we found two, SG12 and SG14, that have

  鞘氨醇激酶（SphK）的产物鞘氨醇1-磷酸酯（S1P）介导多种生物过程，例如细胞分化，增殖，运动和凋亡。为了寻找和鉴定人SphK的特异性抑制剂，研究了合成类鞘氨醇类似物对激酶活性的抑制作用。在测试的类似物中，我们发现了两个SG12和SG14，它们对hSphK2具有特异性抑制作用。N，N-二甲基鞘氨醇（DMS）是一种著名的SphK抑制剂，对SphK1和SphK2以及蛋白激酶C均表现出抑制作用。相反，SG12和SG14对hSphK2表现出选择性抑制作用。此外，第14研究组不影响PKC。在分离的血小板中，SG14显着阻止了鞘氨醇向1-磷酸鞘氨醇的转化。
• Synthesis of sterically controlled chiral β-amino alcohols and their application to the catalytic asymmetric sulfoxidation of sulfides
  作者：Yong-Chul Jeong、Yao Dong Huang、Soojin Choi、Kwang-Hyun Ahn

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.07.035

  日期：2005.10

  enantiomerically pure aziridine-2-carboxylic acid menthol ester 13. Vanadium complexes of the chiral Schiff-base ligands prepared from the β-amino alcohols catalyze an efficient enantioselective sulfoxidation of alkyl aryl sulfides, while enantioselectivities as high as 96% ee can be observed in the sulfoxidation of benzyl aryl sulfides.

  由对映体纯的氮丙啶-2-羧酸薄荷醇酯13制备立体受阻和对映体纯的β-氨基醇8a和8b。由β-氨基醇制得的手性席夫碱配体的钒配合物催化烷基芳基硫醚的有效对映选择性硫氧化，而在苄基芳基硫醚的硫氧化中可观察到高达96％ee的对映选择性。
• Efficient Synthesis of Enantiomerically Pure 2-Acylaziridines:  Facile Syntheses of <i>N</i>-Boc-safingol, <i>N</i>-Boc-<scp>d</scp><i>-erythro</i>-sphinganine, and <i>N</i>-Boc-spisulosine from a Common Intermediate
  作者：Jung Min Yun、Tae Bo Sim、Heung Sik Hahm、Won Koo Lee、Hyun-Joon Ha

  DOI：10.1021/jo034755a

  日期：2003.10.1

  Various enantiomerically pure 2-acylaziridines were prepared efficiently from the corresponding aziridine-2-carboxylate via Weinreb's amide and the subsequent treatment of organometallic compounds. The carbonyl group of those 2-acylaziridines was stereoselectively reduced by NaBH4in the presence of ZnCl2 to give erythro-1,2-amino alcohols with high diastereoselectivities and chemical yields. Using

  由相应的氮丙啶-2-羧酸酯通过Weinreb's酰胺有效地制备了各种对映体纯的2-酰基氮丙啶，随后进行了有机金属化合物的处理。NaBH4在ZnCl2的存在下，通过NaBH4立体选择性地还原了这些2-acylaziridines的羰基基团，得到具有高非对映选择性和化学收率的赤型1,2-氨基醇。使用这种方法，我们以高收率制备了（1R，2S）-N-Boc-去氧麻黄碱5，N-Boc-红景天醇8，N-Boc-D-赤型-鞘氨醇9和N-Boc-螺旋甜菜碱10。