2-(hydroxy(phenyl)methyl)acrylamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(hydroxy(phenyl)methyl)acrylamide
• 英文别名: 2-[hydroxy(phenyl)methyl]acrylamide；2-[Hydroxy(phenyl)methyl]prop-2-enamide
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂
• 分子量: 177.203
• InChiKey: BLOXQWDGBNIZLG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (二甲基苯硅烷基)硼酸频那醇酯 、 2-(hydroxy(phenyl)methyl)acrylamide 在 甲醇 、 水 作用下， 以46 %的产率得到(Z)-2-((dimethyl(phenyl)silyl)methyl)-3-phenylacrylamide
  参考文献：
  名称：

  壳聚糖/纤维素复合铜催化剂的制备用于水相构建C-Si键的绿色合成

  摘要：

  在这项工作中，一种新型绿色壳聚糖/纤维素复合铜凝胶微珠（CC@Cu) 是通过交联法制备的，可以作为一种高效的非均相催化剂，用于在温和无碱条件下水相中 α,β-不饱和受体的硅烷化。已经探索了广泛的底物范围，包括 α,β-不饱和羰基化合物、MBH 醇、醌化合物和药物分子。值得注意的是，该协议提供了一种直接有效的途径来获得一类重要的 β-甲硅烷基羰基化合物，并且以良好的收率获得了所需的产品。此外，催化剂可以很容易地回收并在六次循环中有效地工作。这种新开发的工艺的优点包括操作简单、良好的官能团耐受性、避免使用碱、可扩展性、随时可用以及催化剂易于回收。

  DOI：

  10.1039/d3gc01097j
• 作为产物：
  描述：

  苯丙腈,b-羟基-a-亚甲基- 在 乙醛肟 、 palladium diacetate 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以81%的产率得到2-(hydroxy(phenyl)methyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  丙烯酰胺Baylis-Hillman加合物的有效合成：Pd催化的丙烯腈Baylis-Hillman加合物的水合

  摘要：

  开发了一种有效的钯催化两步法合成丙烯酰胺的Baylis-Hillman加合物。该方法涉及丙烯腈Baylis-Hillman加合物的制备以及乙二醛与乙醛肟的Pd催化水合反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.08.127

文献信息

• Correlation between p<i>K</i>_a and Reactivity of Quinuclidine-Based Catalysts in the Baylis−Hillman Reaction:  Discovery of Quinuclidine as Optimum Catalyst Leading to Substantial Enhancement of Scope
  作者：Varinder K. Aggarwal、Ingo Emme、Sarah Y. Fulford

  DOI：10.1021/jo026671s

  日期：2003.2.1

  powerful combination of quinuclidine with methanol was tested with a host of aldehydes and Michael acceptors. Not only were the reactions more efficient and faster than previously reported, but now new substrates that were previously unreactive could be employed. Notable examples include the use of acetylenic aldehydes and the employment of vinyl sulfones, acrylamides, delta-lactones, and even alpha

  在Baylis-Hillman反应中，已研究了多种基于奎尼丁的催化剂的反应性，并且毫无例外地已确定了碱的碱性和反应性之间的直接相关性。用括号中给出的共轭酸的pK（a）（在水中测量）建立了以下反应顺序：奎尼丁（11.3），3-羟基奎尼丁（9.9），DABCO（8.7），3-乙酰氧基奎尼丁（9.3） ，3-氯喹核苷（8.9）和奎宁环酮（7.2）。通过比较DABCO和3-乙酰氧基奎宁在DMSO中的相对碱性，分析了基于pK（a）的DABCO高于预期的反应性。发现在非质子溶剂中，DABCO的碱性比3-乙酰氧基喹核苷高0.6 pK（a）单位，因此在胺的pK（a）及其反应性之间建立了直接联系。与先前报道相反的文献工作相反，发现具有最高pK（a）的奎尼丁是最活泼的催化剂。与奎尼丁的反应曲线显示出显着的自催化作用，这表明质子供体的存在可能进一步提高速率。因此，研究了一系列带有极性XH键的添加剂，发现甲醇，三
• An efficient synthesis of Baylis–Hillman adducts of acrylamide: Pd-catalyzed hydration of Baylis–Hillman adducts of acrylonitrile
  作者：Eun Sun Kim、Hyun Seung Lee、Jae Nyoung Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.08.127

  日期：2009.11

  An efficient palladium-catalyzed two-step protocol for the synthesis of Baylis–Hillman adducts of acrylamide was developed. The method involved the preparation of Baylis–Hillman adducts of acrylonitrile and a Pd-catalyzed hydration of nitrile with acetaldoxime.

  开发了一种有效的钯催化两步法合成丙烯酰胺的Baylis-Hillman加合物。该方法涉及丙烯腈Baylis-Hillman加合物的制备以及乙二醛与乙醛肟的Pd催化水合反应。
• Polymere und damit hergestelltes lichtempfindliches Gemisch
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0731113A2

  公开（公告）日：1996-09-11

  Es wird ein Polymer mit wiederkehrenden Einheiten der allgemeinen Formel I beschrieben, worin R1,R2 und R3unabhängig voneinander Wasserstoffatome oder Alkylgruppen sind, XCO oder SO2 ist und Y und Zunabhängig voneinander Alkyl-, Alkenyl-, Cycloalkyl-, Aryl- oder (un)gesättigte heterocyclische Reste bedeuten, wobei Y und Z miteinander verknüpft und Bestandteile eines fünf- oder sechsgliedrigen heterocyclischen Rings sein können. Das Polymer ist als Bindemittel für Aufzeichnungsmaterialien auf Basis von 1,2-Chinondiaziden geeignet, die insbesondere zur Herstellung von Flachdruckplatten eingesetzt werden. Diese Materialien zeichnen sich durch hohe Druckauflagen und Resistenz gegen Auswaschmittel auf Basis organischer Lösemittel aus.

  具有通式 I 循环单元的聚合物 其中 R1、R2 和 R3 各自为氢原子或烷基、 X 是 CO 或 SO2，以及 Y 和 Z 各自为烷基、烯基、环烷基、芳基或（非）饱和杂环基，其中 Y 和 Z 可以彼此相连并成为五元或六元杂环的组成部分。 这种聚合物适用于以 1,2-醌重氮化物为基础的记录材料的粘合剂，这种材料尤其适用于平面印刷版的生产。这些材料的特点是印数高，耐有机溶剂冲洗。
• Acrylamide in the Baylis−Hillman Reaction:  Expanded Reaction Scope and the Unexpected Superiority of DABCO over More Basic Tertiary Amine Catalysts
  作者：Cornelia Faltin、Eimear M. Fleming、Stephen J. Connon

  DOI：10.1021/jo0490907

  日期：2004.9.1

  DMAP, DBU, and quinuclidine efficiently promote novel hydroalkoxylation reactions of acrylamide in primary alcohol solvents. DABCO is a comparatively poor hydroalkoxylation promoter and can effect clean, selective Baylis-Hillman reactions between acrylamide and aldehydes in alcoholic/aqueous media in which more basic nucleophilic catalysts promote hydroalkoxylation preferentially. Optimization of the reaction conditions has allowed acrylamide to be reacted with a range of aromatic aldehydes in moderate to excellent yields, including the first examples involving deactivated, electron-rich substrates such as p-tolualdehyde and o-anisaldehyde.
• US5700621A
  申请人：——

  公开号：US5700621A

  公开（公告）日：1997-12-23