(S)-(-)-3-(thiophen-2-yl)-3-trimethylsiloxypropionic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-(-)-3-(thiophen-2-yl)-3-trimethylsiloxypropionic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (3S)-3-thiophen-2-yl-3-trimethylsilyloxypropanoate
• 化学式: C₁₁H₁₈O₃SSi
• 分子量: 258.414
• InChiKey: BLMUSPSMARIOIT-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 、 三甲基氯硅烷 、 溴乙酸甲酯 在 三甲基氯硅烷 、 锌 、 (+)-鹰爪豆碱 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.53h， 以98%的产率得到(S)-(-)-3-(thiophen-2-yl)-3-trimethylsiloxypropionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Enantioselektives Reformatsky-Verfahren zur Herstellung von optisch aktiven Alkoholen, Aminen und deren Derivaten

  摘要：

  该发明涉及一种在小于15°C的温度下，在手性、对映纯辅助剂的存在下，通过醛或亚胺与有机锌卤化物反应制备光学活性醇、胺及其衍生物的方法，所述有机锌卤化物由锌和一种活性卤素化合物生成，随后加入水、酸或碱或烷基化、芳基化、酰基化或硅烷基化试剂。

  公开号：

  EP1394140A1

文献信息

• Enantioselektives Reformatsky-Verfahren zur Herstellung von optisch aktiven Alkoholen, Aminen und deren Derivaten
  申请人：Consortium für elektrochemische Industrie GmbH

  公开号：EP1394140A1

  公开（公告）日：2004-03-03

  Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von optisch aktiven Alkoholen, Aminen und deren Derivaten durch Umsetzung von Aldehyden oder Iminen bei einer Temperatur von kleiner 15 °C in Gegenwart eines chiralen, enantiomerenreinen Auxiliars mit einem Organozinkhalogenid, welches aus Zink und einer reaktiven Halogenverbindung erzeugt wird und anschließend Wasser, Säure oder Base oder ein Alkylierungs-, Arylierungs-, Acylierungs- oder Silylierungsreagens zugegeben wird.

  该发明涉及一种在小于15°C的温度下，在手性、对映纯辅助剂的存在下，通过醛或亚胺与有机锌卤化物反应制备光学活性醇、胺及其衍生物的方法，所述有机锌卤化物由锌和一种活性卤素化合物生成，随后加入水、酸或碱或烷基化、芳基化、酰基化或硅烷基化试剂。