1-(4-methoxycarbonylphenyl)-3-undecyn-1,6-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-methoxycarbonylphenyl)-3-undecyn-1,6-diol
• 英文别名: methyl 4-[(1R,6R)-1,6-dihydroxyundec-3-ynyl]benzoate
• 化学式: C₁₉H₂₆O₄
• 分子量: 318.413
• InChiKey: BLPKXLHKOQXDKT-QZTJIDSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-tetrahydropyranyloxy-2-decyn-5-ol 在 对甲苯磺酸 indium 、 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 98.0h， 生成 1-(4-methoxycarbonylphenyl)-3-undecyn-1,6-diol
  参考文献：
  名称：

  Remarkable 1,6-Acyclic Diastereoselection in the Coupling of a Novel Butadienyl Di-indium Compound with Aldehydes

  摘要：

  The reaction between a novel butadienyl di-indium reagent and aldehydes showed remarkable 1,6-diastereoselectivity to give acetylenic diol products as a single diastereomer. A bicyclic transition state formed through intramolecular chelation control was proposed that might account for the high 1,6-diastereoselection result.

  DOI：

  10.1021/ja0295467

文献信息

• Remarkable 1,6-Acyclic Diastereoselection in the Coupling of a Novel Butadienyl Di-indium Compound with Aldehydes
  作者：Weishi Miao、Wenshuo Lu、Tak Hang Chan

  DOI：10.1021/ja0295467

  日期：2003.3.1

  The reaction between a novel butadienyl di-indium reagent and aldehydes showed remarkable 1,6-diastereoselectivity to give acetylenic diol products as a single diastereomer. A bicyclic transition state formed through intramolecular chelation control was proposed that might account for the high 1,6-diastereoselection result.