(S)-3-hydroxy-3,4-dihydro-2H-[1,3]thiazino[3,2-a]benzimidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: (S)-3-hydroxy-3,4-dihydro-2H-[1,3]thiazino[3,2-a]benzimidazole
• 英文别名: (3S)-3,4-dihydro-2H-[1,3]thiazino[3,2-a]benzimidazol-3-ol
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂OS
• 分子量: 206.268
• InChiKey: BLOJMWLHCBDQHM-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  63.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-hydroxy-3,4-dihydro-2H-[1,3]thiazino[3,2-a]benzimidazole 、 1-溴-三氟对二甲苯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 以89%的产率得到(S)-3-[4-(trifluoromethyl)benzyloxy]-3,4-dihydro-2H-[1,3]thiazino[3,2-a]benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  噻嗪并[3,2-A]苯并咪唑衍生物的合成、光谱表征和抗结核活性

  摘要：

  摘要 通过 (R)-2-(氯甲基) 环氧乙烷与苯并咪唑-2-硫醇环化，然后与苄基溴在温和条件下以高产率反应合成了一系列新型噻嗪并 [3,2-a] 苯并咪唑衍生物。所有化合物的分子结构均通过 1H 和 13C NMR 光谱和质谱确认。X射线衍射分析证实了化合物的绝对构型。所有合成的化合物都在体外评估了它们的抗结核活性。图形概要

  DOI：

  10.1080/10426507.2015.1135149
• 作为产物：
  描述：

  1H-苯并咪唑-2-硫醇 、 右旋环氧氯丙烷 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 3.0h， 以88%的产率得到(S)-3-hydroxy-3,4-dihydro-2H-[1,3]thiazino[3,2-a]benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  噻嗪并[3,2-A]苯并咪唑衍生物的合成、光谱表征和抗结核活性

  摘要：

  摘要 通过 (R)-2-(氯甲基) 环氧乙烷与苯并咪唑-2-硫醇环化，然后与苄基溴在温和条件下以高产率反应合成了一系列新型噻嗪并 [3,2-a] 苯并咪唑衍生物。所有化合物的分子结构均通过 1H 和 13C NMR 光谱和质谱确认。X射线衍射分析证实了化合物的绝对构型。所有合成的化合物都在体外评估了它们的抗结核活性。图形概要

  DOI：

  10.1080/10426507.2015.1135149

文献信息

• Synthesis, spectral characterization, and antituberculosis activity of thiazino[3,2-<i>A</i>]benzimidazole derivatives
  作者：Jing-Xu Gong、Ya He、Zhen-Lin Cui、Yue-Wei Guo

  DOI：10.1080/10426507.2015.1135149

  日期：2016.7.2

  ABSTRACT A series of novel thiazino[3,2-a]benzimidazole derivatives synthesized by cyclization of (R)-2-(chloromethyl)oxirane with benzimidazole-2-thiol followed by reacted with benzyl bromides in high yield under milder conditions. The molecular structures of all compounds were confirmed by 1H and 13C NMR spectroscopy and Mass spectrometry. The absolute configuration of the compounds was confirmed

  摘要 通过 (R)-2-(氯甲基) 环氧乙烷与苯并咪唑-2-硫醇环化，然后与苄基溴在温和条件下以高产率反应合成了一系列新型噻嗪并 [3,2-a] 苯并咪唑衍生物。所有化合物的分子结构均通过 1H 和 13C NMR 光谱和质谱确认。X射线衍射分析证实了化合物的绝对构型。所有合成的化合物都在体外评估了它们的抗结核活性。图形概要