2-chloro-5-(ethoxycarbonyl)-6-phenylnicotinaldehyde | 876345-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-chloro-5-(ethoxycarbonyl)-6-phenylnicotinaldehyde
• 英文别名: 2-chloro-5-(ethoxyacetate)-6-phenylnicotinaldehyde；Ethyl 6-chloro-5-formyl-2-phenyl-3-pyridinecarboxylate；ethyl 6-chloro-5-formyl-2-phenylpyridine-3-carboxylate
• CAS: 876345-32-3
• 化学式: C₁₅H₁₂ClNO₃
• 分子量: 289.718
• InChiKey: CRPCNPJLWZXSLO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  72-73 °C
• 沸点：
  444.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.282±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  56.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-5-(ethoxycarbonyl)-6-phenylnicotinaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以90%的产率得到ethyl-6-chloro-5-(hydroxymethyl)-2-phenylnicotinate
  参考文献：
  名称：

  由新型氯烟碱醛合成吡虫啉类似物

  摘要：

  从新的氯烟碱醛已经合成了严重的吡虫啉类似物。氯烟碱醛是从各种酰胺的Vilsmeier反应获得的重要合成子。因此，合成的吡虫啉类似物是以非常高的收率获得的新的杂环化合物。J.杂环化​​学，（2009）。

  DOI：

  10.1002/jhet.208
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-3-(acetylamino)-3-phenyl-2-propenoate 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 氯甲酸三氯甲酯 作用下， 反应 7.5h， 以88%的产率得到2-chloro-5-(ethoxycarbonyl)-6-phenylnicotinaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过Vilsmeier反应轻松，选择性地合成氯烟碱醛

  摘要：

  通过采用不同的方法制备了十一种酰胺。使用（i）POCl 3 / DMF使制备的各种酰胺进行Vilsmeier反应。（ii）双光气/ DMF；（iii）三光气/ DMF导致形成各种多取代的氯烟碱醛。进行的研究表明，Vilsmeier试剂的浓度以及用双光气或三光气替代POCl 3可以提供出色的选择性和更高的收率。在改良的反应条件下，只能得到氯烟碱醛而不是作为产物的氯吡啶。说明了使用双光气和三光气的各种优点。讨论了烟碱醛的形成机理。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.06.026

文献信息

• Baylis–Hillman adducts between pyridine carboxaldehyde derivatives and cyclic enones
  作者：P. Narender、B. Gangadasu、M. Ravinder、U. Srinivas、G.Y.S.K. Swamy、K. Ravikumar、V. Jayathirtha Rao

  DOI：10.1016/j.tet.2005.10.032

  日期：2006.1

  were synthesized using pyridinecarboxaldehyde derivatives and cyclic enones. The Baylis–Hillman reaction was examined by employing various organic tertiary bases and solvents. It was observed that DBU in MeOH as well as imidazole and N-methylimidazole in aqueous MeOH are very effective. These pyridinecarboxaldehydes were reactive and efficient towards the Baylis–Hillman reaction and the resulting adducts

  使用吡啶甲醛甲醛衍生物和环状烯酮合成Baylis-Hillman（BH）加合物。通过使用各种有机叔碱和溶剂检查了Baylis-Hillman反应。观察到在MeOH中的DBU以及在MeOH水溶液中的咪唑和N-甲基咪唑是非常有效的。这些吡啶甲醛对Baylis-Hillman反应具有反应性和高效性，所得加合物高度稳定。确定了一种BH加合物的晶体结构。
• WO2007/32016
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Facile and selective synthesis of chloronicotinaldehydes by the Vilsmeier reaction
  作者：B. Gangadasu、P. Narender、S. Bharath Kumar、M. Ravinder、B. Ananda Rao、Ch. Ramesh、B. China Raju、V. Jayathirtha Rao

  DOI：10.1016/j.tet.2006.06.026

  日期：2006.8

  prepared were subjected to Vilsmeier reaction using (i) POCl3/DMF; (ii) diphosgene/DMF; (iii) triphosgene/DMF leading to the formation of various multisubstituted chloronicotinaldehydes. Studies carried out indicate that Vilsmeier reagent concentration and the replacement of POCl3 by diphosgene or triphosgene, provides excellent selectivity and higher yields. Under modified reaction conditions one can get

  通过采用不同的方法制备了十一种酰胺。使用（i）POCl 3 / DMF使制备的各种酰胺进行Vilsmeier反应。（ii）双光气/ DMF；（iii）三光气/ DMF导致形成各种多取代的氯烟碱醛。进行的研究表明，Vilsmeier试剂的浓度以及用双光气或三光气替代POCl 3可以提供出色的选择性和更高的收率。在改良的反应条件下，只能得到氯烟碱醛而不是作为产物的氯吡啶。说明了使用双光气和三光气的各种优点。讨论了烟碱醛的形成机理。
• Synthesis of imidacloprid analogues from novel chloronicotinaldehydes
  作者：B. Gangadasu、B. China Raju、V. Jayathirtha Rao

  DOI：10.1002/jhet.208

  日期：2009.11

  A serious of imidacloprid analogues have been synthesized from novel chloronicotinaldehydes. The chloronicotinaldehydes are the important synthons obtained from Vilsmeier reaction of various enamides. Thus synthesized imidacloprid analogues are new heterocyclic compounds obtained in very good yields. J. Heterocyclic Chem., (2009).

  从新的氯烟碱醛已经合成了严重的吡虫啉类似物。氯烟碱醛是从各种酰胺的Vilsmeier反应获得的重要合成子。因此，合成的吡虫啉类似物是以非常高的收率获得的新的杂环化合物。J.杂环化​​学，（2009）。