8,16-methano-16H-dinaphtho[2,1-d:1',2'-g][1,3]dioxocin-2,14-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 8,16-methano-16H-dinaphtho[2,1-d:1',2'-g][1,3]dioxocin-2,14-diol
• 英文别名: 8,16-methano-16H-dinaphtho[2,1-d:1',2'-g][1,3]dioxocine-2,14-diol；12,14-Dioxahexacyclo[11.11.1.02,11.03,8.015,24.018,23]pentacosa-2(11),3(8),4,6,9,15(24),16,18(23),19,21-decaene-5,21-diol
• 化学式: C₂₃H₁₆O₄
• 分子量: 356.378
• InChiKey: BLLITVNIIRBBDY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8,16-methano-16H-dinaphtho[2,1-d:1',2'-g][1,3]dioxocin-2,14-diol 在 五甲基二乙烯三胺 、 potassium carbonate 、 copper(I) bromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 C₅₆H₄₂N₆O₈
  参考文献：
  名称：

  富电子芳烃在连续流动中的电化学羟基化

  摘要：

  开发了一种用于富电子芳烃羟基化的电化学方法。该转化依赖于芳烃的阳极氧化和使用三氟乙酸作为氧源。该反应在电化学流动反应器中进行，通过将反应/停留时间缩短至 1.25 分钟可以合成敏感产物并进行放大实验。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202200011
• 作为产物：
  描述：

  1,1,3,3-四甲氧基丙烷 、 2,7-二羟基萘 在 polystyrene-bound p-toluenesulfonic acid 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 4.0h， 以83%的产率得到8,16-methano-16H-dinaphtho[2,1-d:1',2'-g][1,3]dioxocin-2,14-diol
  参考文献：
  名称：

  区域选择性合成二芳环稠合 2,8-二氧杂环己烷/二硫杂双环[3,3,1]壬烷衍生物，通过可回收的聚合布朗斯台德酸催化一锅串联形成多种化学 C–C/C–O 和 C –C/C–S 债券

  摘要：

  一种环境友好且直接的合成方法，用于通过可重复使用的交联组装含有亚甲基桥联双环骨架的新型不同对称取代二芳族稠合 2,8-二氧杂环己烷/二硫杂双环 [3,3,1]壬烷衍生物聚苯乙烯支撑的p-甲苯磺酸催化取代苯酚/选定的苯硫酚与 1,1,3,3-四甲氧基丙烷在纯净条件下的串联反应，其中四个新的化学键（两个 C-C/两个 C-O）-（两个​​ C –C/两个 C–S)、两个新的六元循环和两个新的立体三元碳中心在一次操作中构建。还证明了该方法的综合效用。此外, 本协议可以成功地扩展到选定的萘酚和二羟基萘作为酚类的烯醇伙伴, 效率很高。所开发的转化效率高、使用商业上可获得的原料、优异的区域选择性、操作简单、克级合成和良好的官能团兼容性。此外，在无溶剂条件下，

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.132341

文献信息

• Efficient condensation of p -substituted phenols, p -thiocresol and 2,7-dihydroxynaphthalene with malonaldehyde tetramethyl acetal in trifluoroacetic acid
  作者：Ahmad Banihashemi、Ali Rahmatpour

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00353-1

  日期：1999.6

  Condensation reactions of malonaldehyde tetramethyl acetal with p-substituted phenol derivatives and p-thiocresol have been carried out in trifluoroacetic acid and the corresponding methano-dibenzo[1,3]-dioxocins and dithiocin type compounds were obtained in good to excellent yields. In the case of condensation of 2,7-dihydroxynaphthalene with malonaldehyde tetramethyl acetal 8,16-methano-16H-dinaphtho[2

  丙二醛四甲基乙缩醛与对位取代的苯酚衍生物和对硫代甲酚的缩合反应已在三氟乙酸中进行，得到了相应的亚甲基-二苯并[1,3]-二恶英和二硫代辛酸酯类化合物。在2,7-二羟基萘与丙二醛四甲基乙缩醛8,16-甲醇-16H-二萘并[2,1-d：1'，2'-g]-[1,3]二恶英-2,14缩合的情况下高收率地获得了β-二醇。
• Synthesis of New 7,8-Dioxa[6]helicenes with Triazole Rings as Potential Molecular Tweezers
  作者：Nilay Kasabali、Hande Gunduz、Kerem Kaya、Volkan Kumbaraci、Naciye Talinli

