1,3-dichloro-6-iodo-9H-carbazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,3-dichloro-6-iodo-9H-carbazole
• 化学式: C₁₂H₆Cl₂IN
• 分子量: 361.997
• InChiKey: BLOSGKQGFUIUJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6,8-dichloro-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole 在 碘 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 以88%的产率得到1,3-dichloro-6-iodo-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  使用分子碘对费歇尔-保时捷环进行一锅直接碘化及其在6-氧合咔唑生物碱的合成中的应用

  摘要：

  在单锅合成中，使用分子碘可以实现费歇尔-保时捷环的有效区域选择性碘化。本方法的无酸，无金属和无氧化剂条件非常方便和实用。此外，一锅直接碘化工艺扩展到了糖唑啉，3-甲酰基-6-甲氧基咔唑和6-甲氧基咔唑-3-甲基羧酸盐天然生物碱的简明合成。事实证明，该方法可耐受多种官能团，并具有良好或优异的收率。

  DOI：

  10.1021/jo5025128

文献信息

• A One-Pot Direct Iodination of the Fischer–Borsche Ring Using Molecular Iodine and Its Utility in the Synthesis of 6-Oxygenated Carbazole Alkaloids
  作者：Mahavir S. Naykode、Vivek T. Humne、Pradeep D. Lokhande

  DOI：10.1021/jo5025128

  日期：2015.2.20

  An efficient regioselective iodination of the Fischer–Borsche ring has been achieved using molecular iodine, in a one-pot synthesis. The acid-, metal-, and oxidant-free conditions of the present method are highly convenient and practical. Furthermore, the one-pot direct iodination process is extended to the concise synthesis of glycozoline, 3-formyl-6-methoxy-carbazole, and 6-methoxy-carbazole-3-methylcarboxylate

  在单锅合成中，使用分子碘可以实现费歇尔-保时捷环的有效区域选择性碘化。本方法的无酸，无金属和无氧化剂条件非常方便和实用。此外，一锅直接碘化工艺扩展到了糖唑啉，3-甲酰基-6-甲氧基咔唑和6-甲氧基咔唑-3-甲基羧酸盐天然生物碱的简明合成。事实证明，该方法可耐受多种官能团，并具有良好或优异的收率。