ethyl 6-chloro-5-[hydroxy(6-oxo-1-cyclohexenyl)methyl]-2-phenylnicotinate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: ethyl 6-chloro-5-[hydroxy(6-oxo-1-cyclohexenyl)methyl]-2-phenylnicotinate
• 英文别名: Ethyl 6-chloro-5-[hydroxy-(6-oxocyclohexen-1-yl)methyl]-2-phenylpyridine-3-carboxylate
• 化学式: C₂₁H₂₀ClNO₄
• 分子量: 385.847
• InChiKey: BLRFXILGSAROMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  76.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-5-(ethoxycarbonyl)-6-phenylnicotinaldehyde 、 2-环己烯-1-酮 在 咪唑 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.42h， 以78%的产率得到ethyl 6-chloro-5-[hydroxy(6-oxo-1-cyclohexenyl)methyl]-2-phenylnicotinate
  参考文献：
  名称：

  吡啶羧醛衍生物与环状烯酮之间的Baylis-Hillman加合物

  摘要：

  使用吡啶甲醛甲醛衍生物和环状烯酮合成Baylis-Hillman（BH）加合物。通过使用各种有机叔碱和溶剂检查了Baylis-Hillman反应。观察到在MeOH中的DBU以及在MeOH水溶液中的咪唑和N-甲基咪唑是非常有效的。这些吡啶甲醛对Baylis-Hillman反应具有反应性和高效性，所得加合物高度稳定。确定了一种BH加合物的晶体结构。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.10.032

文献信息

• Novel antimalarial baylis-hillman adducts and a process for the preparation thereof
  申请人：Narender Puli

  公开号：US20070117822A1

  公开（公告）日：2007-05-24

  The present invention is directed towards the synthesis of novel and new chloropyridine skeleton based compounds and these are Bayllis Hillman adducts having a remarkable in vitro anti-malarial activity. These compounds have been found to possess anti-malarial activity against chloroquine sensitive and chloroquine resistant Plasmodium falciparum . The anti-malarial compounds of the present invention inhibit the mature schizonts in vitro.

  本发明是针对合成基于氯吡啶骨架的新型化合物，这些化合物是Bayllis Hillman加合物，具有显著的体外抗疟活性。已发现这些化合物对氯喹敏感和氯喹耐药的恶性疟原虫具有抗疟活性。本发明的抗疟化合物可以体外抑制成熟的裂殖体。
• WO2007/32016
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US7666883B2
  申请人：——

  公开号：US7666883B2

  公开（公告）日：2010-02-23
• Baylis–Hillman adducts between pyridine carboxaldehyde derivatives and cyclic enones
  作者：P. Narender、B. Gangadasu、M. Ravinder、U. Srinivas、G.Y.S.K. Swamy、K. Ravikumar、V. Jayathirtha Rao

  DOI：10.1016/j.tet.2005.10.032

  日期：2006.1

  were synthesized using pyridinecarboxaldehyde derivatives and cyclic enones. The Baylis–Hillman reaction was examined by employing various organic tertiary bases and solvents. It was observed that DBU in MeOH as well as imidazole and N-methylimidazole in aqueous MeOH are very effective. These pyridinecarboxaldehydes were reactive and efficient towards the Baylis–Hillman reaction and the resulting adducts

  使用吡啶甲醛甲醛衍生物和环状烯酮合成Baylis-Hillman（BH）加合物。通过使用各种有机叔碱和溶剂检查了Baylis-Hillman反应。观察到在MeOH中的DBU以及在MeOH水溶液中的咪唑和N-甲基咪唑是非常有效的。这些吡啶甲醛对Baylis-Hillman反应具有反应性和高效性，所得加合物高度稳定。确定了一种BH加合物的晶体结构。