(Z)-methyl 3-amino-2-(1-benzyl-5-methyl-2-oxoindolin-3-yl )-4-oxo-4-phenylbut-2-enoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (Z)-methyl 3-amino-2-(1-benzyl-5-methyl-2-oxoindolin-3-yl )-4-oxo-4-phenylbut-2-enoate
• 英文别名: methyl (Z)-3-amino-2-(1-benzyl-5-methyl-2-oxo-3H-indol-3-yl)-4-oxo-4-phenylbut-2-enoate
• 化学式: C₂₇H₂₄N₂O₄
• 分子量: 440.499
• InChiKey: BLNKWLKKZBEHJR-VHXPQNKSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  89.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-azido-1-phenylethan-1-one 、 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以60%的产率得到(Z)-methyl 3-amino-2-(1-benzyl-5-methyl-2-oxoindolin-3-yl )-4-oxo-4-phenylbut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  通过α-叠氮基酮和3-烯基氧吲哚之间的共轭加成反应合成氨基2-氧吲哚：细胞毒性评价和细胞凋亡诱导研究

  摘要：

  用温和的碱已成功地完成了一种简便的在3-亚甲基羟吲哚和α-叠氮基酮之间构建双键的方法。该方法具有叠氮基还原和双键形成的特点，可提供新型的生物活性烯氨基-2-氧吲哚。筛选了这些新化合物在选定的人类癌细胞系（例如结肠癌，肺癌，乳腺癌和子宫颈癌细胞）上的体外细胞毒性潜力。其中，代表性化合物3a，3h，3k，3p，3w和3x表现出显着的细胞毒性特征，IC 50值为1.40±0.10至28.7±0.36 µM。复合3k表现出对肺癌（NCI-H460）细胞最有效的细胞毒性，IC 50值为1.40±0.10 µM。3k还阻止了细胞周期的G2 / M期，并在肺癌细胞上诱导了独特的凋亡特征。各种细胞测定法（例如AO / EB，DAPI和DCFDA染色研究，包括克隆形成测定法）均支持凋亡诱导。还通过膜联蛋白结合和JC-1染色分析了凋亡的程度。而且，该方法适合于产生新型的稳定的生物活性烯胺-2-氧吲哚的文库。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.07.038

文献信息

• Synthesis of enamino-2-oxindoles via conjugate addition between α-azido ketones and 3-alkenyl oxindoles: Cytotoxicity evaluation and apoptosis inducing studies
  作者：Niggula Praveen Kumar、Yogesh Vanjari、Sowjanya Thatikonda、Venkatesh Pooladanda、Pankaj Sharma、Balasubramanian Sridhar、Chandraiah Godugu、Ahmed Kamal、Nagula Shankaraiah

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.07.038

  日期：2018.12

  10 to 28.7 ± 0.36 µM. Compound 3k displayed most potent cytotoxicity against lung cancer (NCI-H460) cells with an IC50 value of 1.40 ± 0.10 µM. 3k also arrested the G2/M phase of the cell cycle and induced distinctive apoptotic features on lung cancer cells. The apoptosis induction is supported by various cellular assays such as AO/EB, DAPI, and DCFDA staining studies including clonogenic assay. Extent

  用温和的碱已成功地完成了一种简便的在3-亚甲基羟吲哚和α-叠氮基酮之间构建双键的方法。该方法具有叠氮基还原和双键形成的特点，可提供新型的生物活性烯氨基-2-氧吲哚。筛选了这些新化合物在选定的人类癌细胞系（例如结肠癌，肺癌，乳腺癌和子宫颈癌细胞）上的体外细胞毒性潜力。其中，代表性化合物3a，3h，3k，3p，3w和3x表现出显着的细胞毒性特征，IC 50值为1.40±0.10至28.7±0.36 µM。复合3k表现出对肺癌（NCI-H460）细胞最有效的细胞毒性，IC 50值为1.40±0.10 µM。3k还阻止了细胞周期的G2 / M期，并在肺癌细胞上诱导了独特的凋亡特征。各种细胞测定法（例如AO / EB，DAPI和DCFDA染色研究，包括克隆形成测定法）均支持凋亡诱导。还通过膜联蛋白结合和JC-1染色分析了凋亡的程度。而且，该方法适合于产生新型的稳定的生物活性烯胺-2-氧吲哚的文库。