6-bromo-3-propylbenzo[d]thiazol-2(3H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 6-bromo-3-propylbenzo[d]thiazol-2(3H)-one
• 英文别名: 6-Bromo-3-propyl-1,3-benzothiazol-2-one；6-bromo-3-propyl-1,3-benzothiazol-2-one
• 化学式: C₁₀H₁₀BrNOS
• 分子量: 272.165
• InChiKey: BLPKRJLQQZDDEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-3-propylbenzo[d]thiazol-2(3H)-one 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 水 、 potassium acetate 、 联硼酸频那醇酯 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-hydroxy-4-(3-propyl-2-benzothiazolinone-6-yl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  氮取代苯并噻唑啉酮类XOR/URAT1双重抑制剂及其制备方法与应用

  摘要：

  本发明公开了氮取代苯并噻唑啉酮类XOR/URAT1双重抑制剂及其制备方法与应用，属于XOR/URAT1双重抑制剂领域。该氮取代苯并噻唑啉酮类XOR/URAT1双重抑制剂的结构如式(A)所示：其中，R1代表C1‑C7的烷基，R2代表‑H或‑OH。本发明的氮取代苯并噻唑啉酮类XOR/URAT1双重抑制剂与已知XOR/URAT1双重抑制剂有不同的化学结构；其对与痛风有关的XOR和URAT1这两个关键作用靶点都表现出优良的抑制作用，可应用于制备抗高尿酸血症或痛风药物。

  公开号：

  CN113087683B
• 作为产物：
  描述：

  6-溴-2-苯并噻唑啉酮 、 1-碘代丙烷 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以58.7%的产率得到6-bromo-3-propylbenzo[d]thiazol-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  氮取代苯并噻唑啉酮类XOR/URAT1双重抑制剂及其制备方法与应用

  摘要：

  本发明公开了氮取代苯并噻唑啉酮类XOR/URAT1双重抑制剂及其制备方法与应用，属于XOR/URAT1双重抑制剂领域。该氮取代苯并噻唑啉酮类XOR/URAT1双重抑制剂的结构如式(A)所示：其中，R1代表C1‑C7的烷基，R2代表‑H或‑OH。本发明的氮取代苯并噻唑啉酮类XOR/URAT1双重抑制剂与已知XOR/URAT1双重抑制剂有不同的化学结构；其对与痛风有关的XOR和URAT1这两个关键作用靶点都表现出优良的抑制作用，可应用于制备抗高尿酸血症或痛风药物。

  公开号：

  CN113087683B

文献信息

• Substituted 1,3-Benzothiazol-2(3H)-Ones and [1,3]Thiazolo[5,4-B]Pyridin-2(IH)-Ones as Positive Allosteric Modulators of MGLUR2
  申请人：Layton Mark E.

  公开号：US20130035332A1

  公开（公告）日：2013-02-07

  The present invention is directed to benzothiazol-one and thiazolo pyridine-one derivatives which are potentiators of metabotropic glutamate receptors, particularly the mGluR2 receptor, and which are useful in the treatment or prevention of neurological and psychiatric disorders associated with glutamate dysfunction and diseases in which metabotropic glutamate receptors are involved. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising these compounds and the use of these compounds and compositions in the prevention or treatment of such diseases in which metabotropic glutamate receptors are involved.

  本发明涉及苯并噻唑-1和噻唑吡啶-1衍生物，它们是代谢型谷氨酸受体增强剂，特别是mGluR2受体的增强剂，并且在治疗或预防与谷氨酸功能障碍有关的神经和精神障碍以及代谢型谷氨酸受体参与的疾病方面具有用途。本发明还涉及包含这些化合物的制药组合物以及这些化合物和组合物在预防或治疗代谢型谷氨酸受体参与的疾病方面的用途。
• SUBSTITUTED 1,3-BENZOTHIAZOL-2(3H)-ONES AND [1,3]THIAZOLO[5,4-B]PYRIDIN-2(1H)-ONES AS POSITIVE ALLOSTERIC MODULATORS OF MGLUR2
  申请人：LAYTON MARK E.