  DOI：10.1055/s-0037-1611879

  日期：2019.8

  This study introduces new triazole-linked host compounds, which have been synthesized from 7,8-dioxa-bisnaphthalene and 7,8-dioxa[6]helicenes. These compounds have different cavities depending on being ‘v’-shaped or helicene structures. The dimeric structure of 7,8-dioxa-bisnaphthalene has also been obtained and crystal structure analysis confirmed that it contains an unusual seven-membered dihydrooxepine

  本研究介绍了新的三唑连接的主体化合物，这些化合物是由 7,8-二氧杂-双萘和 7,8-二氧杂 [6] 螺旋烯合成的。这些化合物具有不同的空腔，具体取决于“v”形或螺旋结构。还获得了 7,8-二氧杂-双萘的二聚结构，晶体结构分析证实它含有一个不寻常的七元二氢氧杂环庚烷环。所有合成的化合物都可以作为有机分子和金属离子的分子镊子。
• Regioselective synthesis of di-aromatic ring-fused 2,8-dioxa/dithia bicyclo[3,3,1]nonane derivatives via recyclable polymeric Brønsted acid-catalyzed one-pot tandem formation of multiple chemical C–C/C–O and C–C/C–S bonds
  作者：Ali Rahmatpour、Seyed Mehrzad Sajjadinezhad、Ahmad Mirkani、Behrouz Notash

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132341

  日期：2021.8

  diverse symmetrical substituted di-aromatic-fused 2,8-dioxa/dithiabicyclo[3,3,1]nonane derivatives containing methylene-bridged bicyclic framework via reusable cross-linked polystyrene-supported p-toluenesulfonic acid-catalyzed tandem reactions of substituted phenols/selected thiophenol with 1,1,3,3-tetramethoxypropane under neat conditions has been reported in which four new chemical bonds (two C–C/two C–O)-(two

  一种环境友好且直接的合成方法，用于通过可重复使用的交联组装含有亚甲基桥联双环骨架的新型不同对称取代二芳族稠合 2,8-二氧杂环己烷/二硫杂双环 [3,3,1]壬烷衍生物聚苯乙烯支撑的p-甲苯磺酸催化取代苯酚/选定的苯硫酚与 1,1,3,3-四甲氧基丙烷在纯净条件下的串联反应，其中四个新的化学键（两个 C-C/两个 C-O）-（两个​​ C –C/两个 C–S)、两个新的六元循环和两个新的立体三元碳中心在一次操作中构建。还证明了该方法的综合效用。此外, 本协议可以成功地扩展到选定的萘酚和二羟基萘作为酚类的烯醇伙伴, 效率很高。所开发的转化效率高、使用商业上可获得的原料、优异的区域选择性、操作简单、克级合成和良好的官能团兼容性。此外，在无溶剂条件下，
• Electrochemical Hydroxylation of Electron‐Rich Arenes in Continuous Flow
  作者：Anni Kooli、Lars Wesenberg、Marko Beslać、Anastasiya Krech、Margus Lopp、Timothy Noël、Maksim Ošeka

  DOI：10.1002/ejoc.202200011

  日期：2022.5.25

  An electrochemical approach for the hydroxylation of electron-rich arenes was developed. The transformation relies on the anodic oxidation of arene and the use trifluoroacetic acid as an oxygen source. The reaction is carried out in an electrochemical flow reactor, which allowed to synthesize sensitive products by shortening reaction/residence time to 1.25 minutes and to perform a scale up experiment

  开发了一种用于富电子芳烃羟基化的电化学方法。该转化依赖于芳烃的阳极氧化和使用三氟乙酸作为氧源。该反应在电化学流动反应器中进行，通过将反应/停留时间缩短至 1.25 分钟可以合成敏感产物并进行放大实验。