3S-(+)-3-hydroxy-2-methylene-3-phenylpropionamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3S-(+)-3-hydroxy-2-methylene-3-phenylpropionamide
• 英文别名: (S)-2-(hydroxy(phenyl)methyl)acrylamide；2-[(S)-hydroxy(phenyl)methyl]prop-2-enamide
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂
• 分子量: 177.203
• InChiKey: BLOXQWDGBNIZLG-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯丙腈,b-羟基-a-亚甲基- 在 Rhodococcus sp. AJ₂₇₀ 作用下， 以 phosphate buffer 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3S-(+)-3-hydroxy-2-methylene-3-phenylpropionamide 、 3R-(-)-3-hydroxy-2-methylene-3-phenylpropionamide
  参考文献：
  名称：

  Nitrile biotransformations for the synthesis of enantiomerically enriched Baylis–Hillman adducts

  摘要：

  在含有腈水解酶/酰胺酶的 Rhodococcus sp. AJ270 细胞催化下，一些δ-芳基和δ-烷基-δ-羟基-±-亚甲基丙腈（BaylisâHillman 腈类）1 在温和条件下发生水解，生成相应的对映体富集的 BaylisâHillman 酰胺 2 和酸 3。生物转化的对映体选择性主要取决于底物δ-位上取代基的立体效应。通过甲基化保护δ-苯基-δ-羟基-δ-亚甲基丙腈 1a 的游离羟基可增强生物水解的对映体控制。

  DOI：

  10.1039/b209791e

文献信息

• Substrate Evaluation of<i>Rhodococcus erythropolis</i>SET1, a Nitrile Hydrolysing Bacterium, Demonstrating Dual Activity Strongly Dependent on Nitrile Sub-Structure
  作者：Tracey M. Coady、Lee V. Coffey、Catherine O'Reilly、Claire M. Lennon

  DOI：10.1002/ejoc.201403201

  日期：2015.2

  Rhodococcus erythropolis SET1, a novel nitrile hydrolysing bacterial isolate, has been undertaken with 34 nitriles, 33 chiral and 1 prochiral. These substrates consist primarily of β-hydroxy nitriles with varying alkyl and aryl groups at the β position and containing in several compounds different substituents α to the nitrile. In the case of β-hydroxy nitriles without substitution at the α position

  红球菌 SET1 是一种新型腈水解细菌分离株，已使用 34 种腈、33 种手性和 1 种前手性进行了评估。这些底物主要由 β-羟基腈组成，在 β 位具有不同的烷基和芳基，并且在几种化合物中含有与腈不同的 α 取代基。在 α 位没有取代的 β-羟基腈的情况下，由于分离物的腈水解酶活性，酸是获得的主要产物，以及生物转化后回收的腈。出乎意料的是，当 β-羟基腈在该位置具有乙烯基时，发现酰胺是主要的水解产物。为了进一步探索这种行为，评估了在 α 位置包含吸电子基团的其他相关底物，在 SET1 存在下的生物转化过程中也观察到了酰胺。因此，这种新的分离物也证明了对似乎是底物依赖性的腈类的 NHase 活性。
• Nitrile biotransformations for the synthesis of enantiomerically enriched Baylis–Hillman adducts
  作者：Mei-Xiang Wang、Yan Wu

  DOI：10.1039/b209791e

  日期：2003.1.30

  Catalysed by the nitrile hydratase/amidase-containing Rhodococcus sp. AJ270 cells, a number of β-aryl- and β-alkyl- β-hydroxy-α-methylenepropiononitriles (the Baylis–Hillman nitriles) 1 underwent hydrolysis under mild conditions to produce the corresponding enantiomerically enriched Baylis–Hillman amides 2 and acids 3. The enantioselectivity of the biotransformations was strongly determined by the steric effect of the substituents at the β-position of the substrates. The protection of the free hydroxy of β-phenyl-β-hydroxy-α-methylenepropiononitrile 1a by methylation led to the enhancement of enantiocontrol of the biohydrolysis.

  在含有腈水解酶/酰胺酶的 Rhodococcus sp. AJ270 细胞催化下，一些δ-芳基和δ-烷基-δ-羟基-±-亚甲基丙腈（BaylisâHillman 腈类）1 在温和条件下发生水解，生成相应的对映体富集的 BaylisâHillman 酰胺 2 和酸 3。生物转化的对映体选择性主要取决于底物δ-位上取代基的立体效应。通过甲基化保护δ-苯基-δ-羟基-δ-亚甲基丙腈 1a 的游离羟基可增强生物水解的对映体控制。