  公开号：US20140045829A1

  公开（公告）日：2014-02-13

  The present invention is directed to benzothiazol-one and thiazolo pyridine-one derivatives which are potentiators of metabotropic glutamate receptors, particularly the mGluR2 receptor, and which are useful in the treatment or prevention of neurological and psychiatric disorders associated with glutamate dysfunction and diseases in which metabotropic glutamate receptors are involved. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising these compounds and the use of these compounds and compositions in the prevention or treatment of such diseases in which metabotropic glutamate receptors are involved.

  本发明涉及苯并噻唑酮和噻唑吡啶酮衍生物，它们是代谢型谷氨酸受体的增强剂，特别是mGluR2受体，并且它们在治疗或预防与谷氨酸功能障碍有关的神经和精神障碍以及代谢型谷氨酸受体参与的疾病中非常有用。本发明还涉及包含这些化合物的制药组合物以及在预防或治疗代谢型谷氨酸受体参与的这些疾病中使用这些化合物和组合物。
• Design, synthesis, and evaluation of the in vitro activity of novel dual inhibitors of XOR and URAT1 containing a benzoic acid group
  作者：Xin Ying Zhu、Hong Ming Chen、Lei Zhang、Yu Xiang Qin、Jing Li

  DOI：10.1111/cbdd.14348

  日期：2023.12

  exhibited the greatest inhibitory activity, with similar inhibitory effects on XOR and URAT1. The half maximal inhibitory concentration (IC50) of XOR was 0.012 ± 0.001 μM, equivalent to that of febuxostat (IC50 = 0.010 ± 0.001 μM). The IC50 of URAT1 was 30.24 ± 3.46 μM, equivalent to that of benzbromarone (IC50 = 24.89 ± 7.53 μM). Through this optimization, the in vitro activity of most compounds of the A

  黄嘌呤氧化还原酶 (XOR) 和尿酸转运蛋白 1 (URAT1) 分别参与尿酸的产生和重吸收。然而，目前可用的单个 XOR 或 URAT1 靶向药物的疗效有限。因此，已经开发了将XOR抑制剂与促尿酸排泄药物组合的策略。之前的虚拟筛选将化合物1 – 5确定为具有 XOR/URAT1 潜在双重抑制作用的化合物。然而，体外实验的结果并不令人满意。对这些命中进行了第一轮优化工作，设计并合成了两个系列的化合物。A系列化合物对URAT1有中等的抑制作用，但对XOR的抑制作用极弱。B系列化合物对XOR和URAT1均具有强烈的抑制作用。B 5表现出最大的抑制活性，对 XOR 和 URAT1 具有相似的抑制作用。XOR的半数抑制浓度(IC 50 )为0.012 ± 0.001 μM，与非布索坦相当(IC 50  = 0.010 ± 0.001 μM)。URAT1 的IC 50为 30.24 ± 3.46 μM，相当于苯溴马隆
• US8952005B2
  申请人：——

  公开号：US8952005B2

  公开（公告）日：2015-02-10
• 氮取代苯并噻唑啉酮类XOR/URAT1双重抑制剂及其制备方法与应用
  申请人：华南理工大学

  公开号：CN113087683B

  公开（公告）日：2022-04-22

  本发明公开了氮取代苯并噻唑啉酮类XOR/URAT1双重抑制剂及其制备方法与应用，属于XOR/URAT1双重抑制剂领域。该氮取代苯并噻唑啉酮类XOR/URAT1双重抑制剂的结构如式(A)所示：其中，R1代表C1‑C7的烷基，R2代表‑H或‑OH。本发明的氮取代苯并噻唑啉酮类XOR/URAT1双重抑制剂与已知XOR/URAT1双重抑制剂有不同的化学结构；其对与痛风有关的XOR和URAT1这两个关键作用靶点都表现出优良的抑制作用，可应用于制备抗高尿酸血症或痛风药物